2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-8-(morpholinomethyl)-4H-chromen-4-one | 30987-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-8-(morpholinomethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-8-(morpholin-4-ylmethyl)chromen-4-one
• CAS: 30987-77-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₈
• 分子量: 401.373
• InChiKey: AXRHXXMWCDPIIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-8-(morpholinomethyl)-4H-chromen-4-one 、 十二硫醇 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以20%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(dodecylsulfanyl)methyl]-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  (十二烷基硫烷基)甲基修饰槲皮素

  摘要：

  提出了一种简单有效的槲皮素烷硫基甲基化合成方案。通过这种黄酮类化合物与（N，N-二乙氨基甲基）十二烷基硫醚的反应，获得了新的含硫槲皮素衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2438-y
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 6-羟基四羟黄酮 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-8-(morpholinomethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含氮类黄酮类似物作为CDK1 / cyclin B抑制剂：合成，SAR分析和生物活性。

  摘要：

  通过曼尼希反应设计和合成了一系列含氮类黄酮类似物，并使用基于FRET的生化分析方法筛选了细胞周期蛋白依赖性激酶的抑制活性。结果表明，C-8含氮黄ical素类似物3a-3f表现出有效的CDK1 / Cyclin B抑制活性。5,6,7-三羟基-8-（二甲基氨基甲基）-2-苯基-4H-铬n-4-1 3a，5,6,7-三羟基-8-（吡咯烷基甲基）-2-苯基-4H-铬n- 4-one 3b和5,6,7-三羟基-8-（哌啶基甲基）-2-苯基-4H-chromen-4-one 3c（IC（50）1.05-1.28 microM）的效力是黄ical素2的约六倍（IC（50）6.53 microM）。5,6,7-三羟基-8-（吗啉代甲基）-2-苯基-4H-chromen-4-one 3d，5,6,7-三羟基-8-（硫代吗啉代）-2-苯基-4H-chrom en- 4个3e和5,6，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.055

文献信息

• [EN] ANTIOXIDANT FLAVONOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLAVONOÏDES ANTIOXYDANTS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014110551A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The present invention relates to antioxidant flavonoids, compositions containing such antioxidant flavonoids and methods for using such antioxidant flavonoids to treat, e.g., AMD.

  本发明涉及抗氧化黄酮类化合物，含有该类抗氧化黄酮类化合物的组合物以及使用该类抗氧化黄酮类化合物治疗例如AMD的方法。
• Mannich aminomethylation of flavonoids and anti-proliferative activity against breast cancer cell
  作者：T. Kim-Dung Hoang、T. Kim-Chi Huynh、T. Hong-Tuoi Do、Thanh-Danh Nguyen

  DOI：10.1007/s11696-018-0402-1

  日期：2018.6

  characteristic of flavonoid. 3-OH and 3-O-substituted groups on the C-ring exhibited the deactivated aminomethylation at C-6 position, whereas substitution at this position was independent on bond feature at C-2 and C-3 on the C-ring. Screening anti-proliferative activity showed six flavonoids possessed activity against breast cancer cell, MDA-MB-231. Among them, the flavonoids, luteolin (2) and 3′,4′,5,7-tetrahydroxy-6

  我们在此报道了各种结构类黄酮的曼尼希氨基甲基化及其对人乳腺癌细胞的生物学评价。曼尼希反应表明，C-6位的取代取决于胺的碱性和类黄酮的C环特征。所有五种类黄酮底物均与强胺碱反应生成双（6,8-氨基甲基）衍生物，而与弱胺类反应，则取决于类黄酮的结构特征而获得了不同的产物。3-OH和3- OC环上的取代基在C-6位上表现出失活的氨基甲基化，而在该位置上的取代独立于C环上C-2和C-3上的键特征。筛选抗增殖活性表明六种类黄酮具有抗乳腺癌细胞MDA-MB-231的活性。其中，类黄酮，木犀草素（2）和3'，4'，5,7-四羟基-6,8-双（吡咯烷-1-基甲基）-3-芸香糖基黄酮（3a）表现出最高的抗增殖活性具有最低的IC 50值。
• Synthesis of Antioxidants for Prevention of Age-Related Macular Degeneration
  作者：Dharati Joshi、James Field、John Murphy、Mohammed Abdelrahim、Heike Schönherr、Janet R. Sparrow、George Ellestad、Koji Nakanishi、Arie Zask

  DOI：10.1021/np300769c

  日期：2013.3.22

  Photooxidation of A2E may be involved in diseases of the macula, and antioxidants could serve as therapeutic agents for these diseases. Inhibitors of A2E photooxidation were prepared by Mannich reaction of the antioxidant quercetin. These compounds contain water-solubilizing amine groups, and several were more potent inhibitors of A2E photooxidation than quercetin.
• Jerzmanowska,Z.; Jurkowska-Kowalczyk,E., Roczniki Chemii, 1970, vol. 44, p. 1395 - 1402
  作者：Jerzmanowska,Z.、Jurkowska-Kowalczyk,E.

  DOI：——

  日期：——
• Jerzmanowska,Z.; Jurkowska-Kowalczyk,E., Roczniki Chemii, 1972, vol. 46, p. 1039 - 1046
  作者：Jerzmanowska,Z.、Jurkowska-Kowalczyk,E.

  DOI：——

  日期：——