(R)-((R)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)(5-fluoropyrimidin-4-yl)methanol | 1474024-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-((R)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)(5-fluoropyrimidin-4-yl)methanol
• 英文别名: (R)-(R-2-(2,4-difluorophenyl)oxirane-2-yl)(5-fluoropyrimidin-4-yl)methanol；(R)-[(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]-(5-fluoropyrimidin-4-yl)methanol
• CAS: 1474024-65-1
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 282.222
• InChiKey: DUADAPLPIKBAMD-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((R)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)(5-fluoropyrimidin-4-yl)methanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正十二烷基甲基硫醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-4-(1-(2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)vinyl)-5-fluoropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of Voriconazole

  摘要：

  A new seven-step sequence to access voriconazole, a clinically used antifungal agent, was developed. The initial catalytic asymmetric cyanosilylation is the key to constructing the consecutive tetra- and trisubstituted stereogenic centers. The fluoropyrimidine unit frequently triggered unexpected side reactions, but careful amendment of the reaction sequence allowed for the concise enantioselective synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo4019528
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-2-(trimethylsilanyloxy)propionaldehyde 、 4-溴-5-氟嘧啶 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.67h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JP2015/59086

  摘要：

  公开号：