25,26,27,28-tetrakis(carboxymethoxy)calix[4]arene | 1007564-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrakis(carboxymethoxy)calix[4]arene
• 英文别名: 2-[[26,27,28-Tris(carboxymethoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetic acid
• CAS: 1007564-48-8
• 化学式: C₃₆H₃₂O₁₂
• 分子量: 656.643
• InChiKey: HELAFFZHUIFFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis(carboxymethoxy)calix[4]arene 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共组装超分子手性通过二维片向卷起管状结构的转移和动态反演

  摘要：

  证明了超分子手性从具有丙氨酸部分的手性杯 [4] 芳烃类似物（3D 和 3L）到具有甘氨酸部分的非手性联吡啶衍生物（1）在共组装水凝胶中的转移和反转。3D 和 3L 的分子手性可以将超分子手性转移到非手性联吡啶衍生物 1。此外，添加 0.6 当量的 3D 或 3L 到 1 诱导 1 的超分子手性反转。更有趣的是，共组装水凝胶形成的 2D 片结构在 0.6 当量 3D 或 3L 存在的情况下，0.2 当量 3D 或 3L 变为卷起的管状结构。手性反转和形态变化主要由非手性和手性分子之间的分子间氢键相互作用介导，这可能是由组装分子的重新定向引起的，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09760
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis(methoxycarbonylmethoxy)-calix[4]arene 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 25,26,27,28-tetrakis(carboxymethoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃1-脯氨酸衍生物的合成及抗肿瘤活性的评价。

  摘要：

  杯形芳烃基化合物具有独特的构象特性，功能性，低毒性和低成本，使其成为抗癌的重要候选药物。本研究的目的是合成上边缘和下边缘功能化的基于l-脯氨酸的杯[4]芳烃衍生物，评估其对人癌细胞的细胞毒性潜力，并确定其死亡机理。合成的杯[4]芳烃（3、8a，8b，13a和13b）衍生物通过不同的光谱技术进行了表征，例如1HNMR，13CNMR和FTIR。测试了化合物3、8a，8b，13a和13b对人癌细胞（HEPG2，PC-3，A-549和DLD-1）以及人健康上皮细胞（PNT1A）的体外作用。结果表明，化合物3、8a，8b和13b对人结肠直肠癌细胞（DLD-1）具有细胞毒性潜能，IC50值分别为43 µM，45.2 µM，64.57 µM和29.35 µM。以7-AAD和Annexin-V为标记，用流式细胞仪研究细胞死亡的凋亡率。发现8a的细胞毒性潜力是由于凋亡增加所致，与健康细胞相比，凋亡细胞死亡显着（p

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103207

文献信息

• Enhanced Mechanical and Helical Properties with Achiral Calix[4]arene in a Co-Assembled Hydrogel with a Helical Structure
  作者：Heekyoung Choi、Hyowon Seo、Misun Go、Shim Sung Lee、Jong Hwa Jung

  DOI：10.1002/ejoc.201701650

  日期：2018.1.17

  Co‐assembled hydrogel composed of 1A and 2G induced the remarkable enhancement of helical intensity and mechanical properties.

  由1A和2G组成的共组装水凝胶引起螺旋强度和机械性能的显着提高。
• Efficient gene transfection with functionalised multicalixarenes
  作者：Ruth Lalor、Jessica L. DiGesso、Anja Mueller、Susan E. Matthews

  DOI：10.1039/b712100h

  日期：——

  Novel amino-functionalised multicalixarenes have been synthesised which show low cellular toxicity, effective DNA binding and, when featuring aliphatic amines, are efficient gene transfection agents.

  新合成了具有低细胞毒性、有效结合DNA能力的、带有氨基功能化基团的多冠醚化合物，且当其特征为脂肪胺时，是高效的基因转染试剂。
• Membrane-active calixarenes: toward ‘gating’ transmembrane anion transport
  作者：Oluyomi A. Okunola、Jennifer L. Seganish、Kevan J. Salimian、Peter Y. Zavalij、Jeffery T. Davis

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.124

  日期：2007.10

  develop calixarene amides as transmembrane anion transporters. We report on the transport of Cl− anions across phospholipid membranes as mediated by some lipophilic calixarenes, all fixed in the cone conformation. We present significant findings regarding use of these calixarenes as transmembrane Cl− transporters: (1) the cone conformer cone-H 2a, like its 1,3-alt and paco isomers, transports Cl− across

  本文介绍了开发杯盖芳烃酰胺作为跨膜阴离子转运蛋白的正在进行的努力。我们对氯的运输报告-跨磷脂膜阴离子一些亲脂性杯芳烃经调解，都固定在锥形构象。我们关于使用这些杯芳烃作为跨膜的Cl本显著发现-转运：（1）将锥形构象异构体锥-H 2a中，就像它的1,3- ALT和帕异构体，运输氯-跨脂质体膜; （2）杯芳烃（构象帕科-H 1 VS锥-H图2a）是用于调节氯重要-运输费；（3）上的杯芳烃的上缘的取代模式是至关重要的氯-传输功能; （4）杯芳烃的四个臂中的至少一个可以不被修饰而不会失去功能，从而能够开发出pH敏感的阴离子转运蛋白（TAC-OH 3）。鉴于有兴趣通过外部刺激控制合成离子转运蛋白的活性，这一最后发现是有用的。
• Compounds having aromatic rings and side-chain amide-functionality and a method for transporting monovalent anions across biological membranes using the same
  申请人：Davis T. Jeffery

  公开号：US20050009921A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  A compound containing at least two aromatic rings covalently bonded together, with each aromatic ring containing at least one oxyacetamide-based side chain, the compound being capable of forming a chloride ion channel across a lipid bilayer, and transporting chloride ion across the lipid bilayer.

  含有至少两个芳香环的化合物，这些芳香环以共价键结合在一起，每个芳香环至少含有一个氧乙酰胺基侧链，该化合物能够在脂质双分子层上形成氯离子通道，并在脂质双分子层上运输氯离子。
• Synthesis of water soluble molecular receptors from calix[4]arenes fixed in the cone conformation
  作者：Alessandro Casnati、Yuhua Ting、Daniela Berti、Massimo Fabbi、Andrea Pochini、Rocco Ungaro、Domenico Sciotto、Gaetano G. Lombardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80183-6

  日期：1993.1

  New water soluble hosts have been synthesized in good yields from calix[4]arenes fixed in the cone conformation. They are preorganized ditopic receptors which can be used for the selective recognition of metal ions and neutral molecules in aqueous solution.

  从固定在圆锥构象中的杯[4]芳烃以高产率合成了新的水溶性主体。它们是预组织的对位受体，可用于选择性识别水溶液中的金属离子和中性分子。