((1R,2R)-1-Furan-2-yl-2,3-dihydroxy-propyl)-carbamic acid benzyl ester | 226255-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,2R)-1-Furan-2-yl-2,3-dihydroxy-propyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(1R,2R)-1-(furan-2-yl)-2,3-dihydroxypropyl]carbamate
• CAS: 226255-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: USDLGLPBXDWNBV-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R)-1-Furan-2-yl-2,3-dihydroxy-propyl)-carbamic acid benzyl ester 在 甲基磺酰胺 、 10% palladium on active carbon 、 potassium carbonate 吡啶 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基叔丁基醚 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 101.5h， 生成 (1S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-1,6,7,8-四醇
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-6-二十二碳精胺的新型不对称全合成

  摘要：

  利用丙烯酸呋喃酯的Sharpless不对称氨基羟基化和α-糠胺衍生物17的氧化，已经开发了一种有效的基于非碳水化合物的对映体选择性合成（+）-6-二十二碳精胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01258-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Benzyloxycarbonylamino-3-furan-2-yl-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到((1R,2R)-1-Furan-2-yl-2,3-dihydroxy-propyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-6-二十二碳精胺的新型不对称全合成

  摘要：

  利用丙烯酸呋喃酯的Sharpless不对称氨基羟基化和α-糠胺衍生物17的氧化，已经开发了一种有效的基于非碳水化合物的对映体选择性合成（+）-6-二十二碳精胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01258-9

文献信息

• Novel asymmetric total synthesis of the natural (+)-6-epicastanospermine
  作者：Hong-Xing Zhang、Peng Xia、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01258-9

  日期：2003.3

  An efficient noncarbohydrate-based enantioselective synthesis of (+)-6-epicastanospermine has been developed utilizing the Sharpless asymmetric aminohydroxylation of furyl acrylate and oxidation of α-furfurylamine derivative 17 as key steps.

  利用丙烯酸呋喃酯的Sharpless不对称氨基羟基化和α-糠胺衍生物17的氧化，已经开发了一种有效的基于非碳水化合物的对映体选择性合成（+）-6-二十二碳精胺。