(4-methoxy-benzylidene)-(5-methyl-pyridin-2-yl)-amine | 36952-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxy-benzylidene)-(5-methyl-pyridin-2-yl)-amine
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-N-(5-methylpyridin-2-yl)methanimine
• CAS: 36952-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: DQKYVCQWVHESRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美雌醇 、 (4-methoxy-benzylidene)-(5-methyl-pyridin-2-yl)-amine 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到17α-3-methoxy-[N-(1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-5-methylpyridin-2-amine]estra-1,3,5(10)-triene-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity evaluation of steroidal imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  An elegant approach to unknown steroidal imidazo[1,2-a]pyridine hybrids is disclosed. Unique derivatives of androstene and estrane series containing imidazo[1,2-a]pyridine motifs were prepared from 17-ethynyl steroids in good yields via copper-catalyzed cascade aminomethylation/cycloisomerization with imines. The synthesized compounds were screened for cytotoxicity against human breast (MCF-7, MDA-MB-231, HBL-100, MDA-MB-453) and prostate (LNCaP-LN3, PC-3, DU 145) cancer cell lines. The majority of tested compounds showed activities at mu M level in breast cancer cells. The hormone-responsive breast cancer cells MCF-7 were more sensitive to novel compounds than ER alpha-negative cells; in particular, compounds 6a,b exhibited promising cytotoxicity against this cell line with the IC50 values in the range of 3-4 mu M. Furthermore, compound 4a showed remarkable effetts as a selective ER alpha receptor modulator. (C) 2016 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.06.001
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 4-甲氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4-methoxy-benzylidene)-(5-methyl-pyridin-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内脱氢氨氧化：直接获得甲酰基取代的芳族N-杂环

  摘要：

  已经开发了通过分子内脱氢氨基氧化作用直接合成甲醛的方法。该方法在氧气下在DMF或DMA中使用催化量的铜（II），不需要其他氧化剂（请参见方案）。机理研究表明，醛的羰基氧原子是通过过氧铜（III）中间体通过铜介导的氧活化过程从氧衍生而来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201100362

文献信息

• Nonacidic Farnesoid X Receptor Modulators
  作者：Daniel Flesch、Sun-Yee Cheung、Jurema Schmidt、Matthias Gabler、Pascal Heitel、Jan Kramer、Astrid Kaiser、Markus Hartmann、Mara Lindner、Kerstin Lüddens-Dämgen、Jan Heering、Christina Lamers、Hartmut Lüddens、Mario Wurglics、Ewgenij Proschak、Manfred Schubert-Zsilavecz、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00903

  日期：2017.8.24

  As a cellular bile acid sensor, farnesoid X receptor (FXR) participates in regulation of bile acid, lipid and glucose homeostasis, and liver protection. Clinical results have validated FXR as therapeutic target in hepatic and metabolic diseases. To date, potent FXR agonists share a negatively ionizable function that might compromise their pharmacokinetic distribution and behavior. Here we report the development and characterization of a high-affinity FXR modulator not comprising an acidic residue.