dimethyl 2-(phenyl)maleate | 29576-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(phenyl)maleate
• 英文别名: (Z)-2-phenyl-but-2-enedioic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-phenylmaleate；dimethyl (Z)-2-phenylbut-2-enedioate
• CAS: 29576-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: UCAORXMJCYVKCA-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(phenyl)maleate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 甲酸 、 三乙胺 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-dimethyl 2-phenylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  镍催化共轭烯烃的不对称转移加氢

  摘要：

  缺电子的烯烃的不对称转移氢化是由强σ供体双膦负载的镍催化剂实现的。氘标记实验指出甲酸脱羧，不对称氢化物插入的反应顺序...

  DOI：

  10.1039/c5cc01632k
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-3-phenyl-2(5H)-furanone 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(phenyl)maleate
  参考文献：
  名称：

  Gabriele, Bartolo; Costa, Mirco; Salerno, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 83 - 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combined oxidative and reductive carbonylation of terminal alkynes with palladium iodide-thiourea catalysts
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05539-2

  日期：1995.11

  Oxidative carbonylation of alkynes can be carried out catalytically in the absence of added oxidants if it is coupled with a reductive carbonylation process at the expense of the same alkyne invilved in the oxidative process. Maleic esters (from oxidative carbonylation) and unsaturated lactones (from reductive carbonylation) are the main products formed under the catalytic action of palladium iodide complexes

  如果炔烃的氧化羰基化反应与还原羰基化反应过程相结合，而牺牲了在氧化过程中使用的相同炔烃，则炔烃的氧化羰基化反应可在不存在氧化剂的情况下进行。马来酸酯（来自氧化羰基化）和不饱和内酯（来自还原羰基化）是在碘化钯与硫脲（tu）的配合物的催化作用下形成的主要产物。形式上对应于离子式[PdI（tu）3的络合物] I，允许烷基乙炔在室温和大气压下反应。对于活化的炔烃（例如苯乙炔）或含有配位基团的炔烃，具有两个或四个硫脲分子的其他钯配合物也有活性，尽管程度较小。有机副产物的鉴定提示了氧化羰基化和还原羰基化发生的机理。
• From small molecules to polymeric catalysts in the oscillatory carbonylation reaction: multiple effects of adding HI
  作者：Anna Isakova、Billy J. Murdoch、Katarina Novakovic

  DOI：10.1039/c7cp07747e

  日期：——

  A step closer to all polymer self-oscillating systems: pH oscillations were achieved in the phenylacetylene carbonylation reaction, catalysed by polymer-bound palladium acetate.

  一种更接近所有聚合物自振系统的步骤：在聚合物结合的钯醋酸催化下，苯乙炔羰基化反应中实现了pH振荡。
• Stereochemical course of the palladium-catalysed arylation of disubstituted activated alkenes with benzoyl chloride
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82516-4

  日期：1982.12

  The palladium-catalysed arylation of ten 1,1- and 1,2-disubstituted activated alkenes with benzoyl chloride was studied. In most cases, more than one product was formed. The stereochemical course of the arylation appears to be controlled by the polarity of the double bond, the tendency to cis (suprafacial) alkene insertion and subsequent re-elimination, steric hindrance in the alkylpalladium(II) species

  研究了十种1,1-和1,2-二取代的活化烯烃与苯甲酰氯的钯催化芳基化反应。在大多数情况下，会形成一种以上的产品。芳基化反应的立体化学过程似乎受双键极性，顺式（高级）烯烃插入和随后再消除的趋势，在烯烃插入时形成的烷基钯（II）物种中的空间位阻以及可逆性控制烯烃消除的性质。
• Recyclable and reusable PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O system for the hydrophenylation of alkynes with sodium tetraphenylborate
  作者：Rong Liu、Tingli Zhang、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1177/1747519820934379

  日期：2021.1

  A stable and efficient PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O catalytic system for the hydrophenylation reaction of alkynes has been developed. In the presence of 3 mol% PdCl₂(PPh₃)₂ and 2 equiv. of HOAc, the hydrophenylation of both terminal and internal alkynes with sodium tetraphenylborate proceeded smoothly in a mixture of PEG-400 and water at room temperature or 50 °C to afford a variety of phenyl-substituted alkenes in moderate to high yields. The isolation of the products was easily performed by extraction with petroleum ether, and the PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O system could be readily recycled and reused six times without apparent loss of catalytic activity.

  已开发出一种稳定高效的PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O催化体系，用于炔烃的加氢苯基化反应。在存在3 mol% PdCl₂(PPh₃)₂和2当量的HOAc的情况下，终末和内部炔烃与四苯硼酸钠在PEG-400和水的混合物中在室温或50 °C下顺利进行了苯基化反应，产率中等到较高。 产品的分离可通过石油醚萃取轻松进行，PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O体系可轻松回收和重复使用六次而无明显失活。
• Asymmetric Hydrogenation of Maleic Acid Diesters and Anhydrides
  作者：Maurizio Bernasconi、Marc-André Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201402034

  日期：2014.5.19

  Asymmetric hydrogenation of maleic and fumaric acid derivatives with iridium catalysts based on N,P ligands provides an efficient route to chiral enantioenriched succinates. A new catalyst derived from a 2,6‐difluorophenyl‐substituted pyridine‐phosphinite ligand was developed and enables the conversion of a wide range of 2‐alkyl and 2‐arylmaleic acid diesters into the corresponding succinates in high

  马来酸和富马酸衍生物与基于N，P配体的铱催化剂的不对称加氢为手性对映体富集的琥珀酸酯提供了一条有效途径。开发了一种新的衍生自2,6-二氟苯基取代的吡啶-次膦酸酯配体的催化剂，该催化剂能够将各种范围的2-烷基和2-芳基马来酸二酯转化为具有高对映体纯度的琥珀酸酯。顺式/反式底物的混合物可以以对映收敛的方式被氢化，具有高的对映选择性，并进一步扩大了这种转化的范围。该产品是有价值的手性结构单元，具有许多生物活性化合物（例如金属蛋白酶抑制剂）中发现的结构基序。