4-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-3-thio-allophanic acid ethyl ester | 34867-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-3-thio-allophanic acid ethyl ester
• 英文别名: [(1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)thioxomethyl]carbamic acid, ethyl ester；[(1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)thioxomethyl]carbamic acid,ethyl ester；Aethyl-4-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-thioallophanat；Ethyl [(1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)thioxomethyl]carbamate；ethyl N-(1,3,4-thiadiazol-2-ylcarbamothioyl)carbamate
• CAS: 34867-44-2
• 化学式: C₆H₈N₄O₂S₂
• mdl: MFCD01937702
• 分子量: 232.287
• InChiKey: ICOMLLLKPYLHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-3-thio-allophanic acid ethyl ester 在 水 、 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give 5 g of 1,3,4-thiadiazol-2-ylthiourea的产率得到2-thioureido-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazole antiviral agents

  摘要：

  核苷酸化的2-氨基-1,3,4-噻二唑具有抗病毒活性，使用方法和制药配方。

  公开号：

  US05093324A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 异硫氰酰甲酸乙酯 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-3-thio-allophanic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic sulfur compounds. XVI. Nucleophilic reaction of heterocyclic bases with alkoxycarbonyl isothiocyanates.

  摘要：

  研究了乙氧羰基异硫氰酸酯（2a）与不同pKa值（从2.95到9.17）的杂环胺的反应。除了4-氨基吡啶外，无论碱性强弱，其他杂环胺与2a进行亲核反应均能良好地生成加成产物。未能与2a生成加成产物的4-氨基吡啶（14），却生成了乙基N-(4-吡啶基)氨基甲酸酯（16）。可能是由于14在环氮原子上发生了亲核取代，反应初期形成的吡啶盐（15）通过分子间重排，最终形成了16。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2118

文献信息

• PAGET, CHARLES J. (JR);RIEDER, BRENT J.;SPITZER, WAYNE A.;WU, CHYUN-YEH E+
  作者：PAGET, CHARLES J. (JR)、RIEDER, BRENT J.、SPITZER, WAYNE A.、WU, CHYUN-YEH E+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUI T.; NAGANO M.; TOBITSUKA J.; OYAMADA K., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1974, 22, NO 9, 2118-2122
  作者：MATSUI T.、 NAGANO M.、 TOBITSUKA J.、 OYAMADA K.

  DOI：——

  日期：——