7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzocycloocten-5-one | 829-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzocycloocten-5-one
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-5(6H)-one；7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[8]annulen-5-one
• CAS: 829-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SEKQECDUSDIAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzocycloocten-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 作用下， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-benzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  A ring expansion route to benzo substituted medium- and large-ring systems. Synthesis of trans-7,8-benzocyclododeca-5,7-dien-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00422a024
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,8b-tetrahydrobiphenylen-4a(2H)-ol 在 potassium hydride 作用下， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzocycloocten-5-one
  参考文献：
  名称：

  A ring expansion route to benzo substituted medium- and large-ring systems. Synthesis of trans-7,8-benzocyclododeca-5,7-dien-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00422a024

文献信息

• Photocatalytic <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization of Polarized Alkenes Inspired by the Visual Cycle: Mechanistic Dichotomy and Origin of Selectivity
  作者：Jan B. Metternich、Denis G. Artiukhin、Mareike C. Holland、Maximilian von Bremen-Kühne、Johannes Neugebauer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01281

  日期：2017.10.6

  (−)-riboflavin in the eyes of vertebrates to invert the intrinsic directionality of retinal isomerization. Herein, we extend this methodology to include a bioinspired, catalytic E → Z isomerization of α,β-unsaturated nitriles, thereby mimicking the intermediate Opsin-derived, protonated Schiff base in the visual cycle with simple polarized alkenes. Replacement of the iminium motif by a cyano group is well

  极化烯烃的选择性异构化通过精美的空间和时间控制反复执行，从自然产物的生物合成到哺乳动物的视觉循环，支撑了众多复杂的生物过程。然而，大自然的熟练程度掩盖了复制这种固有的困难禁忌在实验室-thermodynamic改造。最近，我们公开了极化烯烃的第一个高度Z选择性异构化反应，使用肉桂酰基发色团作为紫外线替代（402 nm）下的视网膜替代物，并使用（-）-核黄素（维生素B 2）作为廉价的有机光催化剂（J 。化学会会志。2015年，137，11254-11257）。这项研究的灵感来自脊椎动物眼中结晶（-）-核黄素的结晶，以颠倒视网膜异构化的内在方向性。在本文中，我们将这种方法扩展到包括生物启发的α，β-不饱和腈的E → Z异构化催化反应，从而在视觉循环中模仿简单的极化烯烃模拟中间Opsin衍生的质子化Schiff碱。亚甲基基团取代亚胺基序的耐受性很好，并为后异构化功能化提供了更多的通用性。展示了广泛的基材范围（高达99：1
• Effects of log <i>P</i> and Phenyl Ring Conformation on the Binding of 5-Phenylhydantoins to the Voltage-Dependent Sodium Channel
  作者：Milton L. Brown、George B. Brown、Wayne J. Brouillette

  DOI：10.1021/jm960692v

  日期：1997.2.1

  Binding to the neuronal voltage-dependent sodium channel (NVSC) was evaluated for 12 5-phenylhydantoins which systematically varied either log P and/or 5-phenyl ring orientation. The linear correlation of log P with in vitro sodium channel binding activity (log IC50) for hydantoins 1-12 and diphenylhydantoin (DPH) (r2 = 0.638) suggested that simple partitioning into the lipid phase is important but

  评估了与神经元电压依赖性钠通道（NVSC）的结合，以检测12种5-苯基乙内酰脲，它们系统地改变了log P和/或5-苯基环的取向。log P与乙内酰脲1-12和二苯乙内酰脲（DPH）的体外钠通道结合活性（log IC50）的线性相关性（r2 = 0.638）表明简单分配到脂质相很重要，但不足以说明影响NVSC上的乙内酰脲的含量。比较具有相同log P但低能苯环取向不同的乙内酰脲，发现除log P外，正确的5-苯基取向对于有效结合也很重要。
• The ruthenium-catalyzed C–H functionalization of enamides with isocyanates: easy entry to pyrimidin-4-ones
  作者：Pengfei Shi、Song Li、Lu-Min Hu、Cong Wang、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1039/c9cc03612a

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed heteroannulation between enamides and isocyanates has been realized as a complementary approach to conventional strategies for the synthesis of pyrimidin-4-ones. High step- and atom-economy was achieved for the rapid construction of such privileged scaffolds, which are found in a multitude of pharmaceutical compounds. The generality and practicability of this transformation were

  钌催化的酰胺和异氰酸酯之间的异环化反应已作为常规方法合成嘧啶丁4-酮的补充方法而实现。为了快速构建这种特权的支架，实现了高度的步骤和原子经济性，这种特权的支架可在多种药物化合物中找到。这种转化的普遍性和实用性反映在具有各种官能团，大规模合成和后期多样化的底物的广泛范围内。
• CARBOXAMIDE INHIBITORS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20170088546A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention provides a compound of formula I The compounds of formula I demonstrate properties as Smurf-1 inhibitors and are thus useful in the treatment of a range of disorders, particularly pulmonary arterial hypertension.

  本发明提供了一种I式化合物。式I化合物表现出Smurf-1抑制剂的特性，因此在治疗一系列疾病，特别是肺动脉高压方面具有用处。
• N-alkylaminoalkyl derivatives of some hexahydrobenzazocines
  作者：D. H. Jones、G. F. Stephenson、G. W. Spray、W. R. Wragg

  DOI：10.1039/j39690002176

  日期：——

  several 3,4,5,6-tetrahydrobenz[b]azocin-2(1H)-ones (III) by Beckmann rearrangement of the oximes of the corresponding 1,2-benzocyclohept-1-en-3-ones (II) is described. The lactams (III) were treated with sodamide and an alkylaminoalkyl chloride in dry xylene at reflux to give 1-alkylaminoalkyl-3,4,5,6-tetrahydrobenz[b]azocin-2(1H)-ones (IV) which, on reduction with lithium aluminium hydride, afforded

  通过贝克曼重排相应1,2-苯并环庚-1-烯-3-酮的肟进行贝克曼重排，合成数个3,4,5,6-四氢苯并[ b ]偶氮星-2（1 H）-酮（III） （II）被描述。内酰胺（III）在干燥的二甲苯中用苏打酰胺和烷基氨基烷基氯在回流下处理，得到1-烷基氨基烷基-3,4,5,6-四氢苯并[ b ]偶氮素-2（1H）-一（IV），用氢化铝锂还原后，以良好的收率得到相应的1-烷基氨基烷基-1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ b ]偶氮星（V）。1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ b]中的几种转化描述了]偶氮电影系列。同分异构的1,2,3,4,5,6-六氢苯并的一些2-烷基氨基烷基衍生物（XIII）[ Ç异构1,2,3]吖辛因，3-（3-二甲氨基丙基）衍生物（X），还制备了4,5,6-六氢苯并[ d ]偶氮碱和3-（3-二甲基氨基丙基）-1,2-苯并环-辛-1-烯（XVII）。

表征谱图