4,4-bis(hydroxymethyl)-2-phenyl-2-oxazoline | 62203-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-bis(hydroxymethyl)-2-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: 4,4(5h)-Oxazoledimethanol, 2-phenyl-；[4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-5H-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 62203-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01141504
• 分子量: 207.229
• InChiKey: OHVCJESXVHLJLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C
• 沸点：
  393.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >31.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(hydroxymethyl)-2-phenyl-2-oxazoline 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tris(hydroxymethyl)aminomethane dinitrate benzoate hydronitrate
  参考文献：
  名称：

  杂官能系列有机硝酸盐的合成与研究

  摘要：

  4,4-双(羟甲基)-2-苯基-2-恶唑啉的O-硝化。发现在 Ac2O 存在下 HNO3 发生而没有开环。反应产物水解得到三(羟甲基)氨基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1007/bf02496277
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 三羟甲基氨基甲烷 反应 0.05h， 以88%的产率得到4,4-bis(hydroxymethyl)-2-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代 2-恶唑啉的无溶剂微波辅助高效合成

  摘要：

  4,4-二取代的 2-恶唑啉是通过羧酸和二取代的 β-氨基醇在微波促进下的无溶剂直接缩合反应合成的，产率非常好。在需要路易斯酸的情况下，氧化锌是一种非常好的固体载体。本文描述的方法是经典程序的一种非常好的、安全、清洁、经济和环保的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200469

文献信息

• (R)-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate: chiral building block for the synthesis of optically active α-substituted α-amino acid derivatives
  作者：Hiroaki Miyaoka、Makoto Yamanishi、Ayako Hoshino、Atsushi Kinbara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.022

  日期：2006.4

  (R)-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate was efficiently obtained by lipase-catalyzed asymmetrization of the prochiral diol. (R)-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate was converted to (R)-2-(hydroxymethyl)glutamic acid and a synthetic intermediate of (−)-deoxydysibetaine.

  通过脂肪酶催化的前手性二醇的不对称化，有效地获得了（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯。将（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯转化为（R）-2-（羟甲基）谷氨酸和（-）-脱氧dysbetaine的合成中间体。
• A simple synthesis of Δ2-oxazolines, Δ2-oxazines, Δ2-thiazolines and Δ2-imidazolines
  作者：Helmut Vorbrüggen、Konrad Krolikiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93017-5

  日期：1981.1

  acids react with amino alcohols, amino mercaptans or diamines in the presence of triphenylphosphine, CCl4 and tert. bases to afford in 50–75% yield the corresponding Δ2-oxazolines, Δ2-oxazines, Δ2-thiazolines and Δ2-imidazolines.

  羧酸在三苯基膦，CCl 4和叔胺的存在下与氨基醇，氨基硫醇或二胺反应。个碱基至50-75％得到得到相应的Δ 2个-oxazolines，Δ 2个-oxazines，Δ 2 -thiazolines和Δ 2个-imidazolines。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of Oxazolines from Aminotriols via Asymmetric Desymmetrization
  作者：Kosuke Yamamoto、Yutaro Tsuda、Masami Kuriyama、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/asia.201901742

  日期：2020.3.16

  transformation of tris(hydroxymethyl)aminomethane-derived aminotriols was developed to provide multisubstituted oxazolines with a tetrasubstituted carbon center. The present transformation consisted of sequential reactions involving mono-sulfonylation of aminotriols, subsequent intramolecular cyclization to afford prochiral oxazoline diols, and sulfonylative asymmetric desymmetrization of resultant oxazoline diols

  开发了铜催化的三（羟甲基）氨基甲烷衍生的氨基三醇的对映选择性转化，以提供具有四取代的碳中心的多取代的恶唑啉。本转化包括顺序反应，该顺序反应涉及氨基三醇的单磺酰化，随后的分子内环化以提供手性恶唑啉二醇，以及所得恶唑啉二醇的磺化不对称脱对称。另外，动力学拆分过程将涉及磺化不对称去对称化步骤，这将放大所需产物的对映体纯度。在本反应中可以耐受各种氨基三醇，以良好的产率至高产率提供具有优异对映选择性的所需恶唑啉。
• Synthesis and study of organic nitrates of the heterofunctional series 3. Synthesis and structure of tris(hydroxymethyl)aminomethane dinitrate benzoate hydronitrate
  作者：A. M. Korolev、L. T. Eremenko、L. V. Meshikhina、S. E. Nefedov、I. L. Eremenko

  DOI：10.1007/bf02496169

  日期：1999.3

  Tris(hydroxymethyl)aminomethane dinitrate benzoate hydronitrate, the first representative of mixed nitric and carboxylic esters of aminopolyatomic alcohols, was obtained by the reaction of a mixture of concentrated HNO3 and Ac2O with 4,4-bis(hydroxymethyl)-2-phenyl-2-oxazoline. X-ray structural analysis demonstrated that the title compound exists in the crystal as two independent molecules.

  三（羟甲基）氨基甲烷二硝酸盐苯甲酸氢硝酸盐是氨基多元醇的混合硝酸和羧酸酯的第一个代表，它是通过浓 HNO3 和 Ac2O 的混合物与 4,4-双（羟甲基）-2-苯基-2 反应获得的-恶唑啉。X 射线结构分析表明标题化合物作为两个独立的分子存在于晶体中。
• Derivatives of 2-oxazolines as antioxidants and compositions thereof
  申请人：UNIROYAL, INC.

  公开号：EP0008507A1

  公开（公告）日：1980-03-05

  Compounds of the formula containing pendant 3,4-di-alkyl-4-hydroxyphenyl groups are useful an antioxidants for protecting organic materials (for example, plastics, synthetic and natural rubbers and petroleum products) that are normally subject to oxidative degradation. In the above formula B is hydrogen, C, to C4 alkyl, Y is hydrogen, C, to C30 alkyl, C4 to C8 cycloalkyl, C, to C10 aryl, C, to C10 aryl substituted with C, to C12 alkyl, nitro, amino, hydroxyl or halogen or Y is A wherein A is wherein R and R' may be the same or different and are C, to C12 alkyl or C8 to C10 aralkyl; D is hydrogen, C, to C4 alkyl, Z is hydrogen, C, to C30 alkyl, C4 to C8 cycloalkyl, C6 to C10 aryl, C6 to C10 aryl substituted with C, to C12alkyl, nitro, amino, hydroxyl or halogen, or Z is A, wherein A is as defined above, or Z is a divalent group connecting two oxazoline moieties, an oxazoline moiety being a group of the formula n is an integer equal to 0 or 1; with the proviso that when n equals 0, x is hydrogen, C1 to C30 alkyl, C4 to C8 cycloalkyl, C6 to C10 aryl, C3 to C10 aryl substituted with C, to C12 alkyl, nitro, amino, hydroxyl or halogen, or X is A, wherein A is as defined above, or X is wherein Q is C4 to C8 alkylene, thiodiethylene or phenylene, with the proviso that Q and Z cannot be divalent at the same time and that either X must be the radical A, or if X is not the radical A, then B must be the radical E, wherein E is and when n equals 1, W is -CH2OH or E, wherein E is as defined above, V is C, to C4 alkyl, -CH2OH or E, wherein E is as defined above, or V and W taken together form a = CH2 group X is C, to C30 alkyl, C4 to C8 cycloalkyl, C6 to C10 aryl, C6 to C10 aryl substituted with C, to C12 alkyl, nitro, amino, hydroxyl or halogen, or X is wherein R and R' are as defined above, Q is C2 to C6 alkylene, thiodimethylene or phenylene, with the proviso that Q and Z cannot be divalent at the same time and that eitherX must be a radical ofthe formula II or B or W must be E, wherein E is as defined above. Compositions containing and methods for preparing the compounds are also described.

  含有 3,4-二烷基-4-羟基苯基悬垂基团的式 含有 3,4-二烷基-4-羟基苯基悬垂基团的化合物是一种有用的抗氧化剂，可用于保护通常会氧化降解的有机材料（例如塑料、合成橡胶、天然橡胶和石油产品）。在上式中，B 是氢、C 至 C4 烷基、 Y 是氢、C, to C30 烷基、C4 to C8 环烷基、C, to C10 芳基、被 C, to C12 烷基、硝基、氨基、羟基或卤素取代的 C, to C10 芳基或 Y 是 A 其中 A 是 其中 R 和 R' 可以相同或不同，并且是 C 至 C12 烷基或 C8 至 C10 芳烷基； D 是氢、C 至 C4 烷基、 Z 是氢、C, to C30 烷基、C4 to C8 环烷基、C6 to C10 芳基、被 C, to C12 烷基、硝基、氨基、羟基或卤素取代的 C6 to C10 芳基，或 Z 是 A，其中 A 如上定义，或 Z 是连接两个噁唑啉分子的二价基团，噁唑啉分子是式中的基团 n 是等于 0 或 1 的整数；但当 n 等于 0 时，x 是氢、C1 至 C30 烷基、C4 至 C8 环烷基、C6 至 C10 芳基、被 C, 至 C12 烷基取代的 C3 至 C10 芳基、硝基、氨基、羟基或卤素，或 X 是 A，其中 A 如上定义，或 X 是 其中 Q 为 C4 至 C8 亚烷基、硫代二乙烯基或亚苯基，但 Q 和 Z 不能同时为二价，且 X 必须为自由基 A，或如果 X 不是自由基 A，则 B 必须为自由基 E，其中 E 为 当 n 等于 1 时，W 是-CH2OH 或 E（其中 E 如上定义），V 是 C 至 C4 烷基、-CH2OH 或 E（其中 E 如上定义），或 V 和 W 共同形成一个 = CH2 基团 X 是 C 至 C30 烷基、C4 至 C8 环烷基、C6 至 C10 芳基、被 C 至 C12 烷基、硝基、氨基、羟基或卤素取代的 C6 至 C10 芳基，或 X 是 其中 R 和 R' 如上定义，Q 为 C2 至 C6 亚烷基、硫代二亚甲基或亚苯基，但 Q 和 Z 不能同时为二价，且 X 必须为式 II 或 B 的基团，或 W 必须为 E，其中 E 如上定义。 此外，还描述了含有这些化合物的组合物和制备方法。