octadeca-9c,12t-dienoic acid ethyl ester | 544-35-4

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 调节血脂药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octadeca-9c,12t-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: Octadeca-9c,12t-diensaeure-aethylester；ethyl (9Z,12E)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 544-35-4；6114-21-2；7619-08-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: FMMOOAYVCKXGMF-UPDVNHGHSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25℃
• 沸点：
  224 °C/17 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.876 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  110°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  8.173 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  RG2185000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色至浅黄色的油状液体。其沸点分别为212℃（1.6 kPa）、175℃（0.33千帕）和133℃（0.133千帕）。相对密度为0.8865（20/4℃），折射率为1.4675。该物质不溶于水，但易溶于乙醇、乙醚，并能与N,N-二甲基甲酰胺、脂肪族溶剂和油类等混合。在空气中氧化稳定性较亚滑酸更强。

用途
亚油酸乙酯与亚油酸一样，具有降低胆固醇和血脂的作用，可用于预防或减轻脉粥样硬化症。相较之下，亚油酸乙酯的副作用明显较少，并可作为脉通的原料。

生产方法
亚油酸乙酯可通过将亚油酸（碘价168以上）、无水乙醇与浓硫酸投入反应器中，在搅拌条件下加热回流4小时后制得。蒸馏回收乙醇直至不再有乙醇馏出，放冷后再用水洗至水层对风果红试纸不显酸性为止。然后在减压下除去水分，并收集195℃（0.93千帕）的馏分作为成品。

亚油酸可通过从豆油或葵花籽油中提取获得，大豆油中的亚油酸含量一般为43-56%。在精炼过程中会生成约5-10%的油脚和皂脚，通常使用下脚料来提取亚油酸较为经济，每吨亚油酸需要消耗大豆油皂脚5-5.9吨。