6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 38343-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 6-(4-chloro-phenyl)-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 38343-37-2
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃S
• 分子量: 235.697
• InChiKey: CZFBYLQRWRKQHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 、 4-乙炔基苯甲醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以42%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（芳基硫代）咪唑和咪唑并[2,1-方法b ]咪唑并从[2,1-噻唑b ] [1,3,4]通过开环和噻二唑-reconstruction †

  摘要：

  咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物的高效一锅合成已得到开发，并通过咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑的开环和闭环重构而进行在非常温和的反应条件下，在叔丁醇钾（t -BuOK）存在下，用苯乙炔与苯乙炔 在B3LYP / 6-31 + G（d，p）级别上使用DFT方法以计算方式计算了一种建议的机制。咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑也成功地转化为一系列的2-（芳硫基）-1 H-咪唑，使用的是芳基卤化物和乙酰丙酮铜（II）（Cu（ acac）2）在微波辐射条件下作为催化剂。这些反应的关键特征是使用现成的试剂，操作简单，方便地使用新的杂环合成子以及具有功能基团相容性的多种底物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00102e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（芳基硫代）咪唑和咪唑并[2,1-方法b ]咪唑并从[2,1-噻唑b ] [1,3,4]通过开环和噻二唑-reconstruction †

  摘要：

  咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物的高效一锅合成已得到开发，并通过咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑的开环和闭环重构而进行在非常温和的反应条件下，在叔丁醇钾（t -BuOK）存在下，用苯乙炔与苯乙炔 在B3LYP / 6-31 + G（d，p）级别上使用DFT方法以计算方式计算了一种建议的机制。咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑也成功地转化为一系列的2-（芳硫基）-1 H-咪唑，使用的是芳基卤化物和乙酰丙酮铜（II）（Cu（ acac）2）在微波辐射条件下作为催化剂。这些反应的关键特征是使用现成的试剂，操作简单，方便地使用新的杂环合成子以及具有功能基团相容性的多种底物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00102e