2-(5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)acetic acid | 1334384-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-(5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl)acetic acid
• CAS: 1334384-52-9
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: BHGALERZZDYKBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)acetic acid 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （E）-二烷基亚烷基琥珀酸酯的区域和立体选择性二氧化硒烯丙基氧化成（Z）-烯丙基醇：天然和非天然丁烯化物的合成†

  摘要：

  首次证明SeO 2诱导的二烷基亚烷基琥珀酸二烷基酯的（Z）选择性烯丙醇的形成通过不寻常的E-到Z-碳-碳双键异构化然后进行内酯化来完成几种基本丁烯内酯和稠合丁烯内酯的一步合成。途径。观察到的区域和立体选择性SeO 2烯丙基氧化方案也已扩展到生物活性天然产物异内酯的非对映选择性全合成，其直接转化为薄荷酸内酯和γ-内酯分子内重排为δ-内酯的例子。

  DOI：

  10.1039/c1ob05709j
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(propylidene)succinate 在 selenium(IV) oxide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-二烷基亚烷基琥珀酸酯的区域和立体选择性二氧化硒烯丙基氧化成（Z）-烯丙基醇：天然和非天然丁烯化物的合成†

  摘要：

  首次证明SeO 2诱导的二烷基亚烷基琥珀酸二烷基酯的（Z）选择性烯丙醇的形成通过不寻常的E-到Z-碳-碳双键异构化然后进行内酯化来完成几种基本丁烯内酯和稠合丁烯内酯的一步合成。途径。观察到的区域和立体选择性SeO 2烯丙基氧化方案也已扩展到生物活性天然产物异内酯的非对映选择性全合成，其直接转化为薄荷酸内酯和γ-内酯分子内重排为δ-内酯的例子。

  DOI：

  10.1039/c1ob05709j

文献信息

• Regio- and stereoselective selenium dioxide allylic oxidation of (E)-dialkyl alkylidenesuccinates to (Z)-allylic alcohols: Synthesis of natural and unnatural butenolides
  作者：Ramesh M. Patel、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1039/c1ob05709j

  日期：——

  allylic alcohol formation of dialkyl alkylidenesuccinates has been demonstrated to accomplish one-step syntheses of several essential butenolides and fused butenolidesvia an unusual E- to Z- carbon–carbon double bond isomerisation followed by the lactonization pathway. The observed regio- and stereoselective SeO2 allylic oxidation protocol has also been extended to the diastereoselective total synthesis

  首次证明SeO 2诱导的二烷基亚烷基琥珀酸二烷基酯的（Z）选择性烯丙醇的形成通过不寻常的E-到Z-碳-碳双键异构化然后进行内酯化来完成几种基本丁烯内酯和稠合丁烯内酯的一步合成。途径。观察到的区域和立体选择性SeO 2烯丙基氧化方案也已扩展到生物活性天然产物异内酯的非对映选择性全合成，其直接转化为薄荷酸内酯和γ-内酯分子内重排为δ-内酯的例子。