1-[2-(4-chlorophenyl)-6-fluoro-4-quinolinyl]-4-piperidinecarboxamide | 103914-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(4-chlorophenyl)-6-fluoro-4-quinolinyl]-4-piperidinecarboxamide
• 英文别名: 1-[2(4-Chlorophenyl)-6-fluoro 4-quinolinyl]-4-piperidinecarboxamide；1-[2-(4-chlorophenyl)-6-fluoroquinolin-4-yl]piperidine-4-carboxamide
• CAS: 103914-13-2
• 化学式: C₂₁H₁₉ClFN₃O
• 分子量: 383.853
• InChiKey: LNUSDFDHJXFRAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 1-[2-(4-chlorophenyl)-6-fluoro-4-quinolinyl]-4-piperidinecarboxamide 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-[1-[2-(4-Chlorophenyl)-6-fluoroquinolin-4-yl]piperidin-4-yl]-3-methyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazoles as bioisosteric transformations of carboxylic functionalities. II

  摘要：

  In order to improve the in vivo efficacy of a series of known benzodiazepine receptor (BZR) ligands, 1-(2-phenyl-4-quinolinyl)-4-piperidinecarboxamides, a series of analogs has been prepared in which the amide group of these ligands has been replaced by a 1,2,4-oxadiazole moiety or converted to other carboxylic isosters such as esters or nitriles. An increase in the in vivo efficacy was observed for some of the compounds prepared in this investigation compared to the parent carboxamide derivatives.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)89169-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-氟喹啉 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 80.67h， 生成 1-[2-(4-chlorophenyl)-6-fluoro-4-quinolinyl]-4-piperidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazoles as bioisosteric transformations of carboxylic functionalities. II

  摘要：

  In order to improve the in vivo efficacy of a series of known benzodiazepine receptor (BZR) ligands, 1-(2-phenyl-4-quinolinyl)-4-piperidinecarboxamides, a series of analogs has been prepared in which the amide group of these ligands has been replaced by a 1,2,4-oxadiazole moiety or converted to other carboxylic isosters such as esters or nitriles. An increase in the in vivo efficacy was observed for some of the compounds prepared in this investigation compared to the parent carboxamide derivatives.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)89169-0

文献信息

• 4-Piperidino-2-phenylquinolines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04560692A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  Disclosed are compounds of the formula ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sub.2 may be either the same or different and each is hydrogen or lower alkyl; and wherein R.sup.3 and R.sup.4 may be either the same or different and each is hydrogen, halogen, or lower alkyl, with the proviso that R.sup.3 and R.sup.4 cannot both be hydrogen. These compounds are useful as anticonvulsant or anxiolytic agents.

  揭示的化合物的结构式为##STR1##其中：R.sup.1和R.sub.2可以相同也可以不同，每个都是氢或低碳烷基；R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，每个都是氢、卤素或低碳烷基，但R.sup.3和R.sup.4不能同时为氢。这些化合物可用作抗癫痫或抗焦虑药物。
• 4-Amino-2-phenylchinoline, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0168812A1

  公开（公告）日：1986-01-22

  Die Verbindungen der Formel worin R' und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder nieder Alkyl und R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder nieder Alkyl bedeuten, mit der Auflage, dass R3 und R4 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, sind nützlich als Antikonvulsiva und Anxiolytica. Sie können hergestellt werden durch Umsetzung entsprechender 4-Chlor-2-phenylchinoline mit entsprechenden 4-Piperidincarboxamiden oder durch Aminierung von entsprechenden freien Säuren, Säurechloriden oder Estern.

  式中的化合物 其中 R' 和 R2 独立地为氢或低级烷基，R3 和 R4 独立地为氢、卤素或低级烷基，但 R3 和 R4 不能同时为氢。它们可通过相应的 4-氯-2-苯基喹啉与相应的 4-哌啶甲酰胺反应，或通过相应的游离酸、酸氯化物或酯的胺化反应制备。
• US4560692A
  申请人：——

  公开号：US4560692A

  公开（公告）日：1985-12-24
• Oxadiazoles as bioisosteric transformations of carboxylic functionalities. II
  作者：K.E. Andersen、B.F. Lundt、A.S. Jørgensen、C Braestrup

  DOI：10.1016/0223-5234(96)89169-0

  日期：1996.1

  In order to improve the in vivo efficacy of a series of known benzodiazepine receptor (BZR) ligands, 1-(2-phenyl-4-quinolinyl)-4-piperidinecarboxamides, a series of analogs has been prepared in which the amide group of these ligands has been replaced by a 1,2,4-oxadiazole moiety or converted to other carboxylic isosters such as esters or nitriles. An increase in the in vivo efficacy was observed for some of the compounds prepared in this investigation compared to the parent carboxamide derivatives.