3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one | 21321-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one
• 英文别名: 1-[(8S,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 21321-91-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: PROYTQBBWWDEMQ-RMVXJAJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  457.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-B-Me CBS 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1R)-1-[(8S,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Example for Optical Resolution of Racemic Ketones Originating from Batrachotoxin Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981416m
• 作为产物：
  描述：

  美雌醇 在 [Ru(η³-2-C3H4Me)(CO)(1,1'-(Ph2P)2-ferrocene)][SbF6] 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇异构化为α，β不饱和羰基化合物催化由十六电子烯丙基钌（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]

  摘要：

  16-E -（η 3 -烯丙基） -钌（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]是用于区域选择性异构化的有效催化剂在温和条件下将末端炔丙醇HCCCR 1 R 2（OH）转变为α，β-不饱和醛R 1 R 2 CCHCHO或酮R 3 R 4 CC（R 1）COMe（如果R 2 = CHR 3 R 4）。这种复杂的也已用作催化剂用于制备缀合的1,3-烯炔的经由 炔丙醇的脱水。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505294

文献信息

• Reaction of methylcerium reagent with tertiary amides: Synthesis of saturated and unsaturated ketones from tertiary amides
  作者：Michio Kurosu、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00959-9

  日期：1998.7

  The reaction of CeCl3•MeLi to tertiary amides has been studied. The reagent prepared from cerium(III) chloride and methyllithium at 0 °C adds cleanly to morpholine amides to give the corresponding methyl ketones. Even in the presence of a large excess of the reagent, no tertiary alcohol formation is observed, indicating that the tetrahedral intermediates are stable under the reaction conditions employed

  已经研究了CeCl 3 •MeLi与叔酰胺的反应。由氯化铈（III）和甲基锂在0°C制备的试剂干净地加至吗啉酰胺中，得到相应的甲基酮。即使在存在大量过量的试剂的情况下，也没有观察到叔醇的形成，表明四面体中间体在所采用的反应条件下是稳定的。
• Novel rhenium(i) catalysts for the isomerization of propargylic alcohols into α,β-unsaturated carbonyl compounds: an unprecedented recyclable catalytic system in ionic liquids
  作者：Joaquín García-Álvarez、Josefina Díez、José Gimeno、Christine M. Seifried

  DOI：10.1039/c1cc10768b

  日期：——

  Carbonyl rhenium(I) complexes are efficient catalysts for the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols into α,β-unsaturated aldehydes or ketones which can be used as an unprecedented recyclable catalytic system (up to 10 consecutive runs) in the ionic liquid [BMIM][PF6].

  羰基铼(I)配合物作为催化剂，能够高效地选择性异构化末端炔丙醇为α,β-不饱和醛或酮，这种催化体系前所未有地可在离子液体[BMIM][PF6]中循环使用（多达10次连续运行）。
• Synthesis and Reactivity of New Rhenium(I) Complexes Containing Iminophosphorane-Phosphine Ligands: Application to the Catalytic Isomerization of Propargylic Alcohols in Ionic Liquids
  作者：Joaquín García-Álvarez、Josefina Díez、José Gimeno、Christine M. Seifried、Cristian Vidal

  DOI：10.1021/ic4003687

  日期：2013.5.6

  activity of complex 4d in the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols HC≡CCR1R2(OH) into α,β-unsaturated aldehydes R1R2C═CHCHO or ketones R3R4C═CR1COMe (if R2 = CHR3R4) under neutral conditions in ionic liquids has being studied. Isolation and X-ray characterization of the key intermediate rhenium(I) oxocyclocarbene complex [Re═C(CH2)3O}(κ2-P,S-Ph2PCH2P═NP(═S)(OPh)2}Ph2)(CO)3][SbF6]

  [ReBr（CO）5 ]与亚氨基膦-膦配体Ph 2 PCH 2 P（═NR）Ph 2（R = P（═O）（OEt）2（1a），P（═O）（OPh）2反应（1b），P（═S）（OEt）2（1c），P（═S）（OPh）2（1d），4-C 6 F 4 CHO（1e），4-C 6 F 4 CN（1f），4-C 5 ˚F 4 N（1克）），得到的中性配合物[ReBr（κ 2 - P，X -Ph 2 PCH 2 P ═NP（═X）（OR）2 } Ph 2）（CO）3 ]（X = O，R = Et（2a），Ph（2b）; X = S，R =等（图2c）中，Ph（2D））和[ReBr κ 2 - P，ñ -Ph 2 PCH 2 P（= NR）PH 2 }（CO）3 ]（R = P（= O）（OET）2（3a），P（= O）（OPh）2（3b），4-C 6 F 4 CHO（3e），4-C 6 F4 CN（3f），4-C
• Microwave-Assisted Stereoselective Heterocyclization to Novel Ring d-fused Arylpyrazolines in the Estrone Series
  作者：Gergő Mótyán、Barnabás Molnár、János Wölfling、Éva Frank

  DOI：10.3390/molecules24030569

  日期：——

  16-benzylidene estrone 3-methyl ether with hydrazine in acetic acid resulted in a 2:1 diastereomeric mixture of two 16,17-cis fused pyrazolines, which is contrary to the former literature data for both stereoselectivity and product structure. However, the cyclization reactions of a mestranol-derived unsaturated ketone with different arylhydrazines in acidic ethanol furnished the heterocyclic products in good

  雌酮系列中新型环 d-稠合 2-吡唑啉的微波辅助合成可从甾体 α,β-烯酮和肼衍生物有效地进行。16-亚苄基雌酮 3-甲基醚与肼在乙酸中的闭环反应产生了两个 16,17-顺式稠合吡唑啉的 2:1 非对映异构体混合物，这与之前关于立体选择性和产物的文献数据相反结构体。然而，美雌醇衍生的不饱和酮与不同芳基肼在酸性乙醇中的环化反应以良好至极好的收率提供杂环产物，而与所用试剂的芳环上存在的取代基无关。MW 条件还允许与对硝基苯肼发生闭环反应，这在常规加热下是不利的。
• Steroids 48. Synthesis of 16α-ethyl-21-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione from 17-substituted 3-methoxyestradiols
  作者：Magdalena Lőkős、Tamás Bakos、Irén Vincze

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90067-w

  日期：1993.4

  Abstract A new synthesis of 16α-ethyl-21-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione is described, starting from 17-cyano- and 17α-ethynyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-ols. (Steroids 58: 185–189, 1993)

  摘要 描述了 16α-乙基-21-羟基-19-norpregn-4-ene-3,20-dione 的新合成方法，以 17-cyano- 和 17α-ethynyl-3-methoxyestra-1,3,5( 10)-trien-17-ols。(类固醇 58: 185–189, 1993)