Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-OH | 1044285-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-OH
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 1044285-53-1
• 化学式: C₂₈H₄₄N₈O₈
• 分子量: 620.706
• InChiKey: WSTLDJAREQUYEY-KPQYALRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-S(CH2)2CONH2 、 三羟甲基氨基甲烷 在 水 、 苯硫酚 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(S)-2-acetamido-N-((8S,11S,14S)-11-(3-guanidinopropyl)-1-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)-15-(4-hydroxyphenyl)-8-methyl-4,7,10,13-tetraoxo-3,6,9,12-tetraazapentadecan-14-yl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过直接氨解作用将无半胱氨酸的肽和糖肽连接。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705298

文献信息

• Development of a Chemical Methodology for the Preparation of Peptide Thioesters Applicable to Naturally Occurring Peptides Using a Sequential Quadruple Acyl Transfer System
  作者：Yusuke Tsuda、Akira Shigenaga、Kohei Tsuji、Masaya Denda、Kohei Sato、Keisuke Kitakaze、Takahiro Nakamura、Tsubasa Inokuma、Kohji Itoh、Akira Otaka

  DOI：10.1002/open.201500086

  日期：2015.8

  thioesters using innovative methodology that features nickel(II)‐mediated alcoholysis of a naturally occurring peptide sequence, followed by O−N and N−S acyl transfers. This protocol involves sequential quadruple acyl transfer, termed SQAT. Notably, the SQAT system consists of sequential chemical reactions that allow naturally occurring peptide sequences to be converted to thioesters without requiring an

  肽硫酯在蛋白质化学中非常有用，基于化学和生物化学的方案可用于制备硫酯。在这些方案中，只有少数几种基于生物化学的方法已用于天然存在的肽序列。适用于自然序列的基于化学方法的开发仍然是一个挑战，而此类方法的开发将对蛋白质科学做出重大贡献。在这里，我们描述了使用创新方法制备肽硫酯的方法，该方法具有天然存在的肽序列的镍（II）介导的醇解作用，然后进行ON和N-S酰基转移。该协议涉及顺序的四重酰基转移，称为SQAT。尤其，
• Cysteine-Free Peptide and Glycopeptide Ligation by Direct Aminolysis
  作者：Richard J. Payne、Simon Ficht、William A. Greenberg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200705298

  日期：2008.5.26