benzylphenylvinylphosphine oxide | 109632-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylphenylvinylphosphine oxide
• 英文别名: Benzyl(ethenyl)oxo(phenyl)-lambda~5~-phosphane；[ethenyl(phenyl)phosphoryl]methylbenzene
• CAS: 109632-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₅OP
• 分子量: 242.257
• InChiKey: UMEHAJABQNRABA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 benzylphenylvinylphosphine oxide 生成 2-[benzyl(phenyl)phosphoryl]-6,6-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole
  参考文献：
  名称：

  BRANDI, ALBERTO;CICCHI, STEFANO;GOTI, ANDREA;PIETRUSIEWICZ, K. MICHAL;ZAB+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4383-4388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 benzylphenylphosphine oxide 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到benzylphenylvinylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Synthesis of Alkenyldiphenyl- and Alkenylbenzylphenylphosphine Oxides

  摘要：

  在钯催化下，烯基溴化物 1 与膦氧化物 2a 或 2b 发生反应，制备出烯基二苯基和烯基苄基苯基膦氧化物 3。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31753

文献信息

• Homo- and Cross-Olefin Metathesis Coupling of Vinylphosphane Oxides and Electron-Poor Alkenes: Access to P-Stereogenic Dienophiles
  作者：Nikolai Vinokurov、Anna Michrowska、Anna Szmigielska、Zbigniew Drzazga、Grzegorz Wójciuk、Oleg M. Demchuk、Karol Grela、K. Michał Pietrusiewicz、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/adsc.200505463

  日期：2006.5

  Vinylphosphane oxides 6 undergo catalytic olefin homo-metathesis leading to achiral and P-stereogenic diphosphane dioxides 7 with exclusive (E)-selectivity. Similarly, EWG-substituted vinylphosphane oxides 11, 12 could be prepared with complete (E)-olefin selectivity via olefin cross-metathesis with electron-deficient substrates, such as methyl acrylate and 2-fluorostyrene, using nitro-Hoveyda ruthenium

  乙烯基膦氧化物6经历催化的烯烃均复分解，从而产生具有排他的（E）-选择性的非手性和P-立体异构的二膦二氧化物7。类似地，EWG取代vinylphosphane氧化物11，12可以与完整的（制备ë）烯烃选择性通过烯烃交叉复分解反应用缺电子的底物，如丙烯酸甲酯和2-氟苯乙烯，使用硝基加入Hoveyda钌预催化剂III。手性非外消旋乙烯基膦氧化物的交叉复分解和均复分解没有手性的磷中心外消旋化。
• Synthesis of enantiomerically pure styryl and dienyl phosphine oxides via Pd-catalyzed Heck coupling reaction
  作者：K. Michał Pietrusiewicz、Maciej Kuźnikowski、Marek Koprowski

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80060-9

  日期：1993.10
• Stereoselective nitrone additions to vinylphosphine derivatives: effect of phosphorus substituents on reaction diastereoselectivity
  作者：Alberto Brandi、Stefano Cicchi、Andrea Goti、K. Michal Pietrusiewicz、Maria Zablocka、Witold Wisniewski

  DOI：10.1021/jo00014a011

  日期：1991.7

  Meaningful diastereofacial selectivity in cycloaddition of 2,2-dimethyl-3,4-pyrroline N-oxide (DMPO) to 12 structurally diversified vinylphosphine derivatives 1-12 has been achieved by proper choice of the polar substituent on phosphorus combined with effective steric differentiation of the remaining substituents. The unique sense of induction in all these reactions is consistent with the assumption that vinylphosphorus dipolarophiles prefer an s-cisoid array of C = C - P = X fragments in their reactive conformations. Use of divinylphosphine derivatives in such reactions exemplifies the possibility of synthesizing chiral phosphine oxides and sulfides from prochiral precursors in a highly selective and stereochemically predictable manner. An observation that in P-31 NMR spectra the adducts of type I are uniformly found at lower field than adducts of type II facilitates the stereochemical assignments.
• XU YUANYAO; XIA JIAZHI; GUO HUIJU, SYNTHESIS,(1986) N 8, 691-692
  作者：XU YUANYAO、 XIA JIAZHI、 GUO HUIJU

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalysed Synthesis of Alkenyldiphenyl- and Alkenylbenzylphenylphosphine Oxides
  作者：Yuanyao Xu、Jiazhi Xia、Huiju Guo

  DOI：10.1055/s-1986-31753

  日期：——

  Alkenyldiphenyl-and Alkenylbenzylphenyl phosphine oxides 3 were prepared by the palladium catalysed reaction of alkenyl bromides 1 with phosphine oxides 2a or 2b.

  在钯催化下，烯基溴化物 1 与膦氧化物 2a 或 2b 发生反应，制备出烯基二苯基和烯基苄基苯基膦氧化物 3。