(RS)-5-<3,5-dihydroxy-4-(2-oxo-2-phenylethoxy)>-benzoyl-3,3-bis(hydroxymethyl)-8a-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-8(8aH)-one | 167566-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (RS)-5-<3,5-dihydroxy-4-(2-oxo-2-phenylethoxy)>-benzoyl-3,3-bis(hydroxymethyl)-8a-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-8(8aH)-one
• 英文别名: (RS)-5-[3,5-dihydroxy-4-(2-oxo-2-phenylethoxy)-benzoyl]-3,3-bis(hydroxymethyl)-8a-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-8(8AH)-one；5-(3,5-dihydroxy-4-phenacyloxybenzoyl)-8a-hydroxy-3,3-bis(hydroxymethyl)-2,4-dihydro-1,4-benzoxazin-8-one
• CAS: 167566-23-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₁₀
• 分子量: 497.458
• InChiKey: KNZVYVQBFYWJIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-5-<3,5-dihydroxy-4-(2-oxo-2-phenylethoxy)>-benzoyl-3,3-bis(hydroxymethyl)-8a-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-8(8aH)-one 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到<3,3-bis(hydroxymethyl)-8-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-5-yl><3',4',5'-trihydroxyphenyl>methanone
  参考文献：
  名称：

  具有药理学意义的新型1,4-苯并恶嗪衍生物。电化学和化学合成

  摘要：

  在甲醇中，电化学或化学生成的邻苯二酚与氨基醇的反应为新型1,4-苯并恶嗪衍生物的合成提供了便利的途径。发现这些化合物中的一些具有令人感兴趣的药理性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98693-c
• 作为产物：
  描述：

  <2,3,4-trihydroxyphenyl><3',5'-dihydroxy-4'-(2-oxo-2-phenylethoxy)phenyl>methanone 、 三羟甲基氨基甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(RS)-5-<3,5-dihydroxy-4-(2-oxo-2-phenylethoxy)>-benzoyl-3,3-bis(hydroxymethyl)-8a-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-8(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  具有药理学意义的新型1,4-苯并恶嗪衍生物。电化学和化学合成

  摘要：

  在甲醇中，电化学或化学生成的邻苯二酚与氨基醇的反应为新型1,4-苯并恶嗪衍生物的合成提供了便利的途径。发现这些化合物中的一些具有令人感兴趣的药理性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98693-c

文献信息

• Benzoxazine derivatives, methods for obtaining same, and their use as
  申请人：Laboratories Pharmascience

  公开号：US05804580A1

  公开（公告）日：1998-09-08

  Compounds are provided corresponding to the following general formula (I): in which:--R.sub.1 and R.sub.2, independently of each other, represent an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms, or a group of formula --CH.sub.2 --OR.sub.a, R.sub.a representing a hydrogen atom or a methyl group R.sub.x represents: an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms, in particular a methyl group, or an --OR.sub.x1 group, R.sub.x1 representing an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms, in particular a methoxy group, or a group of formula --CH.sub.2 --X in which X represents a halogen atom, in particular chlorine, or a group of formula (a) ##STR1## in which: R.sub.3 and R.sub.5, independently of each other, represent a hydrogen atom, or an --OH group, or an --OCH.sub.3 group, R.sub.4 represents a hydrogen atom, or an --OR.sub.b group, R.sub.b representing a hydrogen atom or a methyl group, or R.sub.4 represents a group of formula --Or.sub.c, R.sub.c representing a group of formula --CH.sub.2 --CO--C.sub.6 H.sub.4 R'. The present compounds are benzoxazine derivatives which are used for treating pathological conditions associated with the presence of free radicals, such as Alzheimer's disease, and methods are provided for preparation of these compounds.

  提供与以下通式（I）相应的化合物：其中：- R.sub.1和R.sub.2彼此独立地表示具有1到3个碳原子的烷基基团，或者表示为-CH.sub.2-OR.sub.a的公式组，其中R.sub.a表示氢原子或甲基基团，R.sub.x表示：具有1到3个碳原子的烷基基团，特别是甲基基团，或-OR.sub.x1基团，其中R.sub.x1表示具有1到3个碳原子的烷基基团，特别是甲氧基基团，或者表示为-CH.sub.2-X的公式组，其中X表示卤素原子，特别是氯原子，或者表示为（a）的公式组##STR1##其中：R.sub.3和R.sub.5彼此独立地表示氢原子，或-OH基团，或-OCH.sub.3基团，R.sub.4表示氢原子，或-OR.sub.b基团，其中R.sub.b表示氢原子或甲基基团，或R.sub.4表示公式-Or.sub.c的基团，其中R.sub.c表示公式-CH.sub.2-CO-C.sub.6H.sub.4R'的基团。这些化合物是苯并噁嗪衍生物，用于治疗与自由基存在相关的病理状况，如阿尔茨海默病，并提供了制备这些化合物的方法。
• Novel 1,4-benzoxazine derivatives of pharmacological interest. Electrochemical and chemical syntheses
  作者：Martine Largeron、Hélène Dupuy、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98693-c

  日期：1995.4

  The reaction of electrochemically or chemically generated orthoquinones with aminoalcohols, in methanol, affords a convenient route to novel 1,4-benzoxazine derivatives. Some of these compounds are found to possess interesting pharmacological properties.

  在甲醇中，电化学或化学生成的邻苯二酚与氨基醇的反应为新型1,4-苯并恶嗪衍生物的合成提供了便利的途径。发现这些化合物中的一些具有令人感兴趣的药理性质。