3-(3-butenyl)-4-hydroxy-2-(2-methylpropenyl)-2-cyclobuten-1-one | 190201-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-butenyl)-4-hydroxy-2-(2-methylpropenyl)-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 3-But-3-enyl-4-hydroxy-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 190201-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: CAZIYJZEIIYXMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-butenyl)-4-hydroxy-2-(2-methylpropenyl)-2-cyclobuten-1-one 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2S,5R)-1-(2-Methyl-propenyl)-7-oxo-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  串联阴离子氧应付反应基于环丁烯酮的聚喹啉和双环[6.3.0]十一烷的合成。（+/-）-前癸二烯的全合成。

  摘要：

  将乙烯基锂衍生物加到二烷基方酸衍生的双环庚烯酮的羰基上，例如1a和6a，引发低温阴离子加速的氧-Cope重排，以通过中间双环的环戊醛羟醛反应提供聚喹烷[6.3.0]。十一碳烯酮4。通过由氧基-Cope重排产生的烯酸酯3的烷基化引入了附加的官能度。烯酸酯3的磷酸化或三氟甲基化提供了进入双环[6.3.0]十一烷环系统的入口。这种新方法的应用通过二异丙基方酸（10步，12％）的全合成倍半萜烯天然产物（+/-）-capcapellaelladiene得以证明。

  DOI：

  10.1021/jo980712w
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 4-hydroxy-3-isopropoxy-2-(2-methylpropenyl)-2-cyclobuten-1-one 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-(3-butenyl)-4-hydroxy-2-(2-methylpropenyl)-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联阴离子氧应付反应基于环丁烯酮的聚喹啉和双环[6.3.0]十一烷的合成。（+/-）-前癸二烯的全合成。

  摘要：

  将乙烯基锂衍生物加到二烷基方酸衍生的双环庚烯酮的羰基上，例如1a和6a，引发低温阴离子加速的氧-Cope重排，以通过中间双环的环戊醛羟醛反应提供聚喹烷[6.3.0]。十一碳烯酮4。通过由氧基-Cope重排产生的烯酸酯3的烷基化引入了附加的官能度。烯酸酯3的磷酸化或三氟甲基化提供了进入双环[6.3.0]十一烷环系统的入口。这种新方法的应用通过二异丙基方酸（10步，12％）的全合成倍半萜烯天然产物（+/-）-capcapellaelladiene得以证明。

  DOI：

  10.1021/jo980712w