1-(N,N-dimethylaminosulfonyl)-1H-1,2,4-triazole-3-sulfonyl chloride | 171967-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(N,N-dimethylaminosulfonyl)-1H-1,2,4-triazole-3-sulfonyl chloride
• 英文别名: 1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-1,2,4-triazole-3-sulfonyl chloride；1-(dimethylsulfamoyl)-1,2,4-triazole-3-sulfonyl chloride
• CAS: 171967-86-5
• 化学式: C₄H₇ClN₄O₄S₂
• 分子量: 274.709
• InChiKey: PVKGQPUFIWJRTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N,N-dimethylaminosulfonyl)-1H-1,2,4-triazole-3-sulfonyl chloride 、 3-三氟甲氧基苄胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到N¹,N¹-dimethyl-N³-(3-(trifluoromethoxy)benzyl)-1H-1,2,4-triazole-1,3-disulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF IN AGRICULTURE
  [FR] COMPOSÉ DE TRIAZOLE ET SON UTILISATION EN AGRICULTURE

  摘要：

  提供一个新颖的三唑化合物，其公式为(IV)，可用于农业，其中R1为环丙基等；X为-CH2-等；R4和R6各自独立地为氢、氟、氯、CH3-等；R3和R7各自独立地为氢、氟、氯、碘、CH3-、-OCF3等；R5为氢、氟、氯、溴、碘、-CF3、-OCH2CN、-OCH2CH=CH2等。

  公开号：

  WO2020063756A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(disulfanediyl)bis(N,N-dimethyl-1H-1,2,4-triazole-1-sulfonamide) 在 水 、 氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到1-(N,N-dimethylaminosulfonyl)-1H-1,2,4-triazole-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1,2,4-triazole-1,3-disulfonamides as dual inhibitors of mitochondrial complex II and complex III

  摘要：

  1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺衍生物被发现具有线粒体复合物II（SQR）和复合物III（细胞色素bc1）的双功能抑制剂作用。

  DOI：

  10.1039/c5nj00215j

文献信息

• Discovery of a new fungicide by screening triazole sulfonylhydrazone derivatives and its downy mildew inhibition in cucumber
  作者：Yitao Li、Jian Lin、Wenqiang Yao、Guoliang Gao、Dewang Jing、Yang Wu

  DOI：10.1002/jhet.3932

  日期：2020.5

  the original triazole sulfonamide derivatives lead compound. Triazole sulfonamide as a remarkable nitrogen‐containing heterocyclic compound opposed cucumber downy mildew (CDM) develops a quite vital part in the sphere of the study of new farm chemicals. The existing report designs a certain amount of 1,2,4‐triazole‐1,3‐disulfonamide derivatives. Hydrazones have obtained extensive attention in the field

  霜霉病是一种非常重要的有害疾病，可导致水果和蔬菜减少。由于耐药性的持续增长，迫切需要从目前的用于控制霜霉病的杀真菌剂中找到功能模式不同的新型杀真菌剂。这项工作是对我们先前对原始三唑磺酰胺衍生物铅化合物的研究的扩展。三唑磺酰胺是一种出色的含氮杂环化合物，可与黄瓜霜霉病（CDM）对抗，在新型农用化学品研究领域中发挥了至关重要的作用。现有报告设计了一定数量的1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺衍生物。dra因其独特的化学结构和出色的活性（杀虫，抗菌，抗真菌和除草剂）。通过将许多与三唑磺酰氯基团偶合，合成了24种新的衍生物。LC-MS的频谱分析1 H NMR和13 C NMR用于表征这些新化合物。与使用生物测定法的商业氰唑胺相比，这些化合物大多数显示出较好的杀真菌活性。此外，化合物8q表现出最大的CDM抗性（EC 50 = 7.776 mg / L）。田间功效试验表明，化合物8q的杀真菌活性高于购买
• 三氮唑化合物及其在农业中的应用
  申请人：东莞市东阳光农药研发有限公司

  公开号：CN108689951B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明提供一种三氮唑化合物及其在农业中的应用；具体地，本发明提供式(A)所示的化合物及其制备方法；含有这些化合物的组合物和制剂及其作为杀菌剂的用途；其中R1、R2、R3、w、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ra、Rb和x具有如本发明所给出的含义。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Triazole Sulfonamide Derivatives Containing a Benzylamine Moiety
  作者：Yitao Li、Wenqiang Yao、Jian Lin、Falin Li、Yang Wu、Junxing Xu

  DOI：10.1002/jhet.3610

  日期：2019.8

  these synthesized compounds. Most of these derivatives exhibited better fungicidal activities than that of the commercial cyanosole using bioassays. In particular, compounds 6g and 6h showed the best fungicidal activity against CDM (EC50 = 6.91 and 10.62 mg/L). Comparative experiments demonstrated that the fungicidal activity of 6g and 6h was better than the commercial pesticides amisulbrom and cyanosole

  三唑磺酰胺在新型农用化学化合物的研究领域中起着非常重要的作用，这种新型的杂环化合物缺乏报道的抗药性。为了研究对黄瓜霜霉病（CDM）有效的创新性三唑磺酰胺类杀菌剂，本文设计了一系列1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺衍生物。通过将多个苄胺与三唑磺酰胺基团偶联来合成衍生物。1 H-NMR，13 C-NMR和LC-MS光谱用于表征这些合成的化合物。与使用生物测定的市售氰基甲醚相比，这些衍生物中的大多数表现出更好的杀真菌活性。特别是化合物6g和6h表现出对CDM的最佳杀真菌活性（EC 50  = 6.91和10.62 mg / L）。对比实验表明，6g和6h的杀真菌活性优于商品农药阿米磺草胺和氰基甲醚。根据这项研究，化合物6g在针对CDM的杀菌剂上具有巨大的应用潜力。
• Sulfamoyl compounds and agricultural and horticultural fungicides
  申请人：Nissan Chemical Industries Ltd.

  公开号：US06350748B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A sulfamoyl compound of the general formulae (1): wherein R1 and R2 are each independently C1-4 alkyl, or R1 and R2 together are C4-6 alkylene or C4-6 alkyleneoxy, Y is H, halogen, C1-8 alkyl, C1-8 alkoxy, C1-8 alkylthio, C1-8 haloalkyl, C1-8 haloalkoxy or C1-8 haloalkylthio, A is a predetermined heterocyclic group, B is a predetermined heterocyclic group which is identical with or different from A, W is a chemical bond or O, V is O or S, D, E, F and G are each independently N, CR7, CR8, CR9 or CR10, and R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 and R11 are each independently predetermined group such as H, or an unsubstituted or substituted aliphatic, aromatic or heterocyclic group. The sulfamoyl compound is useful as an agricultural and horticultural fungicide.

  通用公式（1）的磺胺基化合物：其中 R1 和 R2 各自独立地为 C1-4 烷基，或者 R1 和 R2 一起为 C4-6 烷基或 C4-6 烷基氧基，Y 为 H、卤素、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、C1-8 烷硫基、C1-8 卤代烷基、C1-8 卤代烷氧基或 C1-8 卤代烷硫基，A 是预定的杂环基团，B 是与 A 相同或不同的预定杂环基团，W 是化学键或 O，V 是 O 或 S，D、E、F 和 G 各自独立地为 N、CR7、CR8、CR9 或 CR10，R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10 和 R11 各自独立地为预定的基团，如 H，或者为未取代或取代的脂肪族、芳香族或杂环基团。该磺胺基化合物可用作农业和园艺杀菌剂。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of Economical Triazole Sulfonamide Aryl Derivatives with High Fungicidal Activity
  作者：Jian Lin、Si Zhou、Jun-Xing Xu、Wen-Qiang Yao、Ge-Fei Hao、Yi-Tao Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07887

  日期：2020.6.24

  Plant fungal diseases have caused great decreases in crop quality and yield. As one of the considerable agricultural diseases, cucumber downy mildew (CDM) caused by pseudoperonospora cubensis seriously influences the production of cucumber. Amisulbrom is a commercial agricultural fungicide developed by Nissan Chemical, Ltd., for the control of oomycetes diseases that is highly effective against CDM

  植物真菌病害已导致作物质量和单产大幅下降。由于相当大的农业疾病之一，黄瓜霜霉病（CDM）引起的霜霉病严重影响黄瓜的产量。Amisulbrom是由Nissan Chemical，Ltd.开发的商业性农业杀菌剂，用于控制对CDM高度有效的卵菌病。但是，由于引入了溴吲哚环，因此合成合成磺胺溴胺具有很高的成本。此外，持续使用氨磺胺可能会增加耐药性发展的风险。因此，迫切需要开发具有新型支架的活性杀真菌剂，但抗CDM的成本较低。在这项研究中，设计，合成和筛选了一系列1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺衍生物。化合物1j苯环糊精具有可比的杀真菌活性，但价格低廉且环保。它有可能被开发为对抗CDM的新型杀菌剂。对结构-活性关系的进一步研究显示了1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺的结构要求以及对具有高杀真菌活性的N-烷基苄胺基团的适当修饰。这项研究将为设计新颖，价格低廉的高活性铅化合物提供强有力的指导。