N-benzyl cytisine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: N-benzyl cytisine
• 英文别名: (1S,9R)-11-benzyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: OKPJEOSIUJHZFG-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl cytisine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到cytisine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尼古丁部分激动剂胱氨酸是通过五个步骤制备的，其特征是“原位” Stille或铃木联芳基吡啶偶联。吡啶环的分化是通过选择性苄基化然后还原吡啶环来实现的。以高非对映选择性获得倒数第二个二氮杂双环[3.3.1]壬烷中间体。类似的序列已用于合成新的衍生物9-甲氧胞苷。

  DOI：

  10.1021/ol0067538
• 作为产物：
  描述：

  (6-methoxy-[2,3']bipyridinyl-5'-yl)-methanol 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-benzyl cytisine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尼古丁部分激动剂胱氨酸是通过五个步骤制备的，其特征是“原位” Stille或铃木联芳基吡啶偶联。吡啶环的分化是通过选择性苄基化然后还原吡啶环来实现的。以高非对映选择性获得倒数第二个二氮杂双环[3.3.1]壬烷中间体。类似的序列已用于合成新的衍生物9-甲氧胞苷。

  DOI：

  10.1021/ol0067538

文献信息

• A comparative study of dynamic NMR spectroscopy in analysis of selected N-alkyl-, N-acyl-, and halogenated cytisine derivatives
  作者：Anna K. Przybył、Maciej Kubicki

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.10.036

  日期：2011.1

  Abstract New halogenated derivatives of (-)-cytisine were synthesized: 3-bromo-N-acetylcytisine, 5-bromo-N-acetylcytisine, 3,5-dibromo-N-acetylcytisine, 3-iodo-N-acetylcytisine, 5-iodo-N-acetylcytisine, 3,5-diiodo-N-acetylcytisine. Their structures were established on the basis of their NMR spectra and X-ray diffraction method. The crystal structures confirmed the chair conformation of ring C, while

  摘要 合成了新的 (-)-cytisine 卤代衍生物：3-bromo-N-acetylcytisine, 5-bromo-N-acetylcytisine, 3,5-dibromo-N-acetylcytisine, 3-iodo-N-acetylcytisine, 5-iodo -N-乙酰胞嘧啶，3,5-二碘-N-乙酰胞嘧啶。它们的结构是根据它们的核磁共振谱和 X 射线衍射方法确定的。晶体结构证实了环 C 的椅子构象，而在溶液中，所有这些化合物都处于顺反构象平衡，环 C 处于椅子和船构象。此外，还解析了 N-苄基胞嘧啶的正确 X 射线结构。
• Concise Synthesis of (±)-Cytisine via Lithiation of <i>N</i>-Boc-bispidine
  作者：Darren Stead、Peter O'Brien、Adam J. Sanderson

  DOI：10.1021/ol0516869

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] (+/-)-Cytisine has been synthesized in 19% overall yield via a six-step approach from commercially available materials. Key features of this new strategy are as follows: (i) initial construction of the bispidine core, (ii) lithiation-transmetalation-allylation of an N-Boc-bispidine, and (iii) a Pd/C-mediated dihydropyridone oxidation-N-debenzylation process.

  [反应：见正文]（+/-）-胱氨酸是通过六步法由市售材料合成的，总产率为19％。此新策略的主要特征如下：（i）联吡啶的初步构建，（ii）N-Boc-联吡啶的锂化-重金属化-烯丙基化，以及（iii）Pd / C介导的二氢吡啶酮氧化-N -脱苄基过程。
• Syntheses of (+)-Cytisine, (−)-Kuraramine, (−)-Isokuraramine, and (−)-Jussiaeiine A
  作者：Toshio Honda、Rie Takahashi、Hidenori Namiki

  DOI：10.1021/jo048365f

  日期：2005.1.1

  DIAGRAMTotal syntheses of (+)-cytisine, (-)-kuraramine.. (-)-isokuraramine, and (-)-jussiaeiine A were achieved via a samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction. followed by simultaneous recyclization of a proline derivative to give the corresponding delta-lactam derivative, as a key step.
• Total Synthesis of Oxygenated Lupin Alkaloids¹
  作者：Eugene E. van Tamelen、John S. Baran

  DOI：10.1021/ja01550a062

  日期：1958.9
• A Flexible Strategy for the Synthesis of Tri- and Tetracyclic Lupin Alkaloids: Synthesis of (+)-Cytisine, (±)-Anagyrine, and (±)-Thermopsine
  作者：Diane Gray、Timothy Gallagher

  DOI：10.1002/anie.200504015

  日期：2006.4.3