Ampiciliin | 69-53-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Ampiciliin
• 英文别名: ampicillin；6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 69-53-4；19379-33-0；33993-48-5；49841-95-4；58770-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 349.411
• InChiKey: AVKUERGKIZMTKX-NJQQVTKISA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  D23 +287.9° (c = 1 in water)
• 沸点：
  201.8°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2794 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于NH4OH1M，溶解度为50mg/mL,澄清,无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38,R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941109200
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  XH8425000
• 包装等级：
  I; II; III

制备方法与用途

氨苄西林 临床应用

氨苄西林又名氨苄青霉素、安比西林，对大多数革兰氏阳性菌的效力不及青霉素。但对多数革兰氏阴性菌如大肠杆菌、变形杆菌、沙门氏菌、嗜血杆菌、布鲁氏菌和巴氏杆菌等具有较强作用，其效果与氯霉素、四环素相似或略强，毒性低于后者。氨苄西林对耐药金葡菌和绿脓杆菌无效。

该药物广泛应用于敏感细菌引起的感染，如人畜肺部、尿道感染及革兰氏阴性杆菌导致的心内膜炎、脑膜炎等疾病；也用于驹、犊肺炎，牛巴氏杆菌病、乳腺炎，猪传染性胸膜肺炎，鸡白痢、禽伤寒等。氨苄西林易受细菌产生的β-内酰胺酶干扰分解从而降低疗效，常与β-内酰胺酶抑制剂舒巴坦联合使用以增强抗菌效果和扩展抗菌谱。此外，它与氨基糖苷类抗生素合用也有协同作用。

作用机制

氨苄西林是一种半合成的广谱青霉素，通过阻止细菌细胞壁合成来发挥抗菌作用，从而能够抑制细菌增殖并直接杀灭细菌。

药物相互作用

1. 氨苄西林与硫酸链霉素、卡那霉素、庆大霉素、四环素和氯丙嗪混合时易形成沉淀。
2. 氨苄西林对肠道菌丛的作用可影响柳氮磺胺吡啶的吸收。
3. 与丙磺舒联合使用会延缓氨苄西林排泄，提高其血药浓度。
4. 氨苄西林能抑制口服避孕药在肠肝循环中的效果，从而降低避孕成功率。此外，它还能减少阿替洛尔的生物利用度。

化学性质

氨苄西林为白色晶体或粉末状物质，熔点199-202℃，微溶于水和甲醇，几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮及四氯化碳。无臭味苦，其钠盐易溶于水。

用途

氨苄西林是一种有效的半合成广谱青霉素，能够抑制革兰氏阴性和阳性菌的生长，特别是对大肠杆菌、流感杆菌、沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌有较强作用。用于治疗敏感的肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、李斯特菌、产气杆菌、流感杆菌及奇异变形杆菌等。

生产方法

氨苄西林通过将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5转化为酰氯，再与6-APA进行缩合反应制得。在反应罐中加入丙酮和水，在-5至-10℃下降温后添加6-APA及盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5小时后再用10%氢氧化钠调节pH值至3.5。随后用甲苯萃取反应物，取出水层并调整pH值为约3.0。使用活性炭脱色并过滤后，在pH 4.8下静置并过滤，再用丙酮洗涤并在40℃以下进行真空干燥，最终得到氨苄西林产品。

分类

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化氢烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-4,5-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid 、 Ampiciliin 生成 (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-[(7,7-dimethyl-4,5-dioxo-6,8-dihydro-1H-quinoline-3-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  MATSUBARA, AKIRA;SAKAI, HIDEAKI;NAKANO, TAKUO;SUGANUMA, TOSHIO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 (R)-Amino-phenyl-acetyl chloride 生成 Ampiciliin
  参考文献：
  名称：

  WALKER, D.;SILVESTRI, H. H.;SAPINO, C.;JOHNSON, D. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITION FOR HARDENING SOFT TISSUE
  申请人：THE CATHOLIC UNIVERSITY OF KOREA INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20190315770A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to various compounds capable of temporarily hardening soft tissue for surgical suturing of the soft tissue. The compounds according to the present invention can temporarily increase the hardness or tension of soft tissue, thereby improving the suturing efficiency during suturing of the soft tissue, thereby preventing aftereffects or the like from occurring due to insufficient anastomosis. In addition, the compounds according to the present invention can temporarily increase the hardness or tension of soft tissue, particularly pancreas, thereby increasing the suturing efficiency during pancreaticoduodenectomy and effectively preventing pancreatic leakage.

  本发明涉及各种能够暂时硬化软组织以进行软组织缝合的化合物。根据本发明的化合物可以暂时增加软组织的硬度或张力，从而在缝合软组织时提高缝合效率，防止由于吻合不足而产生的后遗症或类似问题的发生。此外，根据本发明的化合物可以暂时增加软组织，特别是胰腺的硬度或张力，从而在胰十二指肠切除术期间提高缝合效率并有效预防胰液漏出。
• Medicinal drug with activity against gram positive bacteria, mycobacteria and fungi
  申请人：Levina Elizabeth

  公开号：US10265318B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  A medicinal drug is provided with activity against gram positive bacteria, mycobacteria and fungi characterized in that it is a compound of the class of pyrimidine derivatives of salicylic aldehyde and perhydropyrimidine-2,4,6-triones selected from a group consisting of tautomeric forms, salt forms, and a cyclic form of pyrylium salts, and with the general formula: where X1, X3 are selected from the group containing: H, halogen; NO2; X2, X4 are selected from the group containing: H, halogen; Z is selected from the group containing: O, NNH2, NOH, perhydropyrimidine-5-ylidene-2,4.6-trione, perhydropyrimidine-5-ylidene-2,4.6-trione, substituted at the nitrogen atom with alkyl, aryl or aralkyl group; Y is selected from the group containing: H, Na, Li, K. Further, methods for treating infections, tonsillitis, pneumonia, or wound infections caused by Gram-positive bacteria, mycobacteria and fungi are provided using a therapeutically effective amount of the compound.

  提供了一种对革兰氏阳性菌、分枝杆菌和真菌具有活性的药物，其特征在于它是一种水杨醛和过氢嘧啶-2,4,6-三酮的嘧啶衍生物类化合物，该化合物从同分异构体、盐类和环状嘧啶盐组成的组中选出，通式为 其中 X1、X3 选自以下组别H、卤素 X2、X4 选自包含以下物质的组H、卤素； Z 选自包含以下物质的组O、NNH2、NOH、全氢嘧啶-5-亚基-2,4.6-三酮、全氢嘧啶-5-亚基-2,4.6-三酮，在氮原子上被烷基、芳基或芳烷基取代； Y 选自以下组别H、Na、Li、K。 此外，还提供了使用治疗有效量的化合物治疗革兰氏阳性菌、分枝杆菌和真菌引起的感染、扁桃体炎、肺炎或伤口感染的方法。
• Composition for hardening soft tissue
  申请人：THE CATHOLIC UNIVERSITY OF KOREA INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US10745417B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention relates to various compounds capable of temporarily hardening soft tissue for surgical suturing of the soft tissue. The compounds according to the present invention can temporarily increase the hardness or tension of soft tissue, thereby improving the suturing efficiency during suturing of the soft tissue, thereby preventing aftereffects or the like from occurring due to insufficient anastomosis. In addition, the compounds according to the present invention can temporarily increase the hardness or tension of soft tissue, particularly pancreas, thereby increasing the suturing efficiency during pancreaticoduodenectomy and effectively preventing pancreatic leakage.

  本发明涉及能够暂时硬化软组织的各种化合物，用于软组织的外科缝合。根据本发明的化合物可以暂时增加软组织的硬度或张力，从而在缝合软组织时提高缝合效率，防止因吻合不足而产生后遗症等。此外，根据本发明的化合物可以暂时增加软组织尤其是胰腺的硬度或张力，从而提高胰十二指肠切除术的缝合效率，有效防止胰腺渗漏。
• KOENIG, H. -B.;SCHROECK, W.;METZGER, K. -G.
  作者：KOENIG, H. -B.、SCHROECK, W.、METZGER, K. -G.

  DOI：——

  日期：——
• YASUDA, NAOHIKO;NAKANISHI, EIJI
  作者：YASUDA, NAOHIKO、NAKANISHI, EIJI

  DOI：——

  日期：——