methyl 3-keto-5α-chenodeoxycholanate | 14772-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-keto-5α-chenodeoxycholanate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 14772-96-4
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: XHRLTYUHWGHDCJ-MVWLGPLQSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  505.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-keto-5α-chenodeoxycholanate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2-碘苯甲酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 鹅去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  鹅去氧胆酸及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成领域，具体而言，涉及一种鹅去氧胆酸及其制备方法。鹅去氧胆酸的制备方法，包括以下步骤：利用3α，7α‑二羟基‑5α‑胆烷酸为原料经过化学反应后形成中间体E，而后中间体E再经过化学反应形成鹅去氧胆酸；所述中间体E的结构式如下：其中，R1为烷基、烯基或者芳香基团，R2为酰基。该制备方法能够利用提取副产物作为原料，快速合成鹅去氧胆酸，路线各步骤条件温和，收率高，适合大量制备。

  公开号：

  CN109762043B
• 作为产物：
  描述：

  7α-hydroxy-3-oxo-1,4-choladienoic acid 在 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 3-keto-5α-chenodeoxycholanate
  参考文献：
  名称：

  Potential Bile Acid Metabolites. XXI. A New Synthesis of Allochenodeoxycholic and Allocholic Acids.

  摘要：

  描述了一种制备异胆酸和异胆酸的新的方法。合成的关键步骤是：1) 在苯基硒酸酐催化下，3α-羟基 5β-胆酸甲酯与碘氧苯的同时氧化-脱氢反应；2) 使用锂/液氨对1, 4-二烯-3-酮羟基酸的C-5进行还原异构化；3) 随后的3-酮 5α-化合物用K-Selectride进行还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.763

文献信息

• DEUTERATED FORMS OF AMINOSTEROLS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Enterin, Inc.

  公开号：US20200262864A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Described are deuterated forms of aminosterols, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein one or more hydrogen atoms at one or more positions selected from C1, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C11, C12, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, and C27, are replaced with deuterium.

  描述了氨基固醇的氘代形式，或其药用可接受盐，其中在C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C11、C12、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26和C27中的一个或多个位置上的一个或多个氢原子被氘取代。
• Bile acids. LXXIX. synthesis and reduction of 1,4-dien-3-ones of various bile acids
  作者：Mohammed N. Iqbal、William H. Elliott

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90022-6

  日期：1989.3

  bile acids (IIa-d), their methyl esters (IIe-h), and their formylated derivatives (IIi-k) were synthesized and their reduction investigated by both catalytic and chemical methods as an alternative route to the synthesis of allo bile acids. Lithium-ammonia reduction proved to be the better method for the reduction of these 1,4-dien-3-ones producing the 3-keto- and 3 beta-hydroxy-allo bile acids (Vb-d)

  合成了各种胆汁酸 (IIa-d) 的 1,4-Dien-3-ones、它们的甲酯 (IIe-h) 和它们的甲酰化衍生物 (IIi-k)，并通过催化和化学方法研究了它们的还原情况，如合成别胆汁酸的另一种途径。锂-氨还原被证明是还原这些 1,4-二烯-3-酮的更好方法，产生 3-酮-和 3-β-羟基-别胆酸 (Vb-d) 和 (VIb-d)产率为 66-72%。
• A stereoselective synthesis of squalamine
  作者：Xiang-Dong Zhou、Feng Cai、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01413-8

  日期：2002.12

  Squalamine (1) was synthesized stereoselectively in 14 steps and 19% overall yield from 3-keto-5α-chenodeoxycholanate (2) by using a modified Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step.

  角鲨胺（1）立体选择性地被合成在14个步骤和19％的总收率从3-酮5α-chenodeoxycholanate（2通过使用改进的Sharpless不对称二羟基化的关键步骤）。
• A new highly stereoselective construction of the sidechain of squalamine through improved Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation
  作者：Xiang-Dong Zhou、Feng Cai、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00191-5

  日期：2001.3

  A new highly stereoselective construction of the sidechain of squalamine has been achieved by using methyl-3-keto-5α-chenodeoxycholanate (2) as the starting material and an improved Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation as the key step.

  角鲨胺侧链的一种新的高度立体选择性的结构已经通过使用3-keto-5α-chenodeoxycholanate甲基（2）作为起始材料，并改进了Sharpless催化不对称二羟基化作为关键步骤。
• [EN] AMINOSTEROL ESTER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AMINOSTEROL-ESTERS
  申请人：MAGAININ PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1998027106A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) An aminosterol compound according to formula (I) wherein R1 is a member selected from the group of: (a), wherein R6 is H or (b); (c); and (d); R2 is H or OH; R3 is H or OH; R4 is H or OH; and R5 is a C1 to C12 alkyl group, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Preferably, R5 is a C1 to C6 alkyl group, and a methyl group is particularly preferred.(FR) L'invention concerne un composé aminostérol représenté par la formule (I) ou des sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci. Dans ladite formule, R1 représente un élément sélectionné dans le groupe constitué par (a), où R6 représente H ou (b); (c); et (d); R2 représente H ou OH; R3 représente H ou OH; R4 représente H ou OH; et R5 représente un groupe alkyle C1 à C12. De préférence, R5 est un groupe alkyle C1 à C6, et un groupe méthyle est particulièrement préféré.

  一种氨基甾醇化合物，其化学式为（I），其中R1是选自以下组的成员：（a），其中R6是H或（b）；（c）；和（d）；R2是H或OH；R3是H或OH；R4是H或OH；R5是C1至C12烷基或其药学上可接受的盐。优选地，R5是C1至C6烷基，特别优选甲基基团。