3-benzoylindolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 17281-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoylindolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3-benzoyl indolizine-1,2-dicarboxylate；dimethyl 3-benzoyl;indolizine-1,2-dicarboxylate；dimethyl 3-benzoylindolizine-1,2-dicarboxylate；dimethyl 3-benzoylindolizine-1,3-dicarboxylate；3-benzoyl-1,2-dicarbomethoxy-indolizine；1,2-dicarbomethoxy-3-benzoylindolizine；Dimethyl 3-benzoyl-1,2-indolizinedicarboxylate
• CAS: 17281-78-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: NYCCPNYGJLLDBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  6.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 3-benzoylindolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-(1-Phenyl-vinyl)-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bue, G. De; Nasielski, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 2, p. 97 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 Amberlite-IRA-402 (OH) 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 3-benzoylindolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amberlite–IRA-402（OH）离子交换树脂介导的吲哚嗪，吡咯并[1,2-a]喹啉和异喹啉的合成：产品的抗菌和抗真菌评估

  摘要：

  苯并吡啶鎓盐，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐是通过使用琥珀铁矿-IRA-402（OH）使杂环与2-溴苯乙酮与炔烃和烯烃反应而得的苯甲酰基吡啶鎓，喹啉鎓和异喹啉鎓盐制备的，许多吲哚嗪和吡咯并[1,2-a]喹啉/异喹啉离子交换树脂为基础。对13种细菌和4种真菌菌株进行了抗菌和抗真菌研究，结果表明15种细菌中的3种衍生物（4a，4b，7a）对所有13种菌株均有效，而10种衍生物显示出双重的抗菌和抗真菌功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.066

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Indolizines from Electron-Deficient­ Alkenes via One-Pot Reaction Using TEMPO as an Oxidant
  作者：Yu Zhang、Huayou Hu、Fei Shi、Zhaole Lu、Xiaolei Zhu、Weiqiu Kan、Xiang Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560973

  日期：——

  Abstract A one-pot method for the synthesis of multisubstituted indolizines from α-halo carbonyl compounds, pyridines, and electron-deficient alkenes is reported. The oxidative dehydrogenation reaction takes place under transition-metal-free conditions using TEMPO as an oxidant. This protocol uses ready available starting materials in a convenient procedure under mild reaction conditions. A one-pot method

  摘要 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。
• Facile synthesis of indolizines using layered double hydroxides@poly( <i>p</i> ‐phenylenediamine) as a catalyst with a green tool (neat technology)
  作者：Zahra Karamshahi、Ramin Ghorbani‐Vaghei

  DOI：10.1002/aoc.5347

  日期：2020.3

  phenacyl bromide, dimethyl acetylenedicarboxylate and pyridine is catalyzed by layered double hydroxides@poly(p‐phenylenediamine) (LDHs@PpPDA), in a one‐pot reaction, in order to give the corresponding indolizines in excellent yields.

  苯甲酰溴，乙炔二羧酸二甲酯和吡啶的三组分反应是通过单反应锅中的层状双氢氧化物@聚对苯二胺（LDHs @ PpPDA）催化的，以便以优异的收率得到相应的吲哚嗪。
• In Situ Generation of Quinolinium Ylides from Diazo Compounds: Copper-Catalyzed Synthesis of Indolizine
  作者：Rongxiang Chen、Yanwei Zhao、Hongmei Sun、Ying Shao、Yudong Xu、Meihua Ma、Liang Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01042

  日期：2017.9.15

  The Cu-catalyzed three-component reaction between quinolines, diazo compounds, and alkenes has been established for direct construction of indolizine derivatives via quinolinium ylides. This methodology is distinguished by the use of a commercially inexpensive catalyst and readily available starting materials, wide substrate scope, and operational simplicity.

  已经建立了喹啉，重氮化合物和烯烃之间的Cu催化的三组分反应，用于通过喹啉鎓基团直接构建吲哚嗪衍生物。该方法的特点是使用了商业上便宜的催化剂和容易获得的起始原料，较宽的底物范围和操作简便性。
• Iodine-mediated one-pot synthesis of C-3 acylated indolizines from pyridines, aryl methyl ketones and acrylate derivatives
  作者：Youlai Fang、Lisheng He、Weidong Pan、Yuzhu Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.058

  日期：2019.7

  reaction from pyridines, aryl methyl ketones and electron deficient acrylates has been accomplished in a “one-pot” manner, which provides a straightforward and efficient access to C-3 acylated indolizines. The key intermediate of N-ylides is hypothesized to be generated in situ from pyridines and (hetero)aryl methyl ketones in the presence of iodine. This method has been applied in the synthesis of two

  由吡啶，芳基甲基酮和缺乏电子的丙烯酸酯进行的I 2 / CuI促进的多组分反应已通过“一锅法”完成，可直接有效地获得C-3酰化的吲哚嗪。假设N-基团的关键中间体是在碘存在下由吡啶和（杂）芳基甲基酮原位生成的。该方法已应用于合成具有抗惊厥和抗炎活性的两个分子。
• Iodine-promoted synthesis of acylindolizine derivatives from acetylenecarboxylates and pyridinium, isoquinolinium, or quinolinium ylides
  作者：Juanjuan Liu、Peiyun Yan、Yan Li、Zhengquan Zhou、Weijian Ye、Juan Yao、Cunde Wang

  DOI：10.1007/s00706-013-1120-6

  日期：2014.4

  AbstractAn iodine-promoted synthesis of acylindolizinecarboxylates via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrogen ylides with acetylenecarboxylates and subsequent aromatization for the generation of a wide range of structurally interesting, pharmacologically and photoelectrically significant compounds is reported. Only readily available materials, mild conditions, and operationally trivial reaction protocols

  摘要据报道，碘的促进作用是通过氮基与乙炔羧酸的1,3-偶极环加成反应以及随后的芳构化作用来碘化羰基吲哚羧酸酯，以生成各种结构上有意义的，具有药理学和光电意义的化合物。只需要容易获得的材料，温和的条件和操作上琐碎的反应方案。 图形概要