3α,7α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one diacetate | 72050-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one diacetate
• 英文别名: 20-oxo-5β-pregnane-3α,7α-diyl diacetate；(+)-3α,7α-diacetoxy-5β-pregnan-20-one；3α,7α-Diacetoxy-5β-pregnan-20-one；[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-7-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 72050-01-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: IZKRAFHIQOCMKY-WYJASAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one diacetate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 铬酸 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 85.08h， 生成 5β-cholanic acid-3α,7α-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. 950. Asymmetric total synthesis of (+)-chenodeoxycholic acid. Stereoselectivity of intramolecular cycloaddition of olefinic o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a020
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 盐酸 lead(IV) acetate 、 jones' reagent 、 copper diacetate 、 N-lithiodiaminoethane 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 乙二胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3α,7α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one diacetate
  参考文献：
  名称：

  3β羟基[21-合成的14 C]-5β-孕甾-8（14） -烯-20-酮从鹅去氧胆酸

  摘要：

  3β羟基[21- 14 C]5β-孕甾-8（14） -烯-20-酮（17）从鹅去氧胆酸（制备1A）。合成序列包括：（i）胆汁酸侧链降解成乙醇酸；（ii）形成8（14）-双键；（iii）反转C（3）处的配置；（iv）在C（17）的乙酰基侧链的构建，在C（21）具有所需的同位素标记。通过化学和光谱法（IR，1 H-NMR，13 C-NMR，MS）确认所有所述产物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690810

文献信息

• Studies directed toward synthesis of quassinoids VII. - Conversion of chenodeoxycholic acid to a ?-lactone quassinoid analog and generation of a-ring diosphenol acetate derivatives of deoxycholic acid*1
  作者：J DIAS

  DOI：10.1016/0039-128x(80)90141-5

  日期：1980.4

  Chenodeoxycholic acid was converted to a new 5,14-epi-28,30-dinorquassinoid analog. Two isomeric A-ring diosphenol acetate derivatives of deoxycholic acid were synthesized. A 3-oxo-5 beta-steroid was transformed to a 4-acetoxy-3-oxo-delta 4-steroid by treatment with base and oxygen or to a 2-acetoxy-3-oxo-delta 2-steroid by reaction with cupric chloride in refluxing acetic acid followed by acetylation

  鹅去氧胆酸被转化为一种新的 5,14-epi-28,30-dinorquassinoid 类似物。合成了脱氧胆酸的两种异构A环乙酸二酚衍生物。通过用碱和氧处理将 3-oxo-5 β-类固醇转化为 4-acetoxy-3-oxo-delta 4-类固醇或通过与铜反应转化为 2-acetoxy-3-oxo-delta 2-steroid在回流的乙酸中氯化，然后乙酰化。乙烯酮挤出是这些二酚乙酸酯的特征质谱碎裂。
• Synthesis of C3, C5, and C7 pregnane derivatives and their effect on NMDA receptor responses in cultured rat hippocampal neurons
  作者：Eva Stastna、Hana Chodounska、Vladimir Pouzar、Vojtech Kapras、Jirina Borovska、Ondrej Cais、Ladislav Vyklicky

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.11.011

  日期：2009.2

  The synthesis of several novel 5 alpha- and 5 beta-20-oxo-pegnane derivatives substituted in the position 3 and 7 of the steroid skeleton is described. Activity of synthesized compounds was studied in voltage-clamped cultured rat hippocampal neurons. Substituted derivatives inhibited NMDA-elicited neuronal activity. The relationship between biological activity and structure is discussed. (C) 2008 Published by Elsevier Inc.
• ANIONIC PREGNANE COMPOUNDS, METHOD FOR THEIR PRODUCING AND USE OF THEM
  申请人：Ústav organické chemie a biochemie Akademie ved Ceské republiky, v.v.i.

  公开号：EP2313424B1

  公开（公告）日：2014-04-23
• Synthesis of 3?-Hydroxy[21-14C]-5?-pregn-8(14)-en-20-one from Chenodeoxycholic Acid
  作者：M�Nica E. Deluca、Alicia M. Seldes、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1002/hlca.19860690810

  日期：1986.12.10

  3β-Hydroxy[21-14C]5β-pregn-8(14)-en-20-one (17) was prepared from chenodeoxycholic acid (1a). The synthetic sequence involved: (i) degradation of the bile-acid side chain to an etianic acid; (ii) formation of the 8(14)-double bond; (iii) inversion of the configuration at C(3); (iv) construction of the acetyl side chain at C(17) with the required isotopic label at C(21). Structures of all described

  3β羟基[21- 14 C]5β-孕甾-8（14） -烯-20-酮（17）从鹅去氧胆酸（制备1A）。合成序列包括：（i）胆汁酸侧链降解成乙醇酸；（ii）形成8（14）-双键；（iii）反转C（3）处的配置；（iv）在C（17）的乙酰基侧链的构建，在C（21）具有所需的同位素标记。通过化学和光谱法（IR，1 H-NMR，13 C-NMR，MS）确认所有所述产物的结构。
• Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. 950. Asymmetric total synthesis of (+)-chenodeoxycholic acid. Stereoselectivity of intramolecular cycloaddition of olefinic o-quinodimethanes
  作者：Tetsuji Kametani、Koji Suzuki、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/jo00133a020

  日期：1982.6