dimethyl (E)-2-(propylidene)succinate | 160295-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (E)-2-(propylidene)succinate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-propylidenesuccinate；(E)-dimethyl 2-propylidenesuccinate；propylidene-succinic acid dimethyl ester；Penten-(2)-dicarbonsaeure-(1.2)-dimethylester；Propyliden-bernsteinsaeure-dimethylester；Dimethyl Propylidenesuccinate；dimethyl (2E)-2-propylidenebutanedioate
• CAS: 160295-84-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: UYIAPJWLERMHFT-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(propylidene)succinate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 丙琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃和马来酸二甲酯作为 3-烷基琥珀酸酐和 (E)-3-亚烷基琥珀酸酐的来源

  摘要：

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23548
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 硝基丙烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl (E)-2-(propylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷作为烷基阴离子合成子—一种通过硝基烷烃合成2-取代的N-乙基琥珀酰亚胺和2-取代的琥珀酸酯的新方法

  摘要：

  通过两个关键步骤获得了2-取代的N-乙基琥珀酰亚胺二酯和2-取代的琥珀酸酯二酯：（i）在碱性条件（DBU）下，将硝基烷烃迈克尔加成到适当的二烯衍生物中，同时消除亚硝酸，和（ ii）在甲醇/ THF中用硼化镍选择性还原得到的烯酮。在这种情况下，nirtoalkane充当烷基阴离子合成子。通过这种方法，还合成了三羧酸三甲酯。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961221

文献信息

• Potassium Fluoride/Basic Alumina as Far Superior Heterogeneous Catalyst for the Chemoselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Electron-Poor Alkenes Having Two Electron-Withdrawing Groups in α- and β-Positions
  作者：Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1002/adsc.200606105

  日期：2006.7

  The chemoselective, conjugate addition of nitroalkanes to electron-poor alkenes, with two electron-withdrawing groups in the α- and β-positions, can be easily performed at room temperature under solventless conditions using potassium fluoride/basic alumina as heterogeneous catalyst.

  使用氟化钾/碱性氧化铝作为多相催化剂，可在室温下于无溶剂条件下轻松地将硝基烷烃进行化学选择，共轭加成，并在α和β位置带有两个吸电子基团。
• Conjugate addition of nitroalkanes to dimethyl maleate. Regioselective formation of both monoesters of 2-alkylsuccinic acids
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Claudio Pierantozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01175-x

  日期：2003.9

  Diesters of (E)-2-alkylidenesuccinic acids obtained by conjugate addition of nitroalkanes to dimethyl maleate can be selectively monohydrolyzed at the more reactive carboxyl group to the corresponding half-ester. Alternatively, total hydrolysis to the diacid allows a subsequent selective methyl esterification of the alkanoic carboxyl group to give the other regioisomeric half-ester. 2-Alkylsuccinic

  通过将硝基烷烃共轭加成到马来酸二甲酯中而获得的（E）-2-亚烷基琥珀酸的二酯可以在反应性更高的羧基上选择性地单水解成相应的半酯。可选择地，全部水解为二酸允许链烷羧基的随后的选择性甲基酯化，以给出其他区域异构的半酯。可以通过不饱和衍生物的催化加氢最终获得2-烷基琥珀酸单酯。
• Regioselective Monoalkylation of Dimethyl Alkylidenesuccinates: Simple Approach to Dialkyl-Substituted Maleic Anhydrides Including Chaetomellic Acid A
  作者：Narshinha Argade、Umesh Kshirsagar

  DOI：10.1055/s-0030-1260013

  日期：2011.6

  Natural and nonnatural dialkylmaleic anhydrides were readily prepared from dimethyl alkylidenesuccinates by sodium hexamethyldisilazide-induced selective monoalkylation followed by base-catalyzed hydrolysis. esters - alkylations - furans - heterocycles - maleic anhydrides

  天然和非天然的二烷基马来酸酐可由六甲基二硅叠氮化钠诱导的选择性单烷基化，然后由碱催化的水解，由烷基亚甲基琥珀酸二甲酯制备。 酯-烷基化-呋喃-杂环-马来酸酐
• Synthesis of Versatile Building Blocks through Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Itaconic Acid Mono‐Esters
  作者：Koen F. W. Hekking、Laurent Lefort、André H. M. de Vries、Floris L. van Delft、Hans E. Schoemaker、Johannes G. de Vries、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.200700307

  日期：2008.1.4

  The rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of several β-substituted itaconic acid monoesters, using a library of monodentate phosphoramidite and phosphite ligands is described. Two β-alkyl-substituted substrates were readily hydrogenated by the rhodium complex Rh(COD)2BF4 in combination with (S)-PipPhos as a ligand resulting in ees of 99 %. In contrast, the corresponding more hindered β-aryl-substituted

  描述了使用单齿亚磷酰胺和亚磷酸酯配体的文库，铑催化几种β-取代衣康酸单酯的不对称氢化。两个β-烷基取代的底物很容易被铑配合物Rh（COD）2 BF 4与作为配体的（S）-PipPhos结合而氢化，结果ee值为99％。相反，在这些条件下，相应的受阻更大的β-芳基取代的底物没有表现出可接受的对映选择性。但是，使用48元配体文库导致针对这些底物鉴定了几种合适的配体，从而导致ees为89–99％。所得的光学活性琥珀酸衍生物是潜在的用于更精细化合物的构建基块，因为能够区分分子两侧的羧酸和酯基。
• Catalytic Asymmetric Alkynylation and Arylation of Aldehydes by an H ₈ ‐Binaphthyl‐Based Amino Alcohol Ligand
  作者：Jiwu Ruan、Gui Lu、Lijing Xu、Yue‐Ming Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200700215

  日期：2008.1.4

  prepared in situ) to aldehydes, yielding the corresponding optically active propargylic alcohols and diarylmethanols in high yields and good to excellent enantioselectivities. For the asymmetric arylation reaction, one catalyst (1Ra,2S,3R)-2 can afford both enantiomers of many pharmaceutically interesting diarylmethanols by a proper combination of various arylzinc reagents and aldehydes.

  合成了一种新型的手性H 8 -1,1'-联萘基氨基醇配体（1 R a，2 S，3 R）-2，并用于有机锌的直接亲核加成（炔基锌和芳基锌原位制备）生成醛类，以高收率和良好至优异的对映选择性产生相应的旋光炔丙醇和二芳基甲醇。对于不对称芳基化反应，一种催化剂（1 R a，2 S，3 R）-2 通过适当地组合各种芳基锌试剂和醛，可以提供许多药学上感兴趣的二芳基甲醇的两种对映异构体。