cinnamoyl isothiocyanate | 75861-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cinnamoyl isothiocyanate
• 英文别名: trans-3-Phenylpropenoyl isothiocyanate；(E)-3-phenylprop-2-enoyl isothiocyanate
• CAS: 75861-69-7
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• 分子量: 189.238
• InChiKey: MIQIHUSOWHSPPO-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamoyl isothiocyanate 在 lithium hydride 作用下， 以 盐酸 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-phenyl-5-(3-phenylvinyl)-3-methylthio-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Kutschy, Peter; Kristian, Pavol; Dzurilla, Milan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 6, p. 1692 - 1703

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 生成 cinnamoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  DZURILLA M.; DEMJANOVA E., CHEM. ZVESTI, , 1974, 28, NO 5, 693-696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of some condensed 1,3-thiazines and thiazoles under conventional conditions: antitumor activity
  作者：Reda A. Haggam、Mohamed G. Assy、Mohamed H. Sherif、Mohamed M. Galahom

  DOI：10.1007/s11164-017-2990-8

  日期：2017.11

  isothiocyanate with 15 and/or 16 resulted in pyridine-2-thione 17. The yields of the prepared compounds were 41–93%. The experimental section is simple and easy. The detailed synthesis, spectroscopic data, IC50 and antitumor activity of the synthesized compounds were reported. The cytotoxicity of the newly synthesized products showed that compound 4 is the most active compound towards the cancer cell line

  从肉桂酰基硫脲衍生物2获得1，3-噻嗪3，作为动力学控制产物。2用乙醇钠回流，得到嘧啶衍生物4。此外，将2与溴/乙酸搅拌，得到噻唑5，其与邻苯二胺二胺缩合形成苯并咪唑6。将芳基硫脲8与马来酸酐或苯甲酰氯加热，分别得到噻唑衍生物9和10。化合物10与邻苯二胺缩合得到苯并咪唑11。的反应p -氨基苯甲酸与氯乙酰基异硫氰酸酯，乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯制备咪唑14，烯胺酮15和巴豆16个分别衍生物。将异硫氰酸苯甲酰基酯与15和/或16的混合物搅拌，得到吡啶-2-硫酮17。制备的化合物的收率为41-93％。实验部分非常简单。报告了合成化合物的详细合成，光谱数据，IC 50和抗肿瘤活性。新合成产物的细胞毒性表明化合物4 是对癌细胞系最具活性的化合物，在该处其反应性高于标准阿霉素（抗癌参考药物）。
• Synthesis of Some New Pyrimidine Derivatives of Expected Antimicrobial Activity
  作者：A. H. Moustafa、H. A. Saad、W. S. Shehab、M. M. El-Mobayed

  DOI：10.1080/10426500701557286

  日期：2007.12.24

  2-(2-Arylvinyl)-6-methyl-4-mercapto-5-acetylpyrimidine derivatives 3 a − d , were synthesized form the reaction of the appropriate isothiocyanate derivatives 1 with α, β -unsaturated aminoketone 2 . Compound 3 was alkylated with methyl iodide, ethyl chloroacetate and/or bromosugar to afford 6 , 9 , and 22 a − c respectively. Cyanoethylation of 3 b afforded 6 b which upon cyclization with hydrazine

  2-(2-Arylvinyl)-6-methyl-4-mercapto-5-acetylpyrimidine 衍生物 3a-d 是通过合适的异硫氰酸酯衍生物 1 与 α, β-不饱和氨基酮 2 的反应合成的。化合物3用碘甲烷、氯乙酸乙酯和/或溴糖烷基化，分别得到6、9和22a-c。3b的氰乙基化得到6b，其在与水合肼环化后得到吡唑并嘧啶7。6b的溴化得到二溴化合物8。噻吩并[2,3-d]嘧啶10和12通过烷基化产物9用TEA/EtOH闭环和/或通过酰肼11用NaOEt/EtOH环化而获得。而噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 14 是通过在 TEA/EtOH 和 Na2CO3 溶液中用氯丙酮将 3b 烷基化直接获得的。环加成产物15和16通过3b与马来酸二乙酯和/或马来酸酐的反应获得。通过分别用二硫化碳、原甲酸三乙酯和乙酰丙酮处理酰肼11获得1,3,4-恶二唑17、吡唑18和19。同时，11与对
• Synthesis, Spectral and Single-Crystal Analyses of New Derivatives of 4-Amino-N-benzylpiperidine
  作者：Ibrahim N. Hassan、Mou’ad A. Tarawneh、Bohari M. Yamin

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19174

  日期：——

  Two new compounds of thiourea derivatives of cinnamoyl and benzoylisothiocyanate with 4-amino-N-benzylpiperidine have been successfully synthesized. The new molecules, 1-(1-benzylpiperidine-4-yl)-3-benzoyl thiourea (I) (yield 83 %) and 1-(1-benzylpiperidine-4-yl)-3-(3-phenylacryloyl)thiourea (II) (yield 81%) were characterized by NMR, IR, UV, CHNS-O techniques as well as X-ray diffraction for single crystal. 1H NMR spectra show chemical shift at 10.77-10.80 ppm and 8.98-8.93 ppm were assigned for both dH(N) protons. Whereas, the chemical shift for 13C NMR analysis for C=O and C=S presence at dC 169-179 ppm. The significant stretching bands for n(N-H), n(C=S), n(C=O) and n(C-N) were around 3250, 800, 1650 and 1340 cm-1, respectively. The important chromophore of C=O was observed with a maximum absorption at around 300 nm in the UV spectra. The structures of (I) and (II) were determined via X-ray diffraction analysis for single crystal. Both molecules exhibit monoclinic crystal system and adopt trans-cis configuration with respect to the position of the phenyl and N-benzylpiperidine groups relative to the thione S atom, across their C-N bonds. There is one intramolecular N-H···O hydrogen bonds in both molecules that lead to the formation of pseudo-six-membered, in addition to a pseudo-five-membered ring, C9–H9···S1, in (I) which stabilizes the molecule. In the crystal lattice, the molecules are linked by intermolecular hydrogen bonds C–H···S and C–H···O forming chain network in (I) and polymeric in (II).

  两种新化合物：4-氨基-N-苄基哌啶的肉桂酰和苯甲酰异硫氰酸酯的硫脲衍生物已成功合成。新分子1-(1-苄基哌啶-4-基)-3-苯甲酰硫脲(I)(产率83%)和1-(1-苄基哌啶-4-基)-3-(3-苯基丙烯酰)硫脲(II)(产率81%)，通过NMR、IR、UV、CHNS-O技术以及单晶X射线衍射进行了表征。1H NMR光谱显示，dH(N)质子的化学位移在10.77-10.80 ppm和8.98-8.93 ppm之间。而13C NMR分析中C=O和C=S的化学位移为dC 169-179 ppm。n(N-H)、n(C=S)、n(C=O)和n(C-N)的显著伸缩带分别在3250、800、1650和1340 cm-1附近被观察到。C=O的重要色团在UV光谱中显示出约300 nm的最大吸收。通过单晶X射线衍射分析确定(I)和(II)的结构。两种分子均展现单斜晶系，并在苯基和N-苄基哌啶基团相对于硫烯S原子的位点上采用顺-反构型。两个分子中都有一个分子内N-H···O氢键，导致伪六元环的形成，此外(I)中还有一个伪五元环C9–H9···S1，从而稳定了分子。在晶格中，这些分子通过分子间氢键C–H···S和C–H···O相互连接，形成(I)中的链状网络和(II)中的聚合物结构。
• Synthesis, Structure, and Biological Activity of Cinnamoyl-Containing Cytisine and Anabasine Alkaloids Derivatives
  作者：O. A. Nurkenov、Zh. S. Nurmaganbetov、T. M. Seilkhanov、S. D. Fazylov、Zh. B. Satpayeva、K. M. Turdybekov、S. A. Talipov、R. B. Seydakhmetova

  DOI：10.1134/s1070363219100098

  日期：2019.10

  reactions of the cytisine and anabasine alkaloids with cinnamic acid chloride have been studied, and hydrazinolysis of the resulting N-cinnamoylcytisine and N-cinnamoylanabazine has been carried out. The reaction of cinnamoyl isothiocyanate with alkaloids has afforded the corresponding thiourea derivatives. Antimicrobial and cytotoxic activity of cinnamoyl-containing derivatives of these alkaloids has been

  与肉桂酰氯的野靛碱和假木贼碱生物碱的反应进行了研究，并且将所得的肼解Ñ -cinnamoylcytisine和Ñ -cinnamoylanabazine已经进行了。肉桂酰基异硫氰酸酯与生物碱的反应提供了相应的硫脲衍生物。已经评估了这些生物碱的含肉桂酰基衍生物的抗微生物和细胞毒性活性。
• 硫脲衍生物及其制备方法与应用
  申请人：南华大学

  公开号：CN111153898B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明涉及式Ⅰ所示硫脲衍生物及其药学上可接受的盐，及其药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用：其中，R1选自：氢、4‑硝基、4‑溴、4‑甲氧基、4‑羟基‑3‑C1～C2烷氧基、4‑羟基‑3‑C3～C4直链烷氧基或4‑羟基‑3‑C3～C4支链烷氧基；R2，R3选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羧甲基、C1～C2烷氧基羰甲基、C3～C4直链烷氧基羰甲基或C3～C4支链烷氧基羰甲基，C1～C2烷氧基羰基、C3～C4直链烷氧基羰基或C3～C4支链烷氧基羰基、烷酰基、1‑咪唑基或1,2,4‑三唑‑1‑基。