Tetraethyl-3,7,3',4'quercetine | 82547-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Tetraethyl-3,7,3',4'quercetine
• 英文别名: quercetin 3,7,3',4'-tetraethyl ether；2-(3,4-diethoxyphenyl)-3,7-diethoxy-5-hydroxy-4H-chromen-4-one；3,7-diethoxy-2-(3,4-diethoxy-phenyl)-5-hydroxy-chromen-4-one；3,7-Diaethoxy-2-(3,4-diaethoxy-phenyl)-5-hydroxy-chromen-4-on；5-Hydroxy-3,7,3',4'-tetraethoxyflavone；2-(3,4-diethoxyphenyl)-3,7-diethoxy-5-hydroxychromen-4-one
• CAS: 82547-03-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: HNOZIIXEAFPMEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetraethyl-3,7,3',4'quercetine 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-<(diethylamino)ethyl>-3,3',4',7-tetra-O-ethylquercetin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pentasubstituted quercetin analogs as selective inhibitors of particulate 3',5'-cyclic-AMP phosphodiesterase from rat brain

  摘要：

  Some penta-O-substituted analogues of quercetin were synthesized and tested for the inhibition of cytosolic and particulate rat brain cyclic AMP and cyclic GMP phosphodiesterase activities. Ten of these compounds are potent and highly selective inhibitors of cAMP hydrolysis with respect to cGMP hydrolysis. They inhibit more potently the particulate enzyme than the cytosolic preparation. The highest selectivity was observed with penta-O-ethylquercetin and analogue 6d, which proved to be more selective and more potent inhibitors than the reference compound Ro 20-1724. Some structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00352a019
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 槲皮素 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Tetraethyl-3,7,3',4'quercetine
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类新型甘草次酸衍生物及其制备方法及其用途，属于有机合成技术领域。所述的新型甘草次酸衍生物的分子通式如下：其中，R1、R2各自独立地表示H或OH，在OH的情况下，R1的数目是1‑5个，R2的数目是1‑3个。本发明新型甘草次酸衍生物对癌细胞具有明显的抑制作用，所用原料便宜，简单易得，反应步骤少，产率高，适合工业化生产，是一类很好的潜在药品。

  公开号：

  CN110551169B

文献信息

• Regioselective iodination of flavonoids by N-iodosuccinimide under neutral conditions
  作者：Kui Lu、Jie Chu、Haomeng Wang、Xiaoli Fu、Dewu Quan、Hongxia Ding、Qingwei Yao、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.051

  日期：2013.11

  and drug molecules, was achieved by iodination of suitably alkylated flavonoids with N-iodosuccinimide (NIS) in DMF. The iodination gives either a C-6 or C-8 iodo flavonoid in high yield, depending on the protection pattern of the C-5 and C-7 OH groups. The mild and neutral conditions render this novel protocol particularly useful for the regioselective iodination of acid-sensitive substrates.

  通过在DMF中用N-碘丁二酰亚胺（NIS）对合适的烷基化类黄酮进行碘化，可以实现C-6和C-8单碘类黄酮的区域选择性合成，这是合成类黄酮天然产物和药物分子的重要中间体。根据C-5和C-7 OH基团的保护方式，加碘可高产C-6或C-8碘代黄酮。温和和中性的条件使该新方案对于酸敏感性底物的区域选择性碘化特别有用。
• Synthesis of 6- or 8-Bromo Flavonoids by Regioselective Mono-Bromination and Deprotection Protocol from Flavonoid Alkyl Ethers
  作者：Guojun Pan、Ke Yang、Yantao Ma、Xia Zhao、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1002/bkcs.10286

  日期：2015.5

  C‐6 and C‐8 monobromo flavonoids are important building blocks for the synthesis of flavonoid natural products and their derivatives. Bromination of suitably alkylated flavonoids with N‐bromosuccinimide in dichloromethane (DCM), followed by deprotection with BCl3 , gives either a C‐6 or a C‐8 monobromo flavonoid in high yield and with high regioselectivity, depending on the protection pattern of the

  C-6和C-8单溴类黄酮是合成类黄酮天然产物及其衍生物的重要组成部分。用N-溴琥珀酰亚胺在二氯甲烷（DCM）中溴化适当烷基化的类黄酮，然后用BCl 3脱保护，从而以高收率和高区域选择性获得C-6或C-8单溴类黄酮，具体取决于该化合物的保护方式C-5和C-7 OH基团。温和和中性条件对于酸不稳定底物的区域选择性溴化特别有用。
• Perkin,A. G.; Allison, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 472
  作者：Perkin,A. G.、Allison

  DOI：——

  日期：——
• Herzig, Monatshefte fur Chemie, 1884, vol. 5, p. 75
  作者：Herzig

  DOI：——

  日期：——
• O-alkylation de la Quercetine et synthese de la tetra o-ethyl-3,7,3′,4′ O-ethyl [3H]-5 quercetine
  作者：M. Picq、A.F. Prigent、B. Chabannes、H. Pacheco、P. Parent、L. Pichat

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80217-3

  日期：1984.1