(3-chloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl)(phenyl)methanone | 1174517-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-chloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [3-Chloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1174517-54-4
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 324.766
• InChiKey: QDZRJAYJRLXMLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.8-105.8 °C
• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TMPMgCl*LiCl 、 苯甲酰氯 、 2-chloro-5-(4-methoxyphenyl)pyrazine 、 zinc(II) chloride 在 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以71%的产率得到(3-chloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氯吡嗪衍生物的区域和化学选择性多重官能化。在腔肠素合成中的应用

  摘要：

  使用TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl连续进行氯吡嗪的区域和化学选择性金属化，在被亲电试剂捕获后，可以高收率获得高度官能化的吡嗪。据报道，通过九个步骤（总产量的9％）将其应用于腔肠素（一种生物发光的天然产物，水母维多利亚）中的合成。

  DOI：

  10.1021/ol901275n

文献信息

• Regio- and Chemoselective Multiple Functionalization of Chloropyrazine Derivatives. Application to the Synthesis of Coelenterazine
  作者：Marc Mosrin、Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol901275n

  日期：2009.8.6

  Successive regio- and chemoselective metalations of chloropyrazines using TMPMgCl·LiCl and TMPZnCl·LiCl furnish, after trapping with electrophiles, highly functionalized pyrazines in high yields. Application to a synthesis of coelenterazine, a bioluminescent natural product in jellyfish Aequorea victoria, in nine steps (9% overall yield) is reported.

  使用TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl连续进行氯吡嗪的区域和化学选择性金属化，在被亲电试剂捕获后，可以高收率获得高度官能化的吡嗪。据报道，通过九个步骤（总产量的9％）将其应用于腔肠素（一种生物发光的天然产物，水母维多利亚）中的合成。