1-(2,4-difluorophenyl)-2-(3,5-dibromo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone | 906451-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(3,5-dibromo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(3,5-dibromo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)ethan-1-one；2-(3,5-dibromo-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone
• CAS: 906451-64-7
• 化学式: C₁₀H₅Br₂F₂N₃O
• 分子量: 380.974
• InChiKey: GPCKEUSCFUIHLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-difluorophenyl)-2-(3,5-dibromo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone 在 palladium on carbon lead 、 碘 、 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S/2S,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑- 1-基)-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING VORICONAZOLE BY USING NEW INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE VORICONAZOLE À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2011096697A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2',4'-二氟苯乙酮 、 3,5-二溴-1,2,4-三氮唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到1-(2,4-difluorophenyl)-2-(3,5-dibromo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING VORICONAZOLE BY USING NEW INTERMEDIATES

  摘要：

  提供的是一种制备化学式1所代表的伏立康唑（Voriconazole）的过程。更具体地，制备化学式1的伏立康唑的过程包括：在化学式4的酮衍生物和化学式5的嘧啶衍生物之间进行Reformatsky型偶联反应，以获得化学式3的化合物；将卤素和氧磺酰基的取代基与氢供体反应，以获得化学式2的外消旋伏立康唑；通过向外消旋伏立康唑中添加适量的光学活性酸进行光学隔离，以获得具有高光学纯度、高成本效益和高产率的伏立康唑。

  公开号：

  US20130005973A1

文献信息

• 신규한 보리코나졸 중간체 및 이를 이용한 보리코나졸의 제조 방법
  申请人：FNG RESEARCH CO., LTD. (주) 에프엔지리서치(120100536721) Corp. No ▼ 150111-0131792BRN ▼301-86-05203

  公开号：KR20160069892A

  公开（公告）日：2016-06-17

  본 발명은 1) 하기 화학식 4의 화합물과 하기 화학식 5의 화합물을 리포마스키 유형 커플링 반응시켜 하기 화학식 3의 화합물을 합성하는 단계; 2) 상기 화학식 3의 화합물에서 치환기인 티올기 및 클로로기를 제거하여 하기 화학식 2의 라세메이트 보리코나졸을 수득하는 단계; 및 3) 상기 화학식 2의 라세메이트 화합물을 광학적 활성산을 이용하여 광학분리하는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1의 보리코나졸의 제조 방법을 제공한다. (상기 화학식들에서, R은 페닐, 피리딘, 피리미딘, 티아졸, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 이미다졸, 1-메틸이미다졸, C~C 알킬 또는 이들 화합물의 치환체이고, 상기 치환체의 치환기는 각각 독립적으로 할로, 니트로 및 메톡시 중에서 선택된 1종 이상이다.)

  本发明提供了一种制备보리코나졸的方法，包括以下步骤：1）通过将化学式4的化合物与化学式5的化合物在里포마스키类型的偶联反应中反应，合成化学式3的化合物；2）通过从化学式3的化合物中去除硫代基和氯基，获得化学式2的라세메이트 보리코나졸；以及3）通过使用光学活性酸对化学式2的라세메이트化合物进行光学分离的步骤，其中在上述化学式中，R代表苯基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、咪唑基、1-甲基咪唑基、C~C烷基或它们的取代物，上述取代物的取代基分别独立地选择自卤素、硝基和甲氧基中的一种或多种。
• Process for preparing voriconazole by using new intermediates
  申请人：Kwon Hyuk Chul

  公开号：US08575344B2

  公开（公告）日：2013-11-05

  Provided is a process for preparing Voriconazole represented by Chemical Formula 1. More particularly, the process for preparing Voriconazole of Chemical Formula 1 includes: carrying out the Reformatsky-type coupling reaction between a ketone derivative of Chemical Formula 4 and a pyrimidine derivative of Chemical Formula 5 to obtain a compound of Chemical Formula 3; reacting the substituents halo and oxysulfonyl with a hydrogen donor to obtain racemic Voriconazole of Chemical Formula 2; and carrying out optical isolation of the racemic Voriconazole by adding an adequate optically active acid thereto to obtain Voriconazole having high optical purity with high cost-efficiency and high yield.

  提供了一种制备化学式1所表示的伏立康唑的过程。更具体地说，制备化学式1的伏立康唑的过程包括：通过在化学式4的酮衍生物和化学式5的嘧啶衍生物之间进行Reformatsky型偶联反应来获得化学式3的化合物；将卤代取代基和氧磺酰基与氢供体反应，以获得化学式2的混合型伏立康唑；并通过添加足够的手性酸进行光学分离，以获得具有高光学纯度、高成本效益和高收率的伏立康唑。
• US8575344B2
  申请人：——

  公开号：US8575344B2

  公开（公告）日：2013-11-05