(S)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-1-en-3-one | 625821-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-1-en-3-one
• 英文别名: 6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-1-en-3-one
• CAS: 625821-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: YRHXRUIJTYEQTI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-1-en-3-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of C2-symmetric guanidine bases

  摘要：

  The preparation of the tetracyclic C-2-symmetric guanidinium salts 5 and 11-13 is reported together with their application to enantioselective transformations. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.162
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentan-2-one 生成 (S)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of C2-symmetric guanidine bases

  摘要：

  The preparation of the tetracyclic C-2-symmetric guanidinium salts 5 and 11-13 is reported together with their application to enantioselective transformations. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.162

文献信息

• Synthesis, applications and mechanistic investigations of C2 symmetric guanidinium salts
  作者：Matthew T. Allingham、Elliot L. Bennett、Deniol H. Davies、Philip M. Harper、Andrew Howard-Jones、Yassin T.H. Mehdar、Patrick J. Murphy、Dafydd A. Thomas、Peter W.R. Caulkett、David Potter、Casey M. Lam、AnnMarie C. O'Donoghue

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.058

  日期：2016.1

  epoxidation of some chalcones in 85–94% ee. Using a spectrophotometric method, pKa values in the range 13.2–13.9 in DMSO have been determined for some of the catalysts highlighting an increase in basicity relative to achiral tetramethylguanidine (pKa=13.0) and a mechanism involving the protonated guanidinium ion as a phase transfer catalyst is proposed. The use of two of the catalysts for the addition of nucleophiles

  在六个或七个合成步骤中制备了一系列胍鎓催化剂，并用于21-86％ee的甘氨酸Schiff碱的相转移烷基化，以及85-94％ee的一些查耳酮的相转移环氧化。使用分光光度法，对于某些催化剂，确定了DMSO中p K a值在13.2–13.9范围内，从而突出了相对于非手性四甲基胍的碱度增加（p K a＝ 13.0），提出了一种以质子化的胍鎓离子作为相转移催化剂的机理。研究了使用两种催化剂在迈克尔加成反应中添加亲核试剂，发现两者都是有效的催化剂。在这些反应中抗衡离子作用是明显的，但是没有观察到对映选择性。
• Synthesis and applications of C2-symmetric guanidine bases
  作者：Matthew T. Allingham、Andrew Howard-Jones、Patrick J. Murphy、Dafydd A. Thomas、Peter W.R. Caulkett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.162

  日期：2003.11

  The preparation of the tetracyclic C-2-symmetric guanidinium salts 5 and 11-13 is reported together with their application to enantioselective transformations. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.