dimethyl 2-(4-methoxybenzoyl)succinate | 1206129-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-methoxybenzoyl)succinate
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-methoxybenzoyl)butanedioate；dimethyl 2-(4-methoxybenzoyl)butanedioate
• CAS: 1206129-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: UMAHRXJIVLDTKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 马来酸二甲酯 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 以65%的产率得到dimethyl 2-(4-methoxybenzoyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  Solar light-driven photocatalyzed alkylations. Chemistry on the window ledge

  摘要：

  四丁基铵十钨酸盐光催化剂对烷烃、醛类、醚类和酰胺的C-H键活化非常有效。只需将溶液装在玻璃容器中放在窗台上暴露在阳光下，就可以有效实现烯烃的烷基化(几天内每平方分米可达10克)。

  DOI：

  10.1039/b917732a

文献信息

• Photochemical generation of acyl and carbamoyl radicals using a nucleophilic organic catalyst: applications and mechanism thereof
  作者：Eduardo de Pedro Beato、Daniele Mazzarella、Matteo Balletti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/d0sc02313b

  日期：——

  detail a strategy that uses a commercially available nucleophilic organic catalyst to generate acyl and carbamoyl radicals upon activation of the corresponding chlorides and anhydrides via a nucleophilic acyl substitution path. The resulting nucleophilic radicals are then intercepted by a variety of electron-poor olefins in a Giese-type addition process. The chemistry requires low-energy photons (blue

  我们详细介绍了一种策略，该策略使用相应的氯化物和酸酐通过激活后，使用市售的亲核有机催化剂来生成酰基和氨基甲酰基基团。亲核酰基取代路径。然后，在Giese型加成过程中，所得的亲核基团被各种贫电子烯烃截获。化学过程需要低能光子（蓝色LED）来激活酰基和氨基甲酰基自由基前体，由于它们的高还原电位，因此不容易基于氧化还原的激活机制。为了阐明这种催化光化学自由基产生策略的关键机理，我们结合了瞬态吸收光谱研究，电化学研究，量子产率测量和关键中间体的表征。我们确定了各种非循环中间体，它们与反应性自由基进行光调节平衡。
• Benzoyl radicals from (hetero)aromatic aldehydes. Decatungstate photocatalyzed synthesis of substituted aromatic ketones
  作者：Davide Ravelli、Michele Zema、Mariella Mella、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1039/c0ob00066c

  日期：——

  Benzoyl radicals are generated directly from (hetero)aromatic aldehydes upon tetrabutylammonium decatungstate ((n-Bu4N)4W10O32), TBADT) photocatalysis under mild conditions. In the presence of α,β-unsaturated esters, ketones and nitriles radical conjugate addition ensues and gives the corresponding β-functionalized aryl alkyl ketones in moderate to good yields (stereoselectively in the case of 3-m

  苯甲酰基自由基是直接由（杂）芳族醛生成的 四丁基铵decatungstate（（Ñ -Bu 4 N）4 w ^ 10 ø 32），待定）在温和的条件下进行光催化。在存在α，β-不饱和酯的情况下，会发生酮和腈基自由基共轭加成反应，并以中等至良好的收率得到相应的β-官能化的芳基烷基酮（在3-亚甲基-2-降冰片烷酮）。由于反应条件温和，因此可以容忍芳环上各种官能团（例如甲基，甲氧基，氯）的存在。该方法可用于杂芳族醛，无论其是否富含电子（例如 噻吩-2-甲醛）或电子贫乏（例如 吡啶-3-甲醛）。
• Decatungstate Photocatalyzed Acylations and Alkylations in Flow v<i>ia</i>Hydrogen Atom Transfer
  作者：Filippo Bonassi、Davide Ravelli、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201500483

  日期：2015.11.16

  of alkyl and acyl radicals onto electron-poor olefins or diisopropyl azodicarboxylate has been carried out on a multi-gram scale under continuous flow conditions. The process is based on the use of the inorganic photocatalyst tetrabutylammonium decatungstate (TBADT), which is capable to activate selectively a variety of CH bonds in different substrates, including aldehydes, amides, ethers and alkanes

  已经在连续流动条件下以克为单位进行了一组烷基和酰基自由基在贫电子烯烃或偶氮二羧酸二异丙酯上的原子经济自由基共轭加成反应。该方法基于使用无机光催化剂四丁基癸二酸铵（TBADT），它能够选择性地活化不同底物（包括醛，酰胺，醚和烷烃）中的多种CH键。根据该程序已经合成了广泛的合成靶，包括1，4-双官能化的衍生物（例如1，4-二酮或酮酯）。所有反应均在中观条件下进行规模的流量光反应器，包括缠绕在水冷500 W中压汞蒸气灯周围的紫外线透明FEP管（氟化乙烯丙烯）的盘管。这种光化学设备的使用导致了停留时间的减少，相对于相应的批处理过程所测得的停留时间而言，STY（时空产率）和生产率值显着提高，通常会导致整体效率的提高。过程的可持续性（过程质量强度– PMI –值低至10 kg kg -1）。