2-(5-chloro-2-methylanilino)benzoic acid | 13710-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-methylanilino)benzoic acid
• CAS: 13710-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: QOGWIKBSGCHEGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  407.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-methylanilino)benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 1-chloro-4-methyl-9(10H)-acridone
  参考文献：
  名称：

  探索三环吖啶作为潜在的脲酶抑制剂：通过微波辅助合成、体外评估、动力学分析和分子对接研究

  摘要：

  目前的研究涉及两个基于吖啶的文库的微波辅助绿色合成和体外脲酶抑制活性。第一个库基于 9-苯基吖啶1 – 13衍生物，而第二个库基于 10 H-吖啶-9-酮14 – 33衍生物。所有化合物均使用 FTIR、EI-MS、 1 H-NMR 和 CHNX 技术进行表征。合成衍生物的体外评价结果表明，大多数化合物对脲酶表现出有效的抑制活性，IC 50值范围为0.91至11.84 µM。使用硫脲作为标准品 (IC 50  = 19.43 ± 0.18 µM)。建立构效关系（SAR）是为了确定研究化合物的化学结构和生物活性之间的关键关系。动力学研究揭示了化合物的竞争性抑制模式。此外，还进行了分子对接和MD模拟研究，以确定配体（化合物）与酶活性位点之间的不同相互作用，以决定配体进入蛋白质活性口袋的保留时间。因此，众所周知，抑制脲酶活性可有效治疗幽门螺杆菌引起的感染。这项研究发现这些合成吖啶可能作为脲酶抑制剂的有前途的先导候选物。

  DOI：

  10.1007/s13738-024-02990-3
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酸钾 、 5-氯邻甲苯胺 在 异戊醇 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(5-chloro-2-methylanilino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  XXXIX.-10-Chloro-5：10-dihydrophenarsazine及其衍生物。第十四部分氯代衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000294

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of novel thioacridone derivatives related to the anticancer alkaloid acronycine
  作者：James P. Dheyongera、Werner J. Geldenhuys、Theodor G. Dekker、Cornelis J. Van der Schyf

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.051

  日期：2005.2

  well-reported, but moderate antitumor activity of the acronycine alkaloid led us to synthesize a novel series of thioacridone compounds related to acronycine, as potential anticancer agents. Compounds were designed either as DNA intercalating agents, or as DNA intercalating agents with covalent bond forming potential. Bathochromic shifts of the compounds upon complexation with salmon testis DNA suggested intercalation

  丙烯醛生物碱的报道充分但中等的抗肿瘤活性使我们合成了一系列与丙烯醛有关的硫代rid啶酮化合物，作为潜在的抗癌药物。将化合物设计为DNA嵌入剂或具有共价键形成潜力的DNA嵌入剂。与鲑鱼睾丸DNA络合后，化合物的红移表明嵌入是DNA结合的方式。发现该化合物的结合相互作用约为10（2）M（-1），而最有效的化合物1-（2-二甲基氨基乙基氨基）-9（10H）-硫代rid啶的结合相互作用为10（4）M（- 1）。发现针对HL-60细胞的体外细胞毒性活性（IC50）为3.5至22μg/ mL。QSAR分析得出了一个多元线性回归方程，DNA结合的r2为0.847，r2为0。575为细胞毒性。QSAR分析中使用的物理化学参数是logP，极性表面积和计算出的摩尔折射率。还进行了对接研究，以比较研究中最有效和最不有效的化合物的结合，从而预测所需的化学特征，以在药物设计工作中进一步加以利用。该系列中的硫代rid
• Alkylaminoalkylamino Derivatives of Xanthones, Acridones and Anthraquinones
  作者：S. Archer、Lois B. Rochester、Mary Jackman

  DOI：10.1021/ja01631a077

  日期：1954.1
• 319. The reactivity of groups in substituted acridones. Part II. Cationoid activity at position 4 in acridones
  作者：Hugh B. Nisbet

  DOI：10.1039/jr9330001372

  日期：——
• ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES: NOVEL INHIBITORS OF ADVANCED GLYCATION END-PRODUCTS (AGES) FORMATION
  申请人：Choudhary Muhammad Iqbal

  公开号：US20150051286A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Anthranilic acid derivatives are used to inhibit the formation of advanced glycation end products to reduce complications in diabetes.
• XXXIX.—10-Chloro-5 : 10-dihydrophenarsazine and its derivatives. Part XIV. Chloro-derivatives
  作者：Leslie Alderman Elson、Charles Stanley Gibson

  DOI：10.1039/jr9310000294

  日期：——