(R)-Amino-phenyl-acetyl chloride | 40647-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Amino-phenyl-acetyl chloride
• 英文别名: (2R)-2-amino-2-phenylacetyl chloride
• CAS: 40647-89-0
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: MEAZEHJUPLREOQ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Amino-phenyl-acetyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-4-[(6R)-6-phenyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  二氢咪唑-，二氢嘧啶基，四氢二氮杂- [[2,1- b ]-噻唑和-苯并噻唑作为酰化催化剂的结构与活性之间的关系

  摘要：

  环状异硫脲1，2，3，和4通过一个四步骤程序由相应的合成邻-bromoanilines 10经由Pd或铜催化的环化-苯并噻唑形成。Nonbenzo类似物7，8，和9通过循环硫脲的缩合反应合成的15和α-bromoacetophenones 14。在这些环状异硫脲催化剂的存在下，对1-苯乙醇与酸酐的酰化反应的研究表明了它们的结构活性关系。观察到由苯并或苯基部分上的一个或多个取代基引起的显着电子效应以及环环尺寸的影响。供电子取代基的引入提高了反应速率。还研究了对3型和7型手性催化剂的一些取代作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.135
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-Amino-phenyl-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  二氢咪唑-，二氢嘧啶基，四氢二氮杂- [[2,1- b ]-噻唑和-苯并噻唑作为酰化催化剂的结构与活性之间的关系

  摘要：

  环状异硫脲1，2，3，和4通过一个四步骤程序由相应的合成邻-bromoanilines 10经由Pd或铜催化的环化-苯并噻唑形成。Nonbenzo类似物7，8，和9通过循环硫脲的缩合反应合成的15和α-bromoacetophenones 14。在这些环状异硫脲催化剂的存在下，对1-苯乙醇与酸酐的酰化反应的研究表明了它们的结构活性关系。观察到由苯并或苯基部分上的一个或多个取代基引起的显着电子效应以及环环尺寸的影响。供电子取代基的引入提高了反应速率。还研究了对3型和7型手性催化剂的一些取代作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.135

文献信息

• 一种头孢氨苄的制备方法
  申请人：刘思思

  公开号：CN111057071A

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明属医药合成领域，具体涉及一种β‑内酰胺类抗生素头孢氨苄合成工艺改进方法，该方法以7‑ADCA为原料通过羧基硅烷保护，再和α‑氨基苯乙酸盐酸盐与三氟乙酸琥珀酰亚胺活化后发生缩合反应，通过水解后处理得到头孢氨苄,再通过有机溶剂和调碱处理后，用盐酸控制合适的pH值，获得纯度极高的头孢氨苄晶体，该方法具有操作简便，反应条件温和，不易引起副反应，能有效地去除杂质，制备高纯度头孢氨苄。
• Process for the production of cephem compounds
  申请人：EISAI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0832893A1

  公开（公告）日：1998-04-01

  An industrially excellent, novel process for producing cephem compounds which are useful as medicines, particularly, antibiotics and represented by the following general formula (III): which comprises reacting in water a 3-cephem-4-carboxylate represented by the following general formula (I): or a salt thereof with an acid chloride represented by the general formula (II), R1COCl.

  一种工业上优秀的新型制备头孢菌素类化合物的方法，该化合物可作为药物，特别是抗生素，其通式（III）如下：其中在水中反应下述通式（I）所示的3-头孢烷-4-羧酸酯或其盐与下述一般式（II）R1COCl的酸氯化物。
• Hydrates of beta-lactam antibiotic
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0369686A1

  公开（公告）日：1990-05-23

  The crystalline dihydrate and trihydrate forms of the antibiotic 7β-[2′-(R)-2′-phenyl-2′-amino­acetamido]-3-chloro-3-(1-carbadethiacephem)-4-carboxylic acid ("LY163892") are described. These hydrates are antibiotics in their own right, and are valuable inter­mediates to the corresponding monohydrate form of LY163892.

  本文描述了抗生素 7β-[2′-(R)-2′-苯基-2′-氨基乙酰氨基]-3-氯-3-(1-碳二硫杂环戊烷)-4-羧酸（"LY163892"）的二水合物和三水合物结晶形式。这些水合物本身就是抗生素，也是 LY163892 相应一水合物的重要中间体。
• Solvates of a beta-lactam antibiotic
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0369687A1

  公开（公告）日：1990-05-23

  The crystalline bis(DMF), dihydrate mono(DMF) and mono(DMF) forms of 7β-[2′-(R)-2′-phenyl-2′-amino­acetamido] -3-chloro-3-(1-carbadethiacephem)-4-­carboxylic acid (LY163892) are useful intermediates to the monohydrate form of LY163892.

  7β-[2′-(R)-2′-phenyl-2′-aminoacetamido] -3-氯-3-(1-carbadethiacephem)-4-羧酸（LY163892）的结晶双（DMF）、二水单（DMF）和单（DMF）形式是 LY163892 一水合物形式的有用中间体。
• Synthesis of α-phenyl-1-(R)-(−)-piperidineacetic esters
  作者：Jorge Juárez、Dino Gnecco、Alberto Galindo、Raúl G. Enríquez、Christian Marazano、William F. Reynolds

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00474-0

  日期：1997.1

  Several alpha-phenyl-1-(R)-(-)-piperidineacetic esters 3(a-e), were obtained in pure enantiomeric form by condensing (R)-(-)-alpha-phenylglycine esters 2(a-e) with 1,5-dibromopentane. Similarly, (R)-(-)-alpha-phenylglycine esters, 2(a-e), were prepared from (R)-(-)-alpha-phenylglycine 1 with high yields. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.