1-chloro-4-methyl-9(10H)-acridone | 439147-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-methyl-9(10H)-acridone
• 英文别名: 1-chloro-4-methylacridin-9(10H)-one；1‑chloro‑4‑methyl‑9(10H)‑acridinone；1-chloro-4-methyl-10H-acridin-9-one；1-Chlor-4-methyl-10H-acridin-9-on；1-chloro-4-methyl-10H-acridin-9-one
• CAS: 439147-09-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: MRLAWRKEWAVSHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-300 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  408.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-methyl-9(10H)-acridone 以 苯酚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9-{N-[(4-methyl-9(10H)-acridono-1-yl)aminoethyl]ethylamino}-4'-methyl-1'-nitroacridine dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC BIS-ACRIDINES WITH ANTITUMOUR ACTIVITY AND THEIR USES
  [FR] BIS-ACRIDINES ASYMÉTRIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  我们披露了具有抗肿瘤活性的新型不对称双吖啶。这些化合物可用于制药领域，特别是用于治疗或预防肿瘤。

  公开号：

  WO2016150799A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-methylanilino)benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 1-chloro-4-methyl-9(10H)-acridone
  参考文献：
  名称：

  探索三环吖啶作为潜在的脲酶抑制剂：通过微波辅助合成、体外评估、动力学分析和分子对接研究

  摘要：

  目前的研究涉及两个基于吖啶的文库的微波辅助绿色合成和体外脲酶抑制活性。第一个库基于 9-苯基吖啶1 – 13衍生物，而第二个库基于 10 H-吖啶-9-酮14 – 33衍生物。所有化合物均使用 FTIR、EI-MS、 1 H-NMR 和 CHNX 技术进行表征。合成衍生物的体外评价结果表明，大多数化合物对脲酶表现出有效的抑制活性，IC 50值范围为0.91至11.84 µM。使用硫脲作为标准品 (IC 50  = 19.43 ± 0.18 µM)。建立构效关系（SAR）是为了确定研究化合物的化学结构和生物活性之间的关键关系。动力学研究揭示了化合物的竞争性抑制模式。此外，还进行了分子对接和MD模拟研究，以确定配体（化合物）与酶活性位点之间的不同相互作用，以决定配体进入蛋白质活性口袋的保留时间。因此，众所周知，抑制脲酶活性可有效治疗幽门螺杆菌引起的感染。这项研究发现这些合成吖啶可能作为脲酶抑制剂的有前途的先导候选物。

  DOI：

  10.1007/s13738-024-02990-3

文献信息

• Design, synthesis and high antitumor potential of new unsymmetrical bisacridine derivatives towards human solid tumors, specifically pancreatic cancers and their unique ability to stabilize DNA G-quadruplexes
  作者：Ewa Paluszkiewicz、Barbara Horowska、Barbara Borowa-Mazgaj、Grażyna Peszyńska-Sularz、Jolanta Paradziej-Łukowicz、Ewa Augustin、Jerzy Konopa、Zofia Mazerska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112599

  日期：2020.10

  dimers strongly inhibited pancreatic Panc-1, Mia-Pa-Ca-2, Capan-2 and prostate cancer DU-145 cell growth. The studied compounds showed very strong antitumor activity (T/C> 300%) against Walker 256 rat adenocarcinoma. The selected 26 UAs were tested against 12 human tumor xenografts in nude mice, including colon, breast, prostate and pancreatic cancers. The studies on the molecular mechanism of action

  已经开发了新的有前途的不对称双ac啶衍生物（UAs）。通过使4-硝基或4-甲基ac啶酮，咪唑ac啶酮和三唑并ac啶酮衍生物与通过氨基烷基链连接的1-硝基ac啶化合物缩合，合成包括36种化合物的三类化合物。细胞毒性筛选揭示了这些化合物对几种肿瘤细胞系的高效力。特别地，咪唑并rid啶酮-1-硝基ac啶二聚体强烈抑制胰腺Panc-1，Mia-Pa-Ca-2，Capan-2和前列腺癌DU-145细胞的生长。所研究的化合物对Walker 256大鼠腺癌显示出非常强的抗肿瘤活性（T / C> 300％）。针对裸鼠中的12种人类肿瘤异种移植物测试了所选的26种UA，包括结肠癌，乳腺癌，前列腺癌和胰腺癌。对分子作用机理的研究表明，这些不对称的二聚体对G-四链体的存在做出了显着的响应，而不是对dsDNA的响应。UAs对G-四链体稳定的效能与结构-活性的关系表明，这种药物-G-四链体复合物的热稳定性不仅取决于
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of novel thioacridone derivatives related to the anticancer alkaloid acronycine
  作者：James P. Dheyongera、Werner J. Geldenhuys、Theodor G. Dekker、Cornelis J. Van der Schyf

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.051

  日期：2005.2

  well-reported, but moderate antitumor activity of the acronycine alkaloid led us to synthesize a novel series of thioacridone compounds related to acronycine, as potential anticancer agents. Compounds were designed either as DNA intercalating agents, or as DNA intercalating agents with covalent bond forming potential. Bathochromic shifts of the compounds upon complexation with salmon testis DNA suggested intercalation

  丙烯醛生物碱的报道充分但中等的抗肿瘤活性使我们合成了一系列与丙烯醛有关的硫代rid啶酮化合物，作为潜在的抗癌药物。将化合物设计为DNA嵌入剂或具有共价键形成潜力的DNA嵌入剂。与鲑鱼睾丸DNA络合后，化合物的红移表明嵌入是DNA结合的方式。发现该化合物的结合相互作用约为10（2）M（-1），而最有效的化合物1-（2-二甲基氨基乙基氨基）-9（10H）-硫代rid啶的结合相互作用为10（4）M（- 1）。发现针对HL-60细胞的体外细胞毒性活性（IC50）为3.5至22μg/ mL。QSAR分析得出了一个多元线性回归方程，DNA结合的r2为0.847，r2为0。575为细胞毒性。QSAR分析中使用的物理化学参数是logP，极性表面积和计算出的摩尔折射率。还进行了对接研究，以比较研究中最有效和最不有效的化合物的结合，从而预测所需的化学特征，以在药物设计工作中进一步加以利用。该系列中的硫代rid
• Unsymetrical bisacridines with antitumor activity and use thereof
  申请人：Politechnika Gdanska

  公开号：EP3070078A1

  公开（公告）日：2016-09-21

  We disclose novel asymmetric bis-acridines with antitumour activity. These compounds are useful for use in pharmaceuticals, particularly in the treatment or the prevention of neoplasms.

  我们披露了具有抗肿瘤活性的新型不对称双吖啶。这些化合物可用于制药，特别是治疗或预防肿瘤。
• Asymmetric bis-acridines with antitumour activity and their uses
  申请人：POLITECHNIKA GDAŃSKA

  公开号：US10202349B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  We disclose novel asymmetric bis-acridines with antitumor activity. These compounds are useful for use in pharmaceuticals, particularly in the treatment or the prevention of neoplasms.

  我们公开了具有抗肿瘤活性的新型不对称双吖啶。这些化合物可用于制药，特别是治疗或预防肿瘤。
• 1-(tertiary-aminoalkylamino) acridones and their method of preparation
  申请人：STERLING DRUG INC

  公开号：US02647901A1

  公开（公告）日：1953-08-04