3,5-bis(3-fluorophenyl)-1,2,4-thiadiazole | 1334212-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(3-fluorophenyl)-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 1334212-43-9
• 化学式: C₁₄H₈F₂N₂S
• 分子量: 274.294
• InChiKey: UUTQMTPBPHVQGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 3,5-bis(3-fluorophenyl)-1,2,4-thiadiazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的CH活化，1,2,4-噻二唑与马来酰亚胺的区域选择性CC交叉偶联。

  摘要：

  开发了通过铱催化的1,2,4-噻二唑与马来酰亚胺的区域选择性CC交叉偶联。这种转化将1,2,4-噻二唑和琥珀酰亚胺策略性地连接在一起，形成的新型分子可能具有潜在的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01539f
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯腈 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,5-bis(3-fluorophenyl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的CH活化，1,2,4-噻二唑与马来酰亚胺的区域选择性CC交叉偶联。

  摘要：

  开发了通过铱催化的1,2,4-噻二唑与马来酰亚胺的区域选择性CC交叉偶联。这种转化将1,2,4-噻二唑和琥珀酰亚胺策略性地连接在一起，形成的新型分子可能具有潜在的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01539f

文献信息

• Aerobic Visible‐Light Induced Intermolecular S−N Bond Construction: Synthesis of 1,2,4‐Thiadiazoles from Thioamides under Photosensitizer‐Free Conditions
  作者：Liang Zhuo、Shihua Xie、Hui Wang、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100440

  日期：2021.6.21

  A green approach for S−N construction with concomitant synthesis of1,2,4-thiadiazoles was developed by visible-light induced oxidative cyclization of thioamides under photosensitizer-free conditions.

  在无光敏剂的条件下，通过可见光诱导硫代酰胺的氧化环化，开发了一种伴随合成 1,2,4-噻二唑的 S-N 构建的绿色方法。
• Electrochemical Synthesis of 3,5‐Disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH ₄ I‐Mediated Dimerization of Thioamides
  作者：Zi‐Qiang Wang、Xiu‐Jin Meng、Qian‐Yu Li、Hai‐Tao Tang、Heng‐Shan Wang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201800871

  日期：2018.11.5

  A electrochemical method for the synthesis of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH4I‐mediated dimerization of thioamides is reported. Using the inexpensive NH4I as electrolyte and catalyst, this electrosynthesis approach requires no oxidizing agents and enables the convenient production of diverse 1,2,4‐thiadiazoles products. The approach is an example of S−N bond construction through the

  报道了一种通过NH 4 I介导的硫酰胺二聚反应合成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑的电化学方法。使用廉价的NH 4 I作为电解质和催化剂，这种电合成方法不需要氧化剂，并且可以方便地生产各种1,2,4-噻二唑产品。该方法是通过电化学方法构建S–N键的一个示例。
• 一种电化学合成1,2,4-噻二唑化合物的新方 法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN108374182B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开一种电化学合成1,2,4‑噻二唑化合物的新方法，具体是：于10 mL三颈瓶中依次加入硫代酰胺0.5 mmol，碘化铵0.025 mmol，甲醇3 mL，乙腈3 mL，以网状玻碳片为阳极，铂片电极为阴极，在空气中、室温下，以恒定电流10 mA反应4 h，TLC跟踪监测；待反应完成后，用旋转蒸发仪除去溶剂，残留物经快速硅胶柱层析纯化（乙酸乙酯：石油醚=1：1~50）得产物。本发明以含有芳基和烷基取代基的硫代酰胺为底物合成了1,2,4‑噻二唑，该方法的原料易得，无过渡金属和氧化剂，不会引起安全问题和重金属残留问题，操作简单，产率可观，环境友好，有良好的应用前景。
• The facile and efficient organocatalytic platform for accessing 1,2,4-selenadiazoles and thiadiazoles under aerobic conditions
  作者：V.P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Richa Gupta、Prasad P. Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.063

  日期：2018.3

  The first organocatalytic approach towards synthesis of rarely explored 1,2,4-selenadiazole and thiadiazole scaffolds have been devised using corresponding carboxamides as substrates. The transformations were realized using two distinct conditions in the presence of catalytic vitamin B3 or thiourea under aerobic conditions. Developed methods overcome the associated limitations of previous reported

  使用相应的羧酰胺作为底物，已经设计出第一种有机催化方法，用于合成很少探索的1,2,4-硒代二唑和噻二唑支架。在有氧条件下，在催化性维生素B 3或硫脲的存在下，使用两种不同的条件实现了转化。所开发的方法克服了先前报道的方法的相关局限性，并且以高收率和选择性获得了所需的产物，而没有形成有毒的副产物。
• Optimizing thiadiazole analogues of resveratrol versus three chemopreventive targets
  作者：Abdelrahman S. Mayhoub、Laura Marler、Tamara P. Kondratyuk、Eun-Jung Park、John M. Pezzuto、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.031

  日期：2012.1

  Chemoprevention is an approach to decrease cancer morbidity and mortality through inhibition of carcinogenesis and prevention of disease progression. Although the trans stilbene derivative resveratrol has chemopreventive properties, its action is compromised by weak non-specific effects on many biological targets. Replacement of the stilbene ethylenic bridge of resveratrol with a 1,2,4-thiadiazole heterocycle and modification of the substituents on the two aromatic rings afforded potential chemopreventive agents with enhanced potencies and selectivities when evaluated as inhibitors of aromatase and NF-kappa B and inducers of quinone reductase 1 (QR1). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.