4-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-3-thio-allophanic acid ethyl ester | 34867-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-3-thio-allophanic acid ethyl ester
• 英文别名: [(1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)thioxomethyl]carbamic acid, ethyl ester；[(1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)thioxomethyl]carbamic acid,ethyl ester；Aethyl-4-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-thioallophanat；Ethyl [(1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)thioxomethyl]carbamate；ethyl N-(1,3,4-thiadiazol-2-ylcarbamothioyl)carbamate
• CAS: 34867-44-2
• 化学式: C₆H₈N₄O₂S₂
• mdl: MFCD01937702
• 分子量: 232.287
• InChiKey: ICOMLLLKPYLHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-3-thio-allophanic acid ethyl ester 在 水 、 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give 5 g of 1,3,4-thiadiazol-2-ylthiourea的产率得到2-thioureido-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazole antiviral agents

  摘要：

  核苷酸化的2-氨基-1,3,4-噻二唑具有抗病毒活性，使用方法和制药配方。

  公开号：

  US05093324A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 异硫氰酰甲酸乙酯 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-3-thio-allophanic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic sulfur compounds. XVI. Nucleophilic reaction of heterocyclic bases with alkoxycarbonyl isothiocyanates.

  摘要：

  研究了乙氧羰基异硫氰酸酯（2a）与不同pKa值（从2.95到9.17）的杂环胺的反应。除了4-氨基吡啶外，无论碱性强弱，其他杂环胺与2a进行亲核反应均能良好地生成加成产物。未能与2a生成加成产物的4-氨基吡啶（14），却生成了乙基N-(4-吡啶基)氨基甲酸酯（16）。可能是由于14在环氮原子上发生了亲核取代，反应初期形成的吡啶盐（15）通过分子间重排，最终形成了16。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2118

文献信息

• PAGET, CHARLES J. (JR);RIEDER, BRENT J.;SPITZER, WAYNE A.;WU, CHYUN-YEH E+
  作者：PAGET, CHARLES J. (JR)、RIEDER, BRENT J.、SPITZER, WAYNE A.、WU, CHYUN-YEH E+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUI T.; NAGANO M.; TOBITSUKA J.; OYAMADA K., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1974, 22, NO 9, 2118-2122
  作者：MATSUI T.、 NAGANO M.、 TOBITSUKA J.、 OYAMADA K.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on organic sulfur compounds. XVI. Nucleophilic reaction of heterocyclic bases with alkoxycarbonyl isothiocyanates.
  作者：TAKASHI MATSUI、MITSUO NAGANO、JUNZO TOBITSUKA、KOZO OYAMADA

  DOI：10.1248/cpb.22.2118

  日期：——

  Reactions of ethoxycarbonyl isothiocyanate (2a) with heterocyclic amines whose PKa values range from 2.95 to 9.17 were examined. Regardless of the base strengths, the heterocyclic amines except 4-aminopyridine afforded the addition products in a good yield in the nucleophilic reactions with 2a. 4-Aminopyridine (14) which afforded no addition product with 2a yielded ethyl N-(4-pyridyl) carbamate (16). Probably the nucleophilic substitution of 14 occurs at the ring nitrogen atom and the pyridinium salt (15) formed in the initial stage of the reaction rearranged intermolecularly and resulted in the formation of 16.

  研究了乙氧羰基异硫氰酸酯（2a）与不同pKa值（从2.95到9.17）的杂环胺的反应。除了4-氨基吡啶外，无论碱性强弱，其他杂环胺与2a进行亲核反应均能良好地生成加成产物。未能与2a生成加成产物的4-氨基吡啶（14），却生成了乙基N-(4-吡啶基)氨基甲酸酯（16）。可能是由于14在环氮原子上发生了亲核取代，反应初期形成的吡啶盐（15）通过分子间重排，最终形成了16。
• Thiadiazole antiviral agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04835168A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  Compounds of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, and R.sup.2 is cyano or --C(.dbd.S)--NH--R.sup.3 ; or R.sup.1 and R.sup.2 taken together are .dbd.C(NH.sub.2).sub.2 or .dbd.C(R.sup.5)(NHR.sup.3 '); R.sup.3 and R.sup.3 ' are hydrogen or --COOR.sup.4 ; R.sup.4 is C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, substituted C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, C.sub.2 -C.sub.10 alkenyl, substituted C.sub.2 -C.sub.10 alkenyl, phenyl, or substituted phenyl; and R.sup.5 is hydrogen or --S--R.sup.6 where R.sup.6 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, cyano-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or pyridyl-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, and salts thereof, are useful antiviral agents.

  式(I)的化合物##STR1##其中R.sup.1是氢，R.sup.2是氰基或--C(.dbd.S)--NH--R.sup.3；或者R.sup.1和R.sup.2一起是.dbd.C(NH.sub.2).sub.2或.dbd.C(R.sup.5)(NHR.sup.3')；R.sup.3和R.sup.3'是氢或--COOR.sup.4；R.sup.4是C.sub.1-C.sub.10烷基，取代的C.sub.1-C.sub.10烷基，C.sub.2-C.sub.10烯基，取代的C.sub.2-C.sub.10烯基，苯基，或取代的苯基；R.sup.5是氢或--S--R.sup.6，其中R.sup.6是C.sub.1-C.sub.4烷基，氰基-C.sub.1-C.sub.4烷基或吡啶基-C.sub.1-C.sub.4烷基，以及其盐，是有用的抗病毒剂。