1- pyrenebutyric methyl ester | 70570-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1- pyrenebutyric methyl ester
• 英文别名: 1-Pyrenebutanoic acid, methyl ester；methyl 4-pyren-1-ylbutanoate
• CAS: 70570-29-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: IFGBWZMAYOBIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1- pyrenebutyric methyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氢氧化铵 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 1O-{10-[(4-pyrene-1-yl)-butoxy]decyl}-2-(6-(2,4-dinitrophenyl)-aminohexoyl)-rac-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Compounds for determining the activity of phospholipase A2

  摘要：

  用于确定磷脂酶A2活性的化合物在此处描述，并包括具有以下式（1）的实施例 其中 L1源自醚（R1—OR2）m，其中R1和R2独立选择并源自具有1至12个碳原子的碳氢化合物，m为1至4的整数，或源自具有1至20个碳原子的碳氢化合物R; F是未取代或取代的芘作为荧光素; Q是一个猝灭剂，以及 L2是C(O)-L1或C(O)-L1-NH，其中L1如上定义。这些化合物可用于确定磷脂酶A2的活性，特别是PAF-AH。

  公开号：

  US07301043B2
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 aluminum (III) chloride 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 肼 作用下， 以 硝基苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1- pyrenebutyric methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Compounds for determining the activity of phospholipase A2

  摘要：

  用于确定磷脂酶A2活性的化合物在此处描述，并包括具有以下式（1）的实施例 其中 L1源自醚（R1—OR2）m，其中R1和R2独立选择并源自具有1至12个碳原子的碳氢化合物，m为1至4的整数，或源自具有1至20个碳原子的碳氢化合物R; F是未取代或取代的芘作为荧光素; Q是一个猝灭剂，以及 L2是C(O)-L1或C(O)-L1-NH，其中L1如上定义。这些化合物可用于确定磷脂酶A2的活性，特别是PAF-AH。

  公开号：

  US07301043B2

文献信息

• Efficient C–H Amination Catalysis Using Nickel-Dipyrrin Complexes
  作者：Yuyang Dong、Ryan M. Clarke、Gerard J. Porter、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.0c02126

  日期：2020.6.24

  multi-nuclear NMR spectroscopy observed during catalysis. The activation parameters (ΔH≠ = 13.4 ± 0.5 kcal/mol; ΔS≠ = -24.3 ± 1.7 cal/mol·K) were measured using Eyring analysis, implying a highly ordered transition state during the HAA step. The proposed mechanism of rapid iminyl formation, rate-determining HAA, and subsequent radical recombination was corroborated by intramolecular isotope labeling experiments

  双吡啶负载的镍催化剂 (AdFL)Ni(py) (AdFL: 1,9-di(1-adamantyl)-5-perfluorophenyldipyrrin; py: pyridine) 显示出高效的分子内 CH 键胺化作用，使用脂肪族叠氮化物提供 N-杂环产品基板。催化胺化条件温和，需要 0.1-2% 的催化剂负载并在室温下操作。探索了 CH 键底物的范围，成功地胺化了苄基、三级、二级和一级 CH 键。使用具有多个可激活 CH 键的底物检查胺化化学选择性。一致地，该催化剂展示了有利于CH键的高化学选择性，具有较低的键解离能以及广泛的官能团耐受性（例如，醚、卤化物、硫醚、酯等）。可以实现具有酯基的底物的顺序环化，从而提供容易制备在多种生物碱中常见的中氮茚骨架。使用核磁共振 (NMR) 光谱检查胺化环化反应机理以确定反应动力学曲线。一个大的、主要的分子间动力学同位素效应 (KIE = 31.9 ±
• Drug delivery of lipophilic pyrenyl derivatives by encapsulation in a water soluble metalla-cage
  作者：Johan Mattsson、Olivier Zava、Anna K. Renfrew、Yoshihisa Sei、Kentaro Yamaguchi、Paul J. Dyson、Bruno Therrien

  DOI：10.1039/c0dt00436g

  日期：——

  The self-assembly of 2,4,6-tris(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazine (tpt) triangular panels with p-cymene (p-PriC6H4Me) ruthenium building blocks and 2,5-dioxydo-1,4-benzoquinonato (dobq) bridges, in the presence of a functionalised pyrenyl derivative (pyrene–R), affords the triangular prismatic host–guest compounds [(pyrene–R) ⊂ Ru6(p-PriC6H4Me)6(tpt)2(dobq)3]6+ ([(pyrene–R) ⊂ 1]6+). The inclusion of eight mono-substituted pyrenyl derivatives including biologically relevant structures (a = 1-pyrenebutyric acid, b = 1-pyrenebutanol, c = 1-pyrenemethylamine, d = 1-pyrenemethylbutanoate, e = 1-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)pyrene, f = N-hexadecylpyrene-1-sulfonamide, g = pyrenyl ethacrynic amide and h = 2-(pyren-1-ylmethylcarbamoyl) phenyl acetate), and a di-substituted pyrenyl derivative (i = 1,8-bis(3-methyl-butyn-1-yl-3-ol)pyrene), has been accomplished. The carceplex nature of these systems with the pyrenyl moiety being firmly encapsulated in the hydrophobic cavity of the cage with the functional groups pointing outwards was confirmed by NMR (1H, 2D, DOSY) spectroscopy and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). The cytotoxicities of these water-soluble compounds have been established using human ovarian A2780 cancer cells. All the host–guest systems are more cytotoxic than the empty cage itself [1][CF3SO3]6 (IC50 = 23 μM), the most active carceplex [f ⊂ 1][CF3SO3]6 is an order of magnitude more cytotoxic.

  在功能化的芘衍生物（pyrene–R）的存在下，2,4,6-三（吡啶-4-基）-1,3,5-三嗪（tpt）三角形面板与对伞花烃（p-PriC6H4Me）钌建筑块和2,5-二氧-1,4-苯醌酸（dobq）桥自组装，形成了三角棱柱宿主-客体化合物[(pyrene–R) ⊂ Ru6(p-PriC6H4Me)6(tpt)2(dobq)3]6+（[(pyrene–R) ⊂ 1]6+）。已经成功地纳入了八种单取代的芘衍生物，其中包括生物相关的结构（a = 1-芘丁酸，b = 1-芘丁醇，c = 1-芘甲胺，d = 1-芘甲丁酸酯，e = 1-（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）芘，f = N-十六烷基芘-1-磺酰胺，g = 芘依他尼酸胺，h = 2-（芘-1-基甲氨酰基）苯乙酸酯），以及一种双取代的芘衍生物（i = 1,8-双（3-甲基-丁炔-1-基-3-醇）芘）。通过NMR（1H，2D，DOSY）光谱和电喷雾电离质谱（ESI-MS）证实了这些系统的笼状性质，芘基团牢固地封装在笼的疏水腔内，功能基团指向外部。这些水溶性化合物的细胞毒性已经使用人卵巢A2780癌细胞进行了确定。所有的宿主-客体系统的细胞毒性都比空笼本身[1][CF3SO3]6（IC50 = 23 μM）更强，其中最活跃的笼状化合物[f ⊂ 1][CF3SO3]6的细胞毒性高出一个数量级。
• Synthesis of mono- and bibrachial naphthalene-based macrocycles with pyrene or ferrocene units for anion detection
  作者：Anton Granzhan、Marie-Paule Teulade-Fichou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.035

  日期：2009.2

  Three bibrachial cyclobisintercaland-type macrocycles with a 2,6-naphthylene scaffold and pyrene, ferrocene, or primary amino groups in side chains were synthesized by a [2+2]-cyclocondensation of functionalized diethylenetriamine derivatives with naphthalene-2,6-dialdehyde, whereas their monobrachial counterparts were prepared by a [1+1]-cyclocondensation of polyamines with a corresponding dialdehyde

  通过功能化的二亚乙基三胺衍生物与萘-2,6-二醛的[2 + 2]-环缩合反应，合成了三个带有2,6-萘骨架和侧链上的pyr，二茂铁或伯氨基的双臂环双中间型大环化合物。而它们的单臂对应物是通过多胺与相应的二醛结构单元的[1 + 1]-环缩合制备的。fluorescence官能化的大环化合物能够在水介质中结合邻苯二甲酸和对苯二甲酸阴离子，这可以通过其荧光（准分子或单体）性质的变化进行监测。
• A Convenient Procedure for Parallel Ester Hydrolysis
  作者：R. Kiplin Guy、Marc O. Anderson、Jamie Moser、John Sherrill

  DOI：10.1055/s-2004-832828

  日期：——

  The treatment of alkyl esters with barium hydroxide ­octahydrate in methanol followed by protonation with anhydrous hydrogen chloride affords carboxylic acids. The procedure does not require aqueous workup and is particularly suitable for parallel ­synthesis applications.

  用八水合氢氧化钡处理烷基酯并在甲醇中用无水氢氯酸质子化，可以得到羧酸。该方法无需水洗处理，特别适用于并行合成应用。
• Encapsulation of Aromatic Molecules in Hexanuclear Arene Ruthenium Cages: A Strategy to Build Up Organometallic Carceplex Prisms with a Dangling Arm Standing Out
  作者：Johan Mattsson、Padavattan Govindaswamy、Julien Furrer、Yoshihisa Sei、Kentaro Yamaguchi、Georg Süss-Fink、Bruno Therrien

  DOI：10.1021/om800419s

  日期：2008.9.1

  the triangular prismatic organometallic cations [Ru6(p-PriC6H4Me)6(tpt)2(dhbq)3]6+ ([1]6+), [Ru6(p-PriC6H4Me)6(tpt)2(dchq)3]6+ ([2]6+), [Ru6(C6Me6)6(tpt)2(dhbq)3]6+ ([3]6+), and [Ru6(C6Me6)6(tpt)2(dchq)3]6+ ([4]6+). These hexanuclear cationic cages are isolated in good yield as their triflate salts. The assembly of 1−4 can also be achieved in the presence of large aromatic molecules such as pyrene

  2,4,6-三（吡啶-4-基）-1,3,5-三嗪（tpt）亚基与对伞花烯（p- Pr i C 6 H 4 Me）或六甲基苯（C 6）的自组装Me 6）钌构件和2,5-二羟基-1,4-苯并喹啉酮（dhbq）或2,5-二氯-3,6-二羟基-1,4-苯并喹啉酮（dchq）桥可提供三棱柱形有机金属阳离子[ Ru 6（p- Pr i C 6 H 4 Me）6（tpt）2（dhbq）3 ] 6+（[ 1 ] 6+），[Ru6（p- Pr i C 6 H 4 Me）6（tpt）2（dchq）3 ] 6+（[ 2 ] 6+），[Ru 6（C 6 Me 6）6（tpt）2（dhbq）3 ] 6+（[ 3 ] 6+）和[Ru 6（C 6 Me 6）6（tpt）2（dchq）3 ] 6+（[ 4 ] 6+）。这些六核阳离子笼以三氟甲磺酸盐的高收率被分离出来。所述的组件1 - 4也可以在大的芳族分子如芘，荧蒽，苯并[存在实现ë