(5S)-6,6-dimethyl-5-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one | 383196-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-6,6-dimethyl-5-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 383196-61-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: KVHGAPMYDSCUBH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  229.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-6,6-dimethyl-5-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(1S,2R,5S,7R)-4,4-Dimethyl-tricyclo[3.3.1.0^2,7]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  重组α-pine烯：进入多种多碳环框架的新途径

  摘要：

  （-）-α-P烯1已重整为手性环己烯酮（+）- 6，其中整合了官能团以提供双环[3.3.1]壬南3,7-二酮和与该环相关的新型三环骨架16倍半萜烯丁香。（+）- 6和相关的5-烯基环己烯内的分子内[2 + 2]光环加成反应为某些新型桥联三环系统的进入提供了条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01668-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1,1-Dimethyl-2-oxo-propyl)-hex-5-enal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S)-6,6-dimethyl-5-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  重组α-pine烯：进入多种多碳环框架的新途径

  摘要：

  （-）-α-P烯1已重整为手性环己烯酮（+）- 6，其中整合了官能团以提供双环[3.3.1]壬南3,7-二酮和与该环相关的新型三环骨架16倍半萜烯丁香。（+）- 6和相关的5-烯基环己烯内的分子内[2 + 2]光环加成反应为某些新型桥联三环系统的进入提供了条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01668-9

文献信息

• Novel tandem ring-opening/ring-closing metathesis reactions of functionalized cyclohexenoids derived from (−)-α-pinene
  作者：Goverdhan Mehta、Jayakrishnan Nandakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02223-7

  日期：2002.1

  (+)-2, readily obtained from (−)-α-pinene 1 was elaborated to (+)-3 in an attempt to construct the AB rings of taxoids employing the ring-closure metathesis (RCM) reaction as the key step. In the event, a novel ring-opening/ring-closing metathesis reaction was encountered in the relatively strain free cyclohexenyl ring of (+)-3.

  尝试从（-）-α-pine烯1轻松获得的环己烯酮（+）- 2修饰为（+）- 3，以利用闭环复分解（RCM）反应构建关键类紫杉醇的AB环步。在这种情况下，在（+）- 3的相对无应变的环己烯基环中遇到了新的开环/闭环复分解反应。