5-(4-氨基苯基)-4-甲基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 | 149622-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-氨基苯基)-4-甲基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)-2,4-dihydro-4-methyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-(4-aminophenyl)-4-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；3-(4-aminophenyl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione；3-(4-aminophenyl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 149622-77-5
• 化学式: C₉H₁₀N₄S
• 分子量: 206.271
• InChiKey: GKQMKDYLBTUXKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  337.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氨基苯基)-4-甲基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (4Z)-5-methyl-4-[[4-(4-methyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl]hydrazinylidene]-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization of novel coupling products and 4-arylhydrazono-2-pyrazoline-5-ones as potential antimycobacterial agents

  摘要：

  Novel coupling products 7a-d and 4-arylhydrazono-2 pyrazoline-5-ones 8a-e were synthesized and evaluated for antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and Mycobacterium avium. Compound 7b was found to be the most potent derivatives of the 7a-d series by an MIC value of 6.25 mug/ml. (C) 2002 Published by Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01253-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯甲酰基氨基)苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(4-氨基苯基)-4-甲基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  作为 VEGFR-2 抑制剂的新型唑-脲杂化物：合成、体外抗增殖评估和计算机研究

  摘要：

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）是一种受体酪氨酸激酶，已知在包括乳腺癌在内的多种恶性肿瘤中异常表达，并被认为是肿瘤血管生成最重要的贡献者之一。索拉非尼是近年来获得美国FDA批准临床使用的众多VEGFR-2抑制剂之一。因此，在本研究中，合成了两种新的吡唑、六种1,3,4-恶二唑、四种1,3,4-噻二唑和十种1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物，其结构特征类似于进行了索拉非尼治疗。对合成化合物和已知抑制剂索拉非尼和十字孢菌素在 10 µM 浓度下对VEGFR-2体外活性进行了初步筛选，化合物10c、8a、和11g被鉴定为最有效的衍生物，其％VEGFR-2残余活性低于30％，并且进行剂量依赖性抑制研究以确定这些抑制剂的IC 50 值。化合物10c被发现是最有效的 VEGFR-2 活性抑制剂，IC 50值为 0.664 µM。针对乳腺癌 (MCF-7) 细胞系、三阴性人乳腺癌 (MDA-MB-231)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136448

文献信息

• Some 3-Thioxo/alkylthio-1,2,4-triazoles with a substituted thiourea moiety as possible antimycobacterials
  作者：Ilkay Küçükgüzel、S.Güniz Küçükgüzel、Sevim Rollas、Muammer Kiraz

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00283-9

  日期：2001.7

  A series of novel N-alkyl/aryl-N'-[4-(4-alkyl/aryl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione-5-yl)phenyl]thioureas 1-19 and three S-alkylated representatives of the former, N-alkyl/aryl-N'-[4-(3-aralkylthio-4-alkyl/aryl-4H-1,2,4-triazole-5-yl)phenyl]thioureas 20-22, were synthesized and tested for antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv as well as Mycobacterium fortuitum ATCC

  一系列新颖的N-烷基/芳基-N'-[4-（4-烷基/芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮-5-基）苯基]硫脲1-19和三个S-烷基化代表的前者，N-烷基/芳基-N'-[4-（3-芳烷基硫基-4-烷基/芳基-4H-1,2,4-三唑-5-基）合成了苯基]硫脲20-22，并测试了其对结核分枝杆菌H37Rv以及快速生长的机会病原体分枝杆菌ATCC 6841的抗分枝杆菌活性。发现化合物4和9-11具有与妥布霉素对付的结核分枝杆菌ATCC 6841相同的MIC值，而化合物1-3和21对结核分枝杆菌H37Rv具有不同程度的阳性反应。通过6.25微克/毫升的MIC值和1.6的选择性指数，化合物21被确定为1-22系列中最有效的衍生物。
• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 2-{6-[2-(5-Phenyl-4<i>H</i>-{1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol-2-ylsulfanyl}acetamide Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Ting Liang Lim、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300114

  日期：2013.6

  NS2B‐NS3 protease inhibitor with a 2‐6‐[2‐(5‐phenyl‐4H‐[1,2,4]triazol‐3‐ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol‐2‐ylsulfanyl}acetamide scaffold was identified during screening. Optimization of this initial hit by synthesis and screening of a focused compound library with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor (1 a24, IC50=3.4±0.2 μM) of the WNV NS2B‐NS3 protease. Molecular

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B-NS3蛋白酶抑制剂具有2- 6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B-NS3蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与NS3蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV NS3蛋白酶的变构抑制剂。
• THIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Hermann Johannes Cornelius

  公开号：US20120252777A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of formula I: wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用以下公式I的新型吡咯并吡嗪衍生物： 其中所有可变取代基均如本文所述定义，这些衍生物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫性和炎症性疾病。
• [EN] THIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012130780A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of formula I: wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用以下式I的新型吡咯吡嗪衍生物：其中所有变量取代基如本文所述，这些衍生物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Synthesis of some 3-(Arylalkylthio)-4-alkyl/aryl-5-(4-aminophenyl)-4H-1,2,4-triazole derivatives and their anticonvulsant activity
  作者：İlkay Küçükgüzel、Ş. Güniz Küçükgüzel、Sevim Rollas、Gülten Ötük-Sanış、Osman Özdemir、İbrahim Bayrak、Tuncay Altuğ、James P. Stables

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.07.005

  日期：2004.11

  confirmed by the use of their spectral data besides elemental analysis. All compounds were evaluated for their anticonvulsant activity by maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) and neurotoxicity (NT) screens. A number of triazole derivatives, exhibited protection after intraperitoneal administration at the dose of 100 and 300 mg/kg in one or both models employed. Compounds

  一系列新颖的3-[[[（取代苯基）甲基]硫代] -4-烷基/芳基-5-（4-氨基苯基）-4H-1,2,4-三唑11-20和几个相关的席夫碱，3 -[[[（取代的苯基）-甲基]硫基] -4-烷基/芳基-5-[[[[（取代的苯基/ 5-硝基-2-呋喃基）亚甲基]氨基]-苯基] -4H-1,2，合成4-三唑21-31以评估其生物学性质。除元素分析外，还通过使用其光谱数据确认了合成化合物的结构。通过最大电击（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和神经毒性（NT）筛选评估所有化合物的抗惊厥活性。在使用的一种或两种模型中，以100和300 mg / kg的剂量腹膜内给药后，许多三唑衍生物表现出保护作用。化合物12 在大鼠中以30mg / kg对13和14进行了口服MES筛选，并观察到可以保护实验中所用动物的50％。还筛选了这些化合物11-31的抗微生物和抗结核活性。一些测试的化合物显示出抗结核分枝杆菌H37