dimethyl indolizine-1,2-dicarboxylate | 16959-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: dimethyl indolizine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 16959-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: CHSIVKMQSKKXMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl indolizine-1,2-dicarboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 异丙基氯化镁 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以87%的产率得到dimethyl 5-Iodoindolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成吲哚嗪衍生物的 CH 活化/金属化方法

  摘要：

  Indolizines 的 C-H 硼酸化以前没有报道过，在本次交流中，我们描述了我们将这种化学应用于该支架的初步努力，并将这种方法与定向金属化进行了对比。通过这些方法可以获得在吡啶环和吡咯环中官能化的取代吲哚腙库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900608
• 作为产物：
  描述：

  4H-Chinolizin-1,2,3,4-tetracarbonsaeure-tetramethylester 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAUPP, G.;HUNKLER, D.;ZIMMERMANN, I., CHEM. BER., 1982, 115, N 7, 2467-2477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine Mediated Base‐Controlled Regio‐Selective Annulation of 2‐(Pyridin‐2‐yl)acetate Derivatives with Acrylic Esters for the Synthesis of Indolizines
  作者：Youlai Fang、Fei Li、Yuzhu Yang、Xiaolan Liu、Weidong Pan

  DOI：10.1002/adsc.202000103

  日期：2020.3.17

  An iodine mediated base‐controlled reaction between 2‐(pyridin‐2‐yl)acetate derivatives and acrylic esters has been developed for the selective synthesis of 1,3‐disubstituted indolizines and 1,2‐disubstituted indolizines. A single‐pot reaction of 2‐(pyridin‐2‐yl)acetate derivatives and acrylic esters in the presence of CsOAc delivers 1,3‐disubstitued indolizines, while KHCO3 promotes the formation

  已经开发出碘介导的2-吡啶（2-吡啶基）乙酸酯衍生物与丙烯酸酯之间的碱控制反应，用于选择性合成1,3-二取代的吲哚嗪和1,2-二取代的吲哚嗪。在存在CsOAc的情况下，2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物和丙烯酸酯的单锅反应可生成1,3-二取代的吲哚嗪，而KHCO 3促进C3-碘吲哚的生成，这可能进一步被破坏。在铜粉存在下碘化，通过连续的逐步方式得到1,2-二取代的吲哚嗪。对于该反应，已经提出了涉及自由基过程的合理的反应机理。已经描述了C3-碘吲哚嗪与芳基硼酸的钯催化过氧化反应。
• Heck-Type Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions of Indolizines at the 3-Position with Electron-Deficient Alkenes through Palladium-Catalyzed CH Activation
  作者：Huayou Hu、Yun Liu、Hao Zhong、Yulan Zhu、Chao Wang、Min Ji

  DOI：10.1002/asia.201101050

  日期：2012.5

  A cross‐dehydrogenative coupling reaction of indolizines with electron‐deficient alkenes for the synthesis of 3‐alkenyl‐substituted indolizines has been reported. The reaction takes place at the 3‐position selectively through palladium‐catalyzed CH activation, following a Heck‐type cross‐coupling reaction under mild and ligand‐free conditions. Furthermore, the reaction mechanism of the PdII/Pd0 catalytic

  据报道，吲哚嗪与缺乏电子的烯烃发生交叉脱氢偶联反应，可合成3-烯基取代的吲哚嗪。在温和且无配体的条件下发生Heck型交叉偶联反应后，该反应通过钯催化的CH活化选择性地在3位发生。此外，还通过1 H NMR光谱证实了Pd II / Pd 0催化途径的反应机理。
• Discovery of a Full-Color-Tunable Fluorescent Core Framework through Direct CH (Hetero)arylation of N-Heterocycles
  作者：Bo Liu、Zhi Wang、Ningjie Wu、Mingliang Li、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1002/chem.201103329

  日期：2012.2.6

  coverage of emission wavelengths in the visible region (405–616 nm) with large Stokes shifts in C3‐Indo‐Fluor may be straightforwardly and succinctly achieved by the palladium‐catalyzed direct CH arylation of indolizines at the C3 position of the pyrrole ring (see figure). The fluorophores have successfully marked A375 cells.

  彩虹的所有颜色！在C3–Indo–Fluor中，斯托克斯频移较大的可见光区域（405–616 nm）的发射波长可以完全覆盖，这可以通过钯催化的吲哚在C3位置的直接CH芳基化而直接实现。吡咯环（见图）。荧光团已成功标记A375细胞。
• 一种制备3，4-二芳基环吖嗪[3,2,2]衍生物的方 法
  申请人：淮阴师范学院

  公开号：CN104059067B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明为一种制备3，4-二芳基环吖嗪[3,2,2]衍生物的方法。该方法是取3位氢取代的中氮茚和二芳基乙炔为反应原料，以钯为催化剂、以氧气为氧化剂制备目标产物。其工艺步骤为：将3位氢取代的中氮茚、二芳基乙炔、钯催化剂、添加剂（或无）为组分原料，依次按摩尔比1：1.0~3.0：0.0125~0.10：0.0125~1.0（或0）同置入反应器中，再加入溶剂1.0-10毫升，在氧气氛下于60～130温度条件加热搅拌，时间1-24小时，将反应后的混合物倒入水中，经过滤、洗涤、干燥后重结晶或柱层析分离，即制备而成。本方法工艺简单易行，反应中无需使用配体和碱，氧化剂廉价而环保，反应条件宽松，产品得率高，明显降低了制备成本，可为生物、染料和有机半导体材料领域制备相关产品，提供充裕的3，4-二芳基环吖嗪[3,2,2]衍生物。
• Novel Generation of PyridiniumYlides from<i>N</i>-(Silylmethyl)pyridone Analogs via1,4-Silatropy and their 1,3-Dipolar Cycloadditions Leading to<i>N</i>-Heteropolycycles
  作者：Mitsuo Komatsu、Yukihiro Kasano、Seiji Yamaoka、Satoshi Minakata

  DOI：10.1055/s-2003-40188

  日期：——

  Non-stabilized pyridinium methylides were successfully generated from N-(siliymethyl)pyridone analogs via 1,4-silatropy and the resulting 1,3-dipoles were trapped by reaction with acetylenic and olefinic dipolarophiles to afford N-heteropolycycles. The method does not require the use of any additives or strong bases.

  非稳定的吡啶甲亚胺类化合物成功地从N-(硅甲基)吡啶酮类似物通过1,4-硅桥杂环化生成，所得1,3-偶极体通过与炔基和烯基双极性受体的反应捕获，从而得到N-杂多环化合物。该方法无需使用任何添加剂或强碱。