dimethyl(3-methoxybenzyl)succinate | 126673-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl(3-methoxybenzyl)succinate
• 英文别名: dimethyl 2-(3-methoxybenzyl)succinate；2-[(3-methoxyphenyl)methyl]succinic acid dimethyl ester；3-Methoxybenzylsuccinate dimethyl ester；dimethyl 2-[(3-methoxyphenyl)methyl]butanedioate
• CAS: 126673-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: FFFTUXPUPSTVBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(3-methoxybenzyl)succinate 在 sodium hydroxide 、 horse liver esterase 、 TEA 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxybenzyl)succinic acid 4-methylester
  参考文献：
  名称：

  （R）-藜芦基和（R）-（3-甲氧基苄基）琥珀酸酯的制备

  摘要：

  LP催化的4-氰基甲基1-甲基藜芦基和（3-甲氧基苄基）琥珀酸酯的水解导致较高的光学收率产生相应的（R）-丁酸。各种甲基和氰基甲基琥珀酸酯的HLE催化水解可产生具有中等对映选择性的丙酸和丁酸的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81084-x
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl(3-methoxybenzyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  （R）-藜芦基和（R）-（3-甲氧基苄基）琥珀酸酯的制备

  摘要：

  LP催化的4-氰基甲基1-甲基藜芦基和（3-甲氧基苄基）琥珀酸酯的水解导致较高的光学收率产生相应的（R）-丁酸。各种甲基和氰基甲基琥珀酸酯的HLE催化水解可产生具有中等对映选择性的丙酸和丁酸的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81084-x

文献信息

• Benzyl radical addition reaction through the homolytic cleavage of a benzylic C–H bond
  作者：Masafumi Ueda、Eiko Kondoh、Yuta Ito、Hiroko Shono、Maiko Kakiuchi、Yuki Ichii、Takahiro Kimura、Tetsuya Miyoshi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1039/c0ob01148g

  日期：——

  Direct generation of a benzyl radical by C–H bond activation of toluenes and the addition reaction of the resulting radical to an electron deficient olefin were developed. The reaction of dimethyl fumarate with toluene in the presence of Et3B as a radical initiator at reflux afforded 2-benzylsuccinic acid dimethyl ester in good yield.

  通过甲苯的C–H键活化直接生成苄基自由基，以及由此产生的自由基与缺电子烯烃的加成反应。的反应富马酸二甲酯 和 甲苯在Et 3 B作为自由基引发剂存在下进行回流2-苄基琥珀酸二甲酯 产量高。
• Rhodium-Catalysed 1,4-Additions in Water: Synthesis of Succinic Esters and β²-Amino Acid Derivatives
  作者：Christopher Frost、Kelly Wadsworth、Frances Wood、Christopher Chapman

  DOI：10.1055/s-2004-830880

  日期：——

  The rhodium-catalysed addition of boronic acids to α-substituted activated alkenes proceeds smoothly in water resulting in a unique synthesis of both succinic esters and β 2 -amino acid derivatives.

  硼酸在铑催化下加成到 α-取代的活化烯烃中，在水中顺利进行，从而形成琥珀酸酯和 β2-氨基酸衍生物的独特合成。
• Nucleophilic Organocatalyst for Photochemical Carbon Radical Generation via SN2 Substitution
  作者：Yuzhuo Wang、Shiwen Fan、Xinjun Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01278

  日期：2024.5.10

  Photochemical generation of radicals is a powerful way to construct various molecules. But most of these methods rely on initiators or the redox properties of radical precursors. Herein, we report a photochemical organic catalyst that reacts with benzyl halide to generate carbon radical via an SN2 pathway. This nucleophilic catalyst can be easily prepared and is bench-stable. The SN2 process does not

  光化学产生自由基是构建各种分子的有效方法。但这些方法大多数依赖于引发剂或自由基前体的氧化还原特性。在此，我们报道了一种光化学有机催化剂，它与卤化苄反应，通过 S N 2 途径产生碳自由基。这种亲核催化剂易于制备并且工作台稳定。 S N 2 工艺不依赖于卤化物的氧化还原特性，显示出潜在的合成效用。对照实验和紫外可见光谱分析表明S N 2 取代加合物是关键中间体。
• BARNIER, JEAN-PIERRE;BLANCO, LUIS;GUIBE-JAMPEL, ERYKA;ROUSSEAU, GERARD, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5051-5058
  作者：BARNIER, JEAN-PIERRE、BLANCO, LUIS、GUIBE-JAMPEL, ERYKA、ROUSSEAU, GERARD

  DOI：——

  日期：——