1,4-dicarboethoxy-2,3-dihydroxycyclopentadiene | 103008-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dicarboethoxy-2,3-dihydroxycyclopentadiene
• 英文别名: 4,5-Dihydroxy-3,5-cyclopentadien-1,3-dicarbonsaeure-diethylester；2,3-Dihydroxy-1,3-cyclopentadien-1,4-dicarbonsaeure-diethylester；1,4-di(ethoxycarbonyl)cyclopentane-2,3-dione；Diethyl 4,5-dihydroxycyclopenta-3,5-diene-1,3-dicarboxylate；diethyl 4,5-dihydroxycyclopenta-3,5-diene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 103008-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: DIECDYKPEFJMCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  356.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dicarboethoxy-2,3-dihydroxycyclopentadiene 在 硫酸 作用下， 以70%的产率得到2-羟基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Arnarp; Enzell; Petersson, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 839 - 854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸二乙酯 、 草酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到1,4-dicarboethoxy-2,3-dihydroxycyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  烷基2-羟基-3-氧代环戊-1-烯羧酸酯的衍生物和由其制备的环戊二烯酮的分子间[4 + 2]环加成

  摘要：

  发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 已经合成了2-羟基-3-氧代环戊-1-烯基羧酸烷基酯的一些衍生物，并评估了它们作为环戊二烯酮的前体在分子间[4 + 2]-环加成反应中的反应性。发现在所研究的衍生物中，具有磷酸酯离去基团的衍生物在环加成反应中具有更好的产率。环加成反应的产率是中等的，可能是由于副反应未导致反应性中间体环戊二烯酮的缘故。 已经合成了2-羟基-3-氧代环戊-1-烯基羧酸烷基酯的一些衍生物，并评估了它们作为环戊二烯酮的前体在分子间[4 + 2]-环加成反应中的反应性。发现在所研究的衍生物中，具有磷酸酯离去基团的衍生物在环加成反应中具有更好的产率。环加成反应的产率是中等的，可能是由于副反应未导致反应性中间体环戊二烯酮的缘故。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610184

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Hamigeran F and Its Rearrangement Product
  作者：Ying Xiong、Yong-Hong Chen、Tao Li、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01997

  日期：2022.7.22

  Herein, we report the first enantioselective total synthesis of the highly complex hamigeran diterpenoid (−)-hamigeran F and its rearrangement product. The synthetic strategy features key steps of asymmetric hydrogenation, Horner–Wadsworth–Emmons olefination, and intramolecular Friedel–Crafts acylation to construct the [6,6,5]-tricyclic skeleton bearing three consecutive stereocenters, a sequence of

  在这里，我们报告了高度复杂的 hamigeran 二萜 (-)-hamigeran F 及其重排产物的第一个对映选择性全合成。该合成策略的关键步骤包括不对称氢化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和分子内 Friedel-Crafts 酰化以构建具有三个连续立体中心的 [6,6,5]-三环骨架，包括 Rosemund 还原、Wittig 的一系列步骤反应，二羟基化组装α-乙酰氧基酮基，分子内醛醇反应建立四环核心结构。
• 一种铑配合物、其制备方法、中间体及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN114773400A

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了一种铑配合物、其制备方法、中间体及应用。本发明提供了一种如式(R,R)‑Rh‑K或式(S,S)‑Rh‑K所示的化合物。本发明的铑配合物中的环戊二烯配体具有全新的氮桥结构，在催化偶联反应中表现出较高的收率和对映选择性。
• Neunhoeffer, Hans; Diehl, Werner; Karafiat, Ute, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 105 - 110
  作者：Neunhoeffer, Hans、Diehl, Werner、Karafiat, Ute

  DOI：——

  日期：——
• Metz, Hans-Joachim; Neunhoeffer, Hans, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 8, p. 2807 - 2818
  作者：Metz, Hans-Joachim、Neunhoeffer, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Base-catalyzed condensation of cyclopentadiene derivatives. Synthesis of fulvalene analogues: strong proaromatic electron acceptors
  作者：Emad Aqad、Philippe Leriche、Gilles Mabon、Alain Gorgues、Magali Allain、Amédée Riou、Arkady Ellern、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00877-9

  日期：2003.7

  A series of proaromatic electron acceptors derived from fulvenes were synthesized from tetrachlorocyclopentadiene and previously unknown 1,4-dicyano- and 1,4-dialkoxycarbonyl-2,3-dimethoxy cyclopentadienes. Two reversible one-electron reductions steps observed for fulvalenes coalesce into one two-electron reduction step upon increasing the length of the conjugating bridge. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.