Boc-Leu-Cl | 338972-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Cl
• 英文别名: Boc-(L)-2-amino-4-methylpenthanoic acid chloride；tert-butyl N-[(2S)-1-chloro-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 338972-00-2
• 化学式: C₁₁H₂₀ClNO₃
• 分子量: 249.738
• InChiKey: WNDTVPJRCPWGEA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Cl 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 N-[(2S)-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基环氧乙烷-2-基]-1-氧代-2-戊基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  卡非佐米生产中的连续过程改进，第1部分：制备环氧酮战斗部的工艺理解和商业路线的改进

  摘要：

  环氧酮4是商业蛋白酶体抑制剂卡非佐米（Kyprolis）生产过程中的分离中间体。商业流程开发和优化工作，以制备环氧酮4强调了一些改进流程的机会。在本文中，提出了三个案例研究，这些案例研究证明了对反应机理的详细了解如何导致改进，从而提高了过程的整体稳定性。在第一个案例研究中，研究了α-手性烯酮外消旋化的机理，从而开发了改进的水后处理程序。接下来，研究了用于步骤3环氧化反应的漂白剂/吡啶混合物的稳定性，从而确定了吡啶作为关键原料，并改善了反应条件和控制策略，以达到转化目标。最后，氧化的丁基化羟基甲苯（oBHT）被确定为是在氧化之前的步骤中使用BHT稳定的四氢呋喃产生的杂质。从这些调查中获得的过程理解导致了过程改进的实施，从而改进了过程的鲁棒性。第二代路线的发展4是本系列第2部分的主题（DOI：10.1021 / acs.oprd.0c00052）。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00051
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Boc-Leu-Cl
  参考文献：
  名称：

  卡非佐米生产中的连续过程改进，第1部分：制备环氧酮战斗部的工艺理解和商业路线的改进

  摘要：

  环氧酮4是商业蛋白酶体抑制剂卡非佐米（Kyprolis）生产过程中的分离中间体。商业流程开发和优化工作，以制备环氧酮4强调了一些改进流程的机会。在本文中，提出了三个案例研究，这些案例研究证明了对反应机理的详细了解如何导致改进，从而提高了过程的整体稳定性。在第一个案例研究中，研究了α-手性烯酮外消旋化的机理，从而开发了改进的水后处理程序。接下来，研究了用于步骤3环氧化反应的漂白剂/吡啶混合物的稳定性，从而确定了吡啶作为关键原料，并改善了反应条件和控制策略，以达到转化目标。最后，氧化的丁基化羟基甲苯（oBHT）被确定为是在氧化之前的步骤中使用BHT稳定的四氢呋喃产生的杂质。从这些调查中获得的过程理解导致了过程改进的实施，从而改进了过程的鲁棒性。第二代路线的发展4是本系列第2部分的主题（DOI：10.1021 / acs.oprd.0c00052）。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00051

文献信息

• A Convenient, One-Pot Procedure for the Preparation of Acyl and Sulfonyl Fluorides Using Cl3CCN, Ph3P, and TBAF(t-BuOH)4
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0030-1259051

  日期：2010.12

  Various carboxylic acids were converted into acyl fluorides in excellent yields by treatment with trichloroacetonitrile, triphenylphosphine, and TBAF(t-BuOH) 4 at room temperature. The reaction was applicable to the preparation of acid-sensitive amino acid fluorides without deprotection or rearrangement.

  通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和 TBAF(t-BuOH) 4 处理，各种羧酸以优异的产率转化为酰氟。该反应可用于制备酸敏感的氨基酸氟化物，无需脱保护或重排。
• Synthesis of Peptides Employing Protected-Amino Acid Halides Mediated by Commercial Anion Exchange Resin
  作者：K. M. Bhaskara Redddy、Y. Bharathi Kumari、Kuppanna Ananda

  DOI：10.1007/s10989-012-9337-5

  日期：2013.9

  AbstractCoupling of protected-amino acid halides (chloride, fluoride) mediated by commercial anion exchange resin for the solution phase synthesis of peptides is described. The reaction was carried out in an organic medium, circumventing the use of an organic base or an inorganic base. The coupling is fast, clean and racemization free. The anion exchange resin functions as a solid-phase basic scavenger

  摘要描述了由商业阴离子交换树脂介导的用于肽的溶液相合成的受保护氨基酸卤化物（氯化物，氟化物）的偶联。该反应在有机介质中进行，从而避免了使用有机碱或无机碱。联轴器快速，清洁且无外消旋。阴离子交换树脂起着固相碱性清除剂的作用，吸收产生的HCl，并使胺发生反应。该方法被扩展用于空间位阻的α，α，-二烷基氨基酸的偶联。 图形概要
• Synthesis of Natural and Unnatural Cyclooligomeric Depsipeptides Enabled by Flow Chemistry
  作者：Daniel Lücke、Toryn Dalton、Steven V. Ley、Zoe E. Wilson

  DOI：10.1002/chem.201504457

  日期：2016.3.14

  Flow chemistry has been successfully integrated into the synthesis of a series of cyclooligomeric depsipeptides of three different ring sizes including the natural products beauvericin (1 a), bassianolide (2 b) and enniatin C (1 b). A reliable flow chemistry protocol was established for the coupling and macrocyclisation to form challenging N‐methylated amides. This flexible approach has allowed the

  流动化学已成功地整合到一系列具有三种不同环尺寸的环寡聚二肽中，包括天然产物双曲霉素（1a），巴辛诺利德（2b）和烯属丙稀酸（1b）。建立了可靠的流动化学方案，用于偶联和大环化以形成具有挑战性的N-甲基化酰胺。这种灵活的方法允许以高产率快速合成天然和非天然二肽肽，从而能够进一步探索其有前途的生物活性。
• Oxetanone derivatives
  申请人：2 Pro Chemical

  公开号：US06342519B2

  公开（公告）日：2002-01-29

  This invention relates to novel oxetanone derivative compounds and processes for producing such derivatives that are useful as lipase inhibitors. Further the invention relates to processes for producing salts and for producing pharmaceutical compositions compounds comprising at least one such oxetanone derivative or salt, as well as methods for using such compounds and compositions for inhibiting lipases.

  本发明涉及新型噁唑酮衍生物化合物及其制备方法，该衍生物可用作脂肪酶抑制剂。此外，本发明还涉及制备盐和制备含有至少一种噁唑酮衍生物或盐的药物组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物抑制脂肪酶的方法。
• Sankar; Raghuraman; Sulthana, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 7, p. 588 - 589
  作者：Sankar、Raghuraman、Sulthana、Ravichandran

  DOI：——

  日期：——