3-carboethoxy-3-[2-oxo-4-[(phenylmethyl)seleno]-1-azetidinyl]propanoic acid | 359865-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-carboethoxy-3-[2-oxo-4-[(phenylmethyl)seleno]-1-azetidinyl]propanoic acid
• 英文别名: 3-(2-Benzylselanyl-4-oxoazetidin-1-yl)-4-ethoxy-4-oxobutanoic acid；3-(2-benzylselanyl-4-oxoazetidin-1-yl)-4-ethoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 359865-74-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅Se
• 分子量: 384.291
• InChiKey: ANBOYGZCDKHYJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboethoxy-3-[2-oxo-4-[(phenylmethyl)seleno]-1-azetidinyl]propanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,5S)-7-Oxo-4-selena-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel Selenopenams by Intramolecular Homolytic Substitution

  摘要：

  4- (苄基-硒基)-2-氮杂环丁烷 7 和 20 的硫代羟基酯衍生物 13 和 21 在光解过程中得到 1-aza-7-oxo-4-selenabicyclo- [3.2.0]庚烷环系统 14 和 21，收率从好到中等。此外，还介绍了将这种方法扩展到 12,2a-二氢-1H,8H-氮杂环丁并[2,1-b][1,3]苯并硒嗪-1-酮 (22) 的衍生物 24 的制备过程。

  DOI：

  10.3390/90600466
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-[(phenylmethyl)seleno]-1-azetidineacetate 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-carboethoxy-3-[2-oxo-4-[(phenylmethyl)seleno]-1-azetidinyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel Selenopenams by Intramolecular Homolytic Substitution

  摘要：

  4- (苄基-硒基)-2-氮杂环丁烷 7 和 20 的硫代羟基酯衍生物 13 和 21 在光解过程中得到 1-aza-7-oxo-4-selenabicyclo- [3.2.0]庚烷环系统 14 和 21，收率从好到中等。此外，还介绍了将这种方法扩展到 12,2a-二氢-1H,8H-氮杂环丁并[2,1-b][1,3]苯并硒嗪-1-酮 (22) 的衍生物 24 的制备过程。

  DOI：

  10.3390/90600466

文献信息

• Preparation of novel selenapenams and selenacephems by nucleophilic and radical chemistry involving benzyl selenides
  作者：Michael W. Carland、Robyn L. Martin、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/b409242b

  日期：——

  2,2a-Dihydro-1H,8H-azeto[2,1-b][1,3]benzoselenazin-1-one (12), 5-selena-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one (13), ethyl 1-aza-7-oxo-4-selenabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate (16), and benzoselenopenem (33) can be prepared in 39–85% yield through the intramolecular homolytic substitution of aryl, vinyl or alkyl radicals at the selenium atom in suitably-substituted 4-benzylseleno-β-lactams, or through intramolecular nucleophilic substitution by the benzylseleno moiety in 4-halo-β-lactam precursors. Application of this chemistry to the preparation of optically active selenium-containing analogues of β-lactam antibiotics is also detailed.

  2,2a-二氢-1H,8H-氮杂[2,1-b][1,3]苯硒嗪-1-酮（12）、5-硒-1-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯-8-酮（13）、乙基1-氮杂-7-氧-4-硒双环[3.2.0]庚-2-羧酸酯（16）和苯并硒烯酮（33）可以通过适宜取代的4-苯基硒-β-内酰胺中的硒原子上对芳基、烯基或烷基自由基的分子内均裂替换，或者通过4-卤代-β-内酰胺前体中苄基硒基团的分子内亲核替换，得到39～85%的产率。此外，文中还详细描述了这种化学方法在制备光学活性含硒β-内酰胺抗生素类似物方面的应用。
• Nucleophilic and radical chemistry of benzylselenides: preparation of novel selenocephems and selenopenams
  作者：Michael W Carland、Robyn L Martin、Carl H Schiesser

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00826-7

  日期：2001.7

  Selenocephems (14 and 15) and selenopenams (18, 20, 24 and 25) can be prepared in 18-85% yields through the intramolecular homolytic substitution of aryl or alkyl radicals at the selenium atom in suitably-substituted 4-benzylseleno-beta -lacrams, ol through intramolecular nucleophilic substitution by the benzylseleno moiety in 4-halo-beta -lactam precursors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All lights reserved.
• Preparation of Novel Selenopenams by Intramolecular Homolytic Substitution
  作者：Michael Carland、Carl Schiesser

  DOI：10.3390/90600466

  日期：——

  Photolyses of the thiohydroximate ester derivatives 13 and 21 of the 4- (benzyl-seleno)-2-azetidinoines 7 and 20, afford the 1-aza-7-oxo-4-selenabicyclo- [3.2.0]heptane ring systems 14 and 21 in good to moderate yield in processes that presumably involve intramolecular homolytic substitution at selenium with expulsion of benzyl radical. Extension of this methodology to the preparation of derivatives 24 of 12,2a-dihydro-1H,8H-azeto[2,1-b][1,3]benzoselenazin-1-one (22) is also described.

  4- (苄基-硒基)-2-氮杂环丁烷 7 和 20 的硫代羟基酯衍生物 13 和 21 在光解过程中得到 1-aza-7-oxo-4-selenabicyclo- [3.2.0]庚烷环系统 14 和 21，收率从好到中等。此外，还介绍了将这种方法扩展到 12,2a-二氢-1H,8H-氮杂环丁并[2,1-b][1,3]苯并硒嗪-1-酮 (22) 的衍生物 24 的制备过程。