2-[[5-[(3-Formylthiophen-2-yl)methyl]thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]methyl]thiophene-3-carbaldehyde | 1033611-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2-[[5-[(3-Formylthiophen-2-yl)methyl]thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]methyl]thiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 1033611-95-8
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂S₄
• 分子量: 388.556
• InChiKey: FRKHUWVVNSYOCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[5-[(3-Formylthiophen-2-yl)methyl]thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]methyl]thiophene-3-carbaldehyde 在 amberlyst 15 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 dibenzothiopheno[6,5-b:6′,5′-f ]thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩[6,5-b:6',5'-f]噻吩并[3,2-b]噻吩（DBTTT）：用于场效应晶体管的高性能小分子有机半导体

  摘要：

  我们介绍了富含噻吩的杂并苯，二苯并噻吩 [6,5-b:6',5'-f] 噻吩并 [3,2-b] 噻吩 (DBTTT) 的合成、表征和结构分析及其应用在场效应晶体管中。DBTTT 的设计基于通过强 SS 相互作用增强分子间电荷转移。晶体结构分析表明，分子间π-π距离缩短，堆积密度高于电子等效苯类似物，二萘并-[2,3-b:2',3'-f]噻吩并[3, 2-b]噻吩 (DNTT)。我们在多晶 DBTTT 薄膜晶体管中获得的最高空穴迁移率为 19.3 cm(2)·V(-1)·s(-1)，是基于 DNTT 的晶体管的六倍。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01108
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.66h， 生成 2-[[5-[(3-Formylthiophen-2-yl)methyl]thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]methyl]thiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩[6,5-b:6',5'-f]噻吩并[3,2-b]噻吩（DBTTT）：用于场效应晶体管的高性能小分子有机半导体

  摘要：

  我们介绍了富含噻吩的杂并苯，二苯并噻吩 [6,5-b:6',5'-f] 噻吩并 [3,2-b] 噻吩 (DBTTT) 的合成、表征和结构分析及其应用在场效应晶体管中。DBTTT 的设计基于通过强 SS 相互作用增强分子间电荷转移。晶体结构分析表明，分子间π-π距离缩短，堆积密度高于电子等效苯类似物，二萘并-[2,3-b:2',3'-f]噻吩并[3, 2-b]噻吩 (DNTT)。我们在多晶 DBTTT 薄膜晶体管中获得的最高空穴迁移率为 19.3 cm(2)·V(-1)·s(-1)，是基于 DNTT 的晶体管的六倍。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01108

文献信息

• ORGANIC COMPOUND, ORGANIC THIN FILM, AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20190036037A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Disclosed are an organic compound selected from a compound represented by Chemical Formula 1A, a compound represented by Chemical Formula 1B, and a combination thereof, an organic thin film including the organic compound, an organic thin film transistor, and an electronic device. The organic compound has liquid crystal properties and exhibits an ordered liquid crystal phase when being heated in a liquid crystal period due to asymmetric substituents and thereby charge mobility may be further improved.

  揭示了一种有机化合物，选择自化学式1A代表的化合物，化学式1B代表的化合物，或两者的组合，包括该有机化合物的有机薄膜，有机薄膜晶体管和电子设备。该有机化合物具有液晶特性，在液晶期间加热时显示有序液晶相，由于不对称的取代基，因此可以进一步提高电荷迁移率。
• SYNTHETIC METHOD OF FUSED HETEROAROMATIC COMPOUND AND FUSED HETEROAROMATIC COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20170355716A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  A synthetic method of a fused heteroaromatic compound includes preparing a first intermediate represented by Chemical Formula 1, obtaining a second intermediate by reacting the first intermediate and an aldehyde compound, obtain a third intermediate by performing deprotection and reduction reactions on the second intermediate, and obtaining a fused heteroaromatic compound by performing a cyclization reaction on the third intermediate.

  一种合成融合杂芳化合物的方法包括制备由化学式1表示的第一中间体，通过将第一中间体与醛化合物反应获得第二中间体，通过对第二中间体进行去保护和还原反应获得第三中间体，并通过对第三中间体进行环化反应获得融合杂芳化合物。
• Heteroacene compound, organic thin film comprising the compound, and electronic device comprising the thin film
  申请人：Park Jong Il

  公开号：US20080142792A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  A heteroacene compound includes a di-thieno-benzo-thieno-thiophene derivative, in which all six rings may be fused together, an organic thin film including the same, and an electronic device that includes the thin film as a carrier transport layer. The compound of example embodiments may have a compact planar structure to thus realize improved solvent solubility and processability. When the compound is applied to electronic devices, a deposition process or a room-temperature solution process may be applied, and as well, intermolecular packing and stacking may be efficiently realized, resulting in improved electrical properties, including increased charge mobility.

  一种杂环化合物包括二噻吩基苯并噻吩衍生物，其中所有六个环可能融合在一起，包括该化合物的有机薄膜，以及将该薄膜作为载体传输层的电子器件。示例实施例中的化合物可能具有紧凑的平面结构，从而实现提高的溶剂溶解性和可加工性。当该化合物应用于电子器件时，可以采用沉积过程或室温溶液过程，并且可以有效实现分子间的堆积和堆叠，从而改善电学性能，包括增加的电荷迁移率。
• Synthetic method of fused heteroaromatic compound and fused heteroaromatic compound and intermediate therefor
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US10174055B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  A synthetic method of a fused heteroaromatic compound includes preparing a first intermediate represented by Chemical Formula 1, obtaining a second intermediate by reacting the first intermediate and an aldehyde compound, obtain a third intermediate by performing deprotection and reduction reactions on the second intermediate, and obtaining a fused heteroaromatic compound by performing a cyclization reaction on the third intermediate.

  一种融合杂芳香族化合物的合成方法包括制备由化学式 1 表示的第一中间体，通过第一中间体和醛化合物反应获得第二中间体，通过对第二中间体进行脱保护和还原反应获得第三中间体，以及通过对第三中间体进行环化反应获得融合杂芳香族化合物。
• Organic compound, organic thin film, and electronic device
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US10686145B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  Disclosed are an organic compound selected from a compound represented by Chemical Formula 1A, a compound represented by Chemical Formula 1B, and a combination thereof, an organic thin film including the organic compound, an organic thin film transistor, and an electronic device. The organic compound has liquid crystal properties and exhibits an ordered liquid crystal phase when being heated in a liquid crystal period due to asymmetric substituents and thereby charge mobility may be further improved.

  本发明公开了一种选自化学式 1A 所代表的化合物、化学式 1B 所代表的化合物及其组合的有机化合物、一种包括该有机化合物的有机薄膜、一种有机薄膜晶体管和一种电子设备。该有机化合物具有液晶特性，在液晶期加热时，由于不对称取代基的存在而呈现有序液晶相，从而可进一步提高电荷迁移率。