fenbufen methyl ester | 54011-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: fenbufen methyl ester
• 英文别名: methyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-oxobutanoate；Methyl 4-oxo-4-(4-phenylphenyl)butanoate
• CAS: 54011-27-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: NHEVNQGUSJUPBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2505

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fenbufen methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到芬布芬
  参考文献：
  名称：

  未活化的脂肪族烯烃与有机卤化物的分子间还原性Heck反应。

  摘要：

  首先以高收率和完全的反马尔科夫尼科夫选择性实现了有机卤化物与末端和内部未活化的脂肪族烯烃的一般分子间还原性Heck反应。首先应用了具有挑战性的乙烯基溴化物，芳基氯和多取代的内部烯烃。从易于获得的起始原料中快速合成了100多种远程碳官能化的烷基羧酸衍生物。药物分子的合成进一步证明了这种可扩展策略的广泛合成效用。初步的机理研究与所提出的催化循环一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04474
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-联苯基)丁酸甲酯 在 六氟磷酸钾 、 nickel(II) triflate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到fenbufen methyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化烷基芳烃的选择性镍电催化苄基C-H氧化

  摘要：

  在此，公开了由镍催化剂促进的官能化烷基芳烃的位点选择性配对电化学C-H氧化。原位形成的 Ni(II)-双氧物质能够在温和的条件下有效地实现氧化过程，底物范围广泛，具有优异的官能团兼容性，例如游离羧酸、醛、卤素（包括芳基碘）、酰胺和氨基酸。镍催化剂与水的结合使用为氧化一系列复杂程度不同的分子和药物衍生物提供了一种安全、绿色和经济的方法，展示了其在有机合成和制药工业中的潜在应用。反应结果和机理研究揭示了原位Ni(II)-双氧物种对于随后的 C(sp 3 )–H 键氧化的关键作用，并且短寿命的反应中间体（芳基自由基阳离子）被快速捕获双极超微电极 (BUME) 与纳米电喷雾电离质谱法的组合。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108660

文献信息

• Palladium-Catalyzed Nondirected Late-Stage C–H Deuteration of Arenes
  作者：Mirxan Farizyan、Arup Mondal、Sourjya Mal、Fritz Deufel、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/jacs.1c08233

  日期：2021.10.13

  We describe a palladium-catalyzed nondirected late-stage deuteration of arenes. Key aspects include the use of D2O as a convenient and easily available deuterium source and the discovery of highly active N,N-bidentate ligands containing an N-acylsulfonamide group. The reported protocol enables high degrees of deuterium incorporation via a reversible C–H activation step and features extraordinary functional

  我们描述了钯催化的芳烃非定向后期氘化。关键方面包括使用D 2 O作为方便且容易获得的氘源以及发现含有N-酰基磺酰胺基团的高活性N,N-二齿配体。报道的方案通过可逆的 C-H 激活步骤实现了高度的氘掺入，并具有非凡的官能团耐受性，允许复杂底物的氘化。各种药学相关基序和相关支架的后期同位素标记就是例证。我们预计这种方法以及其他应用将被证明作为药物开发过程和机制研究的有用工具。
• Synthesis of Novel C 2-Symmetric Sulfur-Based Catalysts: Asymmetric Formation of Halo- and Seleno-Functionalized Normal- and Medium-Sized Rings
  作者：Sadhan Jana、Ajay Verma、Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610715

  日期：2019.9

  The synthesis of novel, highly functionalized, C 2-symmetric sulfur-based catalysts is developed and their catalytic applications are explored in asymmetric bromo-, iodo- and seleno-functionalizations of alkenoic acids. This protocol provides the corresponding normal- and medium-sized bromo, iodo and selenolactones in up to 98% yield and 83% stereoselectivity.

  开发了新型、高度官能化的 C 2 对称硫基催化剂的合成，并探索了它们在烯酸的不对称溴、碘和硒官能化中的催化应用。该方案以高达 98% 的产率和 83% 的立体选择性提供相应的正常和中等大小的溴、碘和硒内酯。
• Nitromethane as a nitrogen donor in Schmidt-type formation of amides and nitriles
  作者：Jianzhong Liu、Cheng Zhang、Ziyao Zhang、Xiaojin Wen、Xiaodong Dou、Jialiang Wei、Xu Qiu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1126/science.aay9501

  日期：2020.1.17

  nitrogen donor conveniently transforms a variety of ketones and aldehydes into amides. Science, this issue p. 281 An acetylated hydroxylamine conveniently derived in situ from nitromethane can turn ketones and aldehydes into amides. The Schmidt reaction has been an efficient and widely used synthetic approach to amides and nitriles since its discovery in 1923. However, its application often entails

  从硝基甲烷中获取氮气 硝基甲烷大量生产用作溶剂。它作为试剂的应用主要集中在甲基质子在改变碳中心的过程中的酸度。刘等人。现在报告一种替代方案，该方案激活氮中心以产生胺化剂。与三氟甲磺酸酐、甲酸和乙酸的原位还原反应产生乙酰化羟胺，通过质谱法表征。这种氮供体可以方便地将各种酮和醛转化为酰胺。科学，这个问题 p。281 方便地从硝基甲烷原位衍生的乙酰化羟胺可以将酮和醛转化为酰胺。自 1923 年发现以来，施密特反应一直是酰胺和腈的有效且广泛使用的合成方法。然而，其应用通常需要使用挥发性、潜在爆炸性和剧毒的叠氮试剂。在这里，我们报告了一个序列，其中三氟甲磺酸酐和甲酸和乙酸激活大量化学硝基甲烷，作为氮供体代替类施密特反应中的叠氮化物。该协议进一步将底物范围扩展到炔烃和简单的烷基苯，用于制备酰胺和腈。我们报告了一个序列，其中三氟甲磺酸酐和甲酸和乙酸激活大量化学硝基甲烷，作为氮供体代替类施密特反应中的叠氮
• Organoselenium-Catalyzed Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Ruizhi Guo、Jiachen Huang、Haiyan Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03543

  日期：2016.2.5

  A new and efficient approach for the synthesis of oxygen and nitrogen heterocycles by organoselenium catalysis has been developed. The exo-cyclization proceeded smoothly under mild conditions with good functional group tolerance and excellent regioselectivity. Mechanistic studies revealed that 1-fluoropyridinium triflate is key for oxidative cyclization.

  已经开发了一种通过有机硒催化合成氧和氮杂环的新的有效方法。所述外切-cyclization具有良好的官能团耐受性和优良的区位选择性温和的条件下顺利进行。机理研究表明，三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓是氧化环化的关键。
• Mild Esterification of Carboxylic Acids via Continuous Flow Diazotization of Amines
  作者：Clément Audubert、Hélène Lebel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02231

  日期：2017.8.18

  A new continuous flow protocol for the diazotization of methylamine with 1,3-propanedinitrite in THF is reported. The synthesis of methyl esters was achieved in high yields from a variety of carboxylic acids in 20 min at 90 °C. Additionally, this protocol was extended to other aryl and alkyl amines, namely secondary amines, to produce various substituted esters in high yield using 2-MeTHF as a solvent

  报道了一种新的连续流方案，用于在THF中将甲胺与1,3-丙炔重氮化。在90°C下20分钟内可以从多种羧酸中高收率地合成甲酯。另外，该方案扩展到其他芳基和烷基胺，即仲胺，以使用2-MeTHF作为溶剂以高收率生产各种取代的酯。反应条件与许多官能团相容，即含氮杂环，炔烃，烯烃，醇和酚。机理研究表明，反应似乎是通过瞬态重氮物质而不是重氮中间体进行的。

表征谱图