(+)-MK-571 | 120443-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-MK-571
• 英文别名: (S)-3-(((3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)-(E)-ethenyl)phenyl)((3-(dimethylamino)-3-oxopropyl)thio)methyl)thio)propionic acid；(S)-(+)-3-[({3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)-(E)-ethenyl]phenyl}{[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]thio}methyl)thio]propionic acid；(S)-3-[({3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)-(E)-ethenyl]phenyl}{[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]thio}methyl)thio]propionic acid；(S,E)-3-(((3-(2-(7-Chloroquinolin-2-yl)vinyl)phenyl)((3-(dimethylamino)-3-oxopropyl)thio)methyl)thio)propanoicacid；3-[(S)-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]sulfanylmethyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 120443-17-6
• 化学式: C₂₆H₂₇ClN₂O₃S₂
• 分子量: 515.097
• InChiKey: AXUZQJFHDNNPFG-JORPFSLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-[[[3-[(1E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]亚甲基]二(硫代)]二-丙酸1,1'-二甲酯 在 lithium hydroxide 、 potassium phosphate buffer 、 lipase PS-800 from Pseudomonas sp 、 N,N'-羰基二咪唑 、 Triton X-100 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+)-MK-571
  参考文献：
  名称：

  实用的化学酶法合成LTD 4拮抗剂

  摘要：

  在酯基和前手性中心之间具有4个键的前手性二酯的酶促不对称化是LTD4拮抗剂的短而有效的合成的基础。酶促水解发生在异质淤浆中，但动力学分析表明该反应在溶液中发生。酶的产物抑制作用很严重，需要相对于底物使用大量的酶。为了更有效地使用昂贵的酶，将其固定在几种载体上，其中最有效的是带有交联酶的XAD 7。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80124-x

文献信息

• Lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis of esters having remote chiral/prochiral centers
  作者：David L. Hughes、J. J. Bergan、J. S. Amato、M. Bhupathy、J. L. Leazer、J. M. McNamara、D. R. Sidler、P. J. Reider、E. J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00313a010

  日期：1990.12

  Enzymatic hydrolysis of prochiral and racemic dithioacetal esters having up to five bonds between the prochiral/chiral center and the ester carbonyl group proceeds with selectivities up to 98% enantiomeric excess when commercially available lipases are used. For lipase from Pseudomonas sp., chemical yields and ee's were better with the substrate having four bonds between the prochiral center and ester carbonyl than with the three-bond or five-bond analogues, demonstrating that selectivity does not necessarily diminish as the distance between the chiral center and the reaction site increases. These findings are the cornerstone of efficient chemoenzymatic syntheses of both enantiomers of a potent LTD4 antagonist.
• Synthesis of chiral dithioacetals: a chemoenzymic synthesis of a novel LTD4 antagonist
  作者：D. L. Hughes、J. J. Bergan、J. S. Amato、P. J. Reider、E. J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00269a007

  日期：1989.4
• Shinkai, I; Bhupathy, M, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 127 - 130
  作者：Shinkai, I、Bhupathy, M

  DOI：——

  日期：——
• HUGHES, D. L.;BERGAN, J. J.;AMATO, J. S.;BHUPATHY, M.;LEAZER, J. L.;MCNAM+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6252-6259
  作者：HUGHES, D. L.、BERGAN, J. J.、AMATO, J. S.、BHUPATHY, M.、LEAZER, J. L.、MCNAM+

  DOI：——

  日期：——