(4R,5R)-2-methoxy-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 112193-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-2-methoxy-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: (4R,5R)-dimethyl 2-methoxy-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate；dimethyl (4R,5R)-2-methoxy-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 112193-23-4
• 化学式: C₈H₁₂O₇
• 分子量: 220.179
• InChiKey: MQLGZEDGAOKCFD-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-methoxy-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到富马酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过 2-甲氧基-1,3-二氧戊环衍生物将邻二醇温和地立体特异性地转化为烯烃

  摘要：

  报道了一种通过相应的 2-甲氧基-1,3-二氧戊环从邻二醇立体定向合成烯烃的有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.879
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 、 原甲酸三甲酯 在 2,3-丁二酮 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到(4R,5R)-2-methoxy-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用流动化学和流动红外分析合成乙缩醛保护的结构单元：制备2,3-二缩酒石酸丁烷酯†

  摘要：

  使用具有在线纯化和IR分析规程的连续流处理技术描述了丁烷2,3-二缩醛保护的酒石酸酯衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/b917289k

文献信息

• Synthesis of new molecular scaffolds: 3-aza-7,9-dioxa-bicyclo[4.2.1]nonane (8-exo BTKa) and 3-aza-8,10-dioxa-bicyclo[5.2.1]decane (9-exo BTKa) carboxylic acids
  作者：Dina Scarpi、Daniela Stranges、Luca Cecchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.039

  日期：2004.3

  Two classes of enantiopure molecular scaffolds were prepared, whose lactam structure formally derives from the coupling between tartaric acid and β- or γ-ketoamines. We labelled these compounds as 8-exo and 9-exo BTKa, indicating the lactam size (8- and 9-membered ring, respectively). Starting from β- and γ-nitroketones, the synthesis involves the ketal formation by (R,R)-dimethyl tartrate. The subsequent

  制备了两类对映体纯的分子支架，其内酰胺结构形式上源自酒石酸与β-或γ-酮胺之间的偶联。我们将这些化合物标记为8- exo和9- exo BTKa​​，表明内酰胺的大小（分别为8和9元环）。从β-和γ-硝基酮开始，合成涉及由（R，R）-酒石酸二甲酯形成缩酮。随后的酰胺键形成发生在阮内镍上的硝基氢化期间，未观察到预期的开链胺。
• Process for preparing optically active carbonyl compounds
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0217375B1

  公开（公告）日：1991-01-16
• US4764641A
  申请人：——

  公开号：US4764641A

  公开（公告）日：1988-08-16
• A MILD AND STEREOSPECIFIC CONVERSION OF VICINAL DIOLS INTO OLEFINS VIA 2-METHOXY-1,3-DIOXOLANE DERIVATIVES
  作者：Masayoshi Ando、Hiroshi Ohhara、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1986.879

  日期：1986.6.5

  An efficient and practical method for the stereospecific synthesis of olefins from vicinal diols via the corresponding 2-methoxy-1,3-dioxolanes is reported.

  报道了一种通过相应的 2-甲氧基-1,3-二氧戊环从邻二醇立体定向合成烯烃的有效且实用的方法。
• Synthesis of acetal protected building blocks using flow chemistry with flow I.R. analysis: preparation of butane-2,3-diacetal tartrates
  作者：Catherine F. Carter、Ian R. Baxendale、Matthew O'Brien、John B. J. Pavey、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b917289k

  日期：——

  The syntheses of butane-2,3-diacetal protected tartrate derivatives are described using continuous flow processing techniques with in-line purification and I.R. analytical protocols.

  使用具有在线纯化和IR分析规程的连续流处理技术描述了丁烷2,3-二缩醛保护的酒石酸酯衍生物的合成。