3,5-diphenyl-[1,2,4]thiadiazole | 4115-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-[1,2,4]thiadiazole
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 4115-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: PKIQAUQLUIESRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  156-160 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-[1,2,4]thiadiazole 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-methyl-3,5-diphenyl-[1,2,4]thiadiazolium; isopropyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Crook,S.; Sykes,P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1791 - 1796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 covalent organic framework prepared from N-(4-formylphenyl)-phenothiazine-3,7-dicarbaldehyde and 1,3,5-tris(4-aminophenyl)triazine 、 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到3,5-diphenyl-[1,2,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于吩噻嗪的供体-受体共价有机框架的合理设计，用于增强胺的光催化氧化偶联和硫代酰胺的环化

  摘要：

  由于具有高结构可设计性和功能可调性，共价有机框架（COF）已成为设计出色的光催化剂候选物的有前途的平台。然而，它们的光催化性能仍然受到光生载流子分离和转移不充分的阻碍。二维 COF 中电子供体 (D) 和受体 (A) 的有序排列可以促进光激发时的载流子分离，为激子传输提供有利的途径，因此有利于光催化。在这项工作中，我们报告了一种新的 DA COF，它由富电子吩噻嗪 (PTZ) 和缺电子三嗪 (TTA) 亚基构成，在框架内产生了分离的双连续 DA 异质结构。与具有较小 DA 对比度的基于三苯胺 (TPA) 的模拟 COF 相比，这种新设计的 PTZ-TTA-COF 表现出较低的激子结合能和增强的电荷分离/转移。因此，它揭示了在可见光和空气中硫代酰胺氧化胺偶联和环化为 1,2,4-噻二唑反应中显着增强的光催化能力。本研究将为通过分子水平设计策略开发基于 DA 结构 COF 的高性能聚合物光催化剂提供合理的指导。可见光和空气中的

  DOI：

  10.1039/d2ta07177k
• 作为试剂：
  描述：

  氯羰基亚磺酰氯 、 硫代苯甲酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 3,5-diphenyl-[1,2,4]thiadiazole 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-Phenyl-1,2,4-dithiazol-3-on
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SULFURIZING REAGENT 3-PHENYL-1,2,4-DITHIAZOLINE-5-ONE

  摘要：

  在我们的研究中，发现3-苯基-1,2,4-二噻唑-5-酮是一种潜在的硫转移试剂。通过1μmol和200μmol尺度的二核苷酸磷酸硫酯和25个碱基的寡核苷酸磷酸硫酯的固相合成，研究了这种新硫转移试剂的效率和优化。结果表明，3-苯基-1,2,4-二噻唑-5-酮是一种高效的硫化试剂，可以实现大于99.8%的硫转移效率。与EDITH或Beaucage试剂相比，这种新型硫转移试剂在储存和溶液中具有高度稳定性，高度溶于CH3CN溶剂，并且由于单步反应而可以以低成本合成。由于这些优点，3-苯基-1,2,4-二噻唑-5-酮可以被认为是EDITH或Beaucage试剂的更好替代品，特别是在寡核苷酸磷酸硫酯的大规模制备中。

  公开号：

  US20020010326A1

文献信息

• Polymer-Supported Diaryl Selenoxide and Telluroxide as Mild and Selective Oxidizing Agents
  作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.59.879

  日期：1986.3

  Polystyrene-bound diaryl selenoxide and telluroxide have been prepared, which behaved as mild oxidizing agents for thiols to disulfides, phosphines to phosphine oxides, hydroquinone and catechol to p- and o-benzoquinones, and thioketones to oxo compounds. The telluroxide completed these reactions in shorter periods or under milder conditions than the selenoxide. In addition, they effected novel solvent-dependent

  已经制备了聚苯乙烯结合的二芳基硒氧化物和碲氧化物，它们作为硫醇到二硫化物、膦到氧化膦、对苯二酚和邻苯二酚到对和邻苯醌以及硫酮到氧代化合物的温和氧化剂。碲氧化物在比硒氧化物更短的时间内或在更温和的条件下完成这些反应。此外，他们还影响了硫代酰胺与 1,2,4-噻二唑或腈的新型溶剂依赖性反应，包括硫脲。在非酸性溶剂中，脱硫生成腈优先于氧化二聚生成 1,2,4-噻二唑，但酸性溶剂（如乙酸）促进了后者的反应。
• Solvent-Free Synthesis of 3,5-di(Hetero)Aryl-1,2,4-Thiadiazoles by Grinding of Thioamides under Oxidative Conditions
  作者：Yali Xu、Jiuxi Chen、Wenxia Gao、Huile Jin、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.3184/030823410x12677120188989

  日期：2010.3

  An efficient and facile synthesis of 3,5-di(hetero)aryl-1,2,4-thiadiazoles by oxidative dimerisation of thioamides by grinding with NBS under solvent-free conditions at room temperature has been developed. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with trifluoromethyl, methyl, methoxy, chloro, pyridyl and thienyl groups. This method has notable advantages in terms of short reaction times, high yields and is a more practical alternative to the existing methods to access these compounds.

  在室温无溶剂条件下，通过使用 NBS 研磨硫代酰胺氧化二聚物，开发出了一种高效、简便的 3,5- 二（杂）芳基-1,2,4-噻二唑合成方法。该反应与三氟甲基、甲基、甲氧基、氯基、吡啶基和噻吩基的相容性证明了其效率。这种方法具有反应时间短、产率高的显著优势，是获取这些化合物的现有方法之外的一种更实用的替代方法。
• Ammonium persulfate activated DMSO as a one-carbon synthon for the synthesis of methylenebisamides and other applications
  作者：Pankaj S. Mahajan、Subhash D. Tanpure、Namita A. More、Jayant M. Gajbhiye、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1039/c5ra21801b

  日期：——

  Activation of DMSO to work as an economical and environmentally benign one-carbon synthon has been achieved by using a bench-top reagent ammonium persulfate for general and efficient access to symmetrical methylenebisamides from primary amides. This methodology was used to achieve a three-component Mannich reaction using acetophenone, saccharin and DMSO to furnish a β-amino ketone. It also provided

  通过使用台式试剂过硫酸铵从伯酰胺中普遍有效地获得对称的亚甲基双酰胺，已实现了DMSO的活化，使其成为一种经济且对环境无害的一碳合成子。使用苯乙酮，糖精和DMSO将该方法用于实现三组分曼尼希反应，以提供β-氨基酮。它还提供了噻二唑和双（苯基）甲烷的无金属合成。有效地，此方法使用DMSO作为甲醛的安全替代品。基于机理研究，已经提出了涉及自由基中间体的亚甲基双酰胺形成机理。
• The triethylamine catalyzed reaction of N,N-disubstituted thioamide–bromine adducts with unsubstituted thiobenzamide
  作者：Antonino Corsaro、Anna Compagnini、Giancarlo Perrini、Giovanni Purrello

  DOI：10.1039/p19840000897

  日期：——

  The reaction of N,N-disubstituted thioamide–bromine adducts with unsubstituted thioamide, followed by treatment with triethylamine, affords novel N′-thiobenzoylamidines along with smaller amounts of secondary products. A mechanism is proposed for the formation of the amidines. The results give an insight into the initial steps of the mechanism by which thioamides are converted into 1,2,4-thiadiazoles

  的反应Ñ，Ñ二取代的硫代酰胺-溴加成物与未取代的硫代酰胺，随后用三乙胺处理，得到新颖Ñ '与较少量的副产物的沿-thiobenzoylamidines。提出了形成the的机制。结果使人们深入了解了将硫酰胺转化为1,2,4-噻二唑的机理的初始步骤。
• Some Reactions of<i>N</i>-Haloamidines
  作者：Eiichi Haruki、Toshihiro Inaike、Eiji Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.41.1361

  日期：1968.6

  The reactions of a variety of N-haloamidines with silver oxide, sodium ethoxide, thiourea derivatives, and phenols are described. In these reactions, N-phenyl-N′-chlorobenzamidine gave diphenylcarbodiimide, benzimidazole, N-amidinobenzamidine and 2,4-diphenylthiadiazole respectively, while the other N-haloamidines afforded the corresponding products. The mechanistic implications of these reactions are discussed.

  描述了多种N-卤代咪唑与氧化银、乙醇钠、硫脲衍生物和酚的反应。在这些反应中，N-苯基-N'-氯苯咪唑分别生成了二苯基碳二亚胺、苯并咪唑、N-氨基咪唑苯咪唑和2,4-二苯基噻二唑，而其他N-卤代咪唑则得到了相应的产物。讨论了这些反应的机理含义。