2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl azide | 204510-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl azide
• 英文别名: 2,3,6-tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl azide；(2R,3S,4S,5R,6R)-6-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 204510-90-7
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₅
• 分子量: 475.544
• InChiKey: XXZQNFLTTKJVMI-LXSUACKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl azide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 362.17h， 生成 5-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxymethyl]-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]triazole
  参考文献：
  名称：

  拓扑化学点击反应：通过晶格控制的叠氮化物-炔烃环加成反应，单糖自发自组装为线性低聚物

  摘要：

  无需激活：糖衍生物的晶体中发生了无需催化剂，溶剂或其他激活方式的拓扑化学点击反应。自发的，区域特异性的叠氮化物-炔烃环加成反应生成的线型聚合物很难通过传统的溶液状态化学方法进行合成（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201023
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Reverse-CD mimics with flexible linkages offer adaptable cavity sizes for guest encapsulation

  摘要：

  我们合成了具有可调整空腔大小的反向-CD 模拟物。单晶结构测定和客体结合研究证明了这种适应性。

  DOI：

  10.1039/c3cc47734g

文献信息

• Oligosaccharide synthesis
  申请人：Alchemia Pty LTD

  公开号：US06573337B1

  公开（公告）日：2003-06-03

  The invention provides a system for solid-phase synthesis of oligosaccharides, based on the discovery that a 2-substituted-1,3-dioxocycloalkyl linker group of general formula (I) can be used to couple saccharide groups of both the O-glycoside and N-glycoside type to a polymer support. The invention provides reagents, reagent kits and methods for solid-phase oligosaccharide synthesis.

  该发明提供了一种固相合成寡糖的系统，基于发现，通式（I）的2-取代-1,3-二氧代环烷基连接基团可用于将O-糖苷和N-糖苷类型的糖基偶联到聚合物支持上。该发明提供了用于固相寡糖合成的试剂、试剂盒和方法。
• A galabiose-based two-dimensional scaffold for the synthesis of inhibitors targeting Pk- and P-antigen binding proteins
  作者：Jörgen Ohlsson、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00475-1

  日期：2003.3

  A disaccharide scaffold based on galabiose (Galal-4Gal) was synthesized. Four different acceptors were evaluated in the alpha-galactosylation and a relationship between the nucleophilicity, yield, and alpha/beta-selectivity was found. The scaffold contains two orthogonal derivatisation sites, i.e. at O-2' and the anomeric position, and as proof of concept, one derivatised galabioside was synthesized. Compounds based on this galabiose-scaffold are potential inhibitors of P- and P-k-antigen binding proteins. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• OLIGOSACCHARIDE SYNTHESIS
  申请人：Alchemia Pty. Ltd.

  公开号：EP0923528B1

  公开（公告）日：2002-11-06
• EP0923528A4
  申请人：——

  公开号：EP0923528A4

  公开（公告）日：2000-07-19
• US6573337B1
  申请人：——

  公开号：US6573337B1

  公开（公告）日：2003-06-03