ethyl (S,E)-3-(4-hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)acrylate | 889893-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S,E)-3-(4-hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4S)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-5H-1,3-oxazol-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 889893-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: PYTAVMHZPHQYKM-HVHJFMEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S,E)-3-(4-hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （R）-4-羟基甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-基乙酸甲酯：用于合成旋光性α-取代的α-氨基酸衍生物的手性结构单元

  摘要：

  通过脂肪酶催化的前手性二醇的不对称化，有效地获得了（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯。将（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯转化为（R）-2-（羟甲基）谷氨酸和（-）-脱氧dysbetaine的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.022
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 ethyl (S,E)-3-(4-hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  （R）-4-羟基甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-基乙酸甲酯：用于合成旋光性α-取代的α-氨基酸衍生物的手性结构单元

  摘要：

  通过脂肪酶催化的前手性二醇的不对称化，有效地获得了（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯。将（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯转化为（R）-2-（羟甲基）谷氨酸和（-）-脱氧dysbetaine的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.022

文献信息

• Practical Synthesis of a Key Intermediate for Lactacystin from (R)-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl Acetate
  作者：Hiroaki Miyaoka、Makoto Yamanishi、Ayako Hoshino、Hidemichi Mitome、Etsuko Kawashima

  DOI：10.1248/cpb.56.738

  日期：——

  A practical synthesis of a key intermediate for the proteasome inhibitor lactacystin from (R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate was established. (R)-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate is a useful chiral building block for the synthesis of biologically active compounds containing alpha-substituted alpha-amino acid moieties.

  建立了从（R）-4-羟甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯合成蛋白酶体抑制剂乳胞素的关键中间体的实用方法。（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基乙酸甲酯是用于合成含有α-取代的α-氨基酸部分的生物活性化合物的有用的手性结构单元。
• (R)-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate: chiral building block for the synthesis of optically active α-substituted α-amino acid derivatives
  作者：Hiroaki Miyaoka、Makoto Yamanishi、Ayako Hoshino、Atsushi Kinbara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.022

  日期：2006.4

  (R)-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate was efficiently obtained by lipase-catalyzed asymmetrization of the prochiral diol. (R)-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate was converted to (R)-2-(hydroxymethyl)glutamic acid and a synthetic intermediate of (−)-deoxydysibetaine.

  通过脂肪酶催化的前手性二醇的不对称化，有效地获得了（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯。将（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯转化为（R）-2-（羟甲基）谷氨酸和（-）-脱氧dysbetaine的合成中间体。